Fructosa-1,6-bisfosfato
 | Este artículo o sección necesita referencias que aparezcan en una publicación acreditada. Busca fuentes: «Fructosa-1,6-bisfosfato» – noticias · libros · académico · imágenes Este aviso fue puesto el 16 de febrero de 2013. |
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| Nombre IUPAC | ||
| (3S,4S,5R)-2,3,4-Trihidroxi -5-(fosfonooximetil)oxolano-2-il] metil dihidrógeno glucosa | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C6H14O12P2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 488-69-7[1] | |
| ChEBI | 40595 | |
| ChEMBL | 1089962 | |
| ChemSpider | 393165 | |
| DrugBank | DB13863 DB04551, DB13863 | |
| PubChem | 445557 | |
| UNII | WCH874XLB1 M7522JYX1H, WCH874XLB1 | |
| KEGG | C05378 | |
| SMILES O=P(OC[C@]1(O)O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)COP(=O)(O)O)(O)O | ||
| InChI InChI=1S/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13,14)15/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1 Key: RNBGYGVWRKECFJ-ZXXMMSQZSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 340 116 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
[editar datos en Wikidata] | ||
La fructosa-1,6-bisfosfato es una molécula de fructosa fosforilada en los carbonos 1 y 6. La forma β-D de este compuesto es muy común en las células. La gran mayoría de las moléculas de glucosa y fructosa que entran en la célula son rápidamente convertidas a sus respectivas formas fosforiladas, glucosa-6-fosfato y fructosa-6-fosfato, con el fin de impedir que puedan atravesar la membrana plasmática y difundir al medio extracelular, algo muy difícil al poseer un grupo cargado como es el fosfato en su estructura. En el caso de la fructosa-6-fosfato, será fosforilada posteriormente para dar lugar a la fructosa-1,6-bisfosfato y seguir la ruta glicolítica.
Papel en la glucólisis
La fructosa-1,6-bisfosfato es un intermediario de la glucólisis. Es producida por la fosforilación de la fructosa-6-fosfato y posteriormente es clivada en dos compuestos, gliceraldehido 3-fosfato y dihidroxiacetona fosfato. Además, actúa como un activador alostérico de la piruvato quinasa. La posición de los carbonos en la estructura de la fructosa-1,6-bisfosfato son indicativos de cuál será el destino de estos átomos de carbono en el metabolismo energético.
Isómeros
La fructosa-6-fosfato tiene solo un isómero biológicamente activo, la forma β-D. El resto de isómeros, si bien existen, no pueden participar en ningún proceso biológico.
Véase también
Referencias
- ↑ Número CAS
| Control de autoridades |
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Datos: Q414945
Multimedia: Fructose 1,6-bisphosphate / Q414945
