Allyylipalladiumklorididimeeri
| Allyylipalladiumklorididimeeri | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 12012-95-2 |
| PubChem CID | - |
| SMILES | [CH2-]C=C.[CH2-]C=C.Cl[Pd+].Cl[Pd+][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | (C3H5)2Pd2Cl2 |
| Moolimassa | 365,88 g/mol |
| Sulamispiste | 160 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
| Infobox OK | |
Allyylipalladiumklorididimeeri ((C3H5)2Pd2Cl2) on palladiumin organometalliyhdisteisiin kuuluva yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä katalyyttinä ja palladiumkatalyyttien valmistamiseen.
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa allyylipalladiumklorididimeeri on vaaleankeltaista kiteistä ainetta ja se on suhteellisen stabiili ilman vaikutuksia vastaan. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten metanoliin, asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin.[2]
Valmistus ja käyttö
Allyylipalladiumklorididimeerin valmistamiseen on useita menetelmiä. Käytettyjä ovat muun muassa palladiumtrifluoriasetaatin reaktio propeenin kanssa ja vastaionin vaihto kloridi-ioneiksi tai natrium- tai kaliumtetrakloropalladaatin ja allyylikloridin reaktio vesiliuoksessa.[2]
Allyylipalladiumkloridi on paljon käytetty reagenssi ja katalyytti orgaanisen kemian synteeseissä. Sitä käytetään muun muassa allyylisissä alkyloinneissa, elektrofiilina allyyliyhdisteiden valmistuksessa, ristikytkentäreaktioissa, dieenien dimerisoinneissa, nukleofiilien additioissa dieeneihin ja atsoyhdisteiden ja alkeenien reagoidessa muodostaen syklopropaaneja.[2] Allyylipalladiumklorididimeeri reagoi hiilimonoksidin ja alkoholien kanssa muodostaen tyydyttymättömiä estereitä karbonylointireaktiolla[3].
Lähteet
- ↑ Allylpalladium chloride dimer – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 30.9.2016.
- ↑ a b c d André B. Charette: Handbook of reagents for organic synthesis: Reagents for Heteroarene Functionalization, s. 42–62. John Wiley and Sons, 2015. ISBN 978-1-118-72657-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.9.2016). (englanniksi)
- ↑ Nobuyuki Nagato: Allyl Alcohol and Monoallyl Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 30.9.2016
