Tiolit : Tioleja, Lähteet, Aiheesta muualla Wikipedia, vapaa tietosanakirja

Tiolit

Tioli on orgaanisessa kemiassa yhdiste, jossa on substituenttina yhden vetyatomin ja yhden rikkiatomin muodostama tioliryhmäksi kutsuttu funktionaalinen ryhmä (-SH). Tioleja kutsutaan perinteisesti myös merkaptaaneiksi, mutta tätä nimitystä ei enää suositella käytettäväksi.^[1]^[2] Biokemiassa tioliryhmää kutsutaan myös sulfhydryyliryhmäksi. Nimettäessä yhdisteitä tiolit saavat päätteen -tioli^[2].

Tioliryhmä on analoginen alkoholien hydroksyyliryhmän (-OH) kanssa. Rikki ja happi ovat samassa jaksollisen järjestelmän ryhmässä, joten tioleilla ja alkoholeilla on osin samankaltaiset kemialliset ominaisuudet.

Monet tiolit ovat kirkkaita nesteitä, joiden tuoksu muistuttaa valkosipulia. Moolimassaltaan kevyet tiolit haisevat pahalle ja niin ikään tioleista johtuu muun muassa ulosteen, mätänevän lihan sekä haisunäätien itsepuolustautumiseen käyttämän nesteen paha haju.

Tiolien eetterijohdokset ovat nimeltään sulfideja. Sulfoksidit (esimerkiksi dimetyylisulfoksidi) ja sulfonit (esimerkiksi dimetyylisulfoni) ovat sulfidien hapetustuotteita.

Merkaptaani-nimitys tulee latinasta: mercurius captans eli elohopeaan sitoutuva. Tiolit sitoutuvat voimakkaasti elohopeaan ja muihin raskasmetalleihin.^[2]

Tioleja

1-dekaanitioli (C₁₀H₂₁SH) CAS-numero 143-10-2
1-dodekaanitioli (C₁₂H₂₅SH) CAS-numero 112-55-0
1-heksadekaanitioli (C₁₆H₃₄S / CH₃(CH₂)₁₅SH) CAS-numero 2917-26-2
1-nonaanitioli (C₉H₂₀S / CH₃(CH₂)₈SH) CAS-numero 1455-21-6
1-oktadekaanitioli (C₁₈H₃₈S / CH₃(CH₂)₁₇SH) CAS-numero 2885-00-9
1-pentaanitioli (C₅H₁₂S / CH₃(CH₂)₄SH) CAS-numero 110-66-7
1-propaanitioli (C₃H₈S / CH₃(CH₂)₂SH) CAS-numero 107-03-9
1-undekaanitioli (C₁₁H₂₄S / CH₃(CH₂)₁₀SH) CAS-numero 5332-52-5
2-merkaptobentsotiatsoli eli bentsotiatsolitioli (C₇H₅NS₂ / C₆H₄SNCSH) CAS-numero 149-30-4
2-merkaptoetanoli eli 2-hydroksietaanitioli (C₂H₆OS / HSCH₂CH₂OH) CAS-numero 60-24-2
2-metyyli-2-propaanitioli ((CH₃)₃CSH / C₄H₁₀S) CAS-numero 75-66-1
Bentseenitioli (C₆H₆S / C₆H₅SH) CAS-numero 108-98-5
Etaanitioli (C₂H₅SH / CH₃CH₂SH) CAS-numero 75-08-1
Merkaptoetikkahappo (C₂H₄O₂S / HSCH₂COOH) CAS-numero 68-11-1
Metyylimerkaptaani eli metaanitioli (CH₃SH ) CAS-numero 74-93-1
n-butyylimerkaptaani eli 1-butaanitioli (C₄H₁₀S / CH₃(CH₂)₃SH ) CAS-numero 109-79-5
n-heksaanitioli (C₆H₁₄S / CH₃(CH₂)₅SH) CAS-numero 111-31-9
n-heptaanitioli (C₇H₁₆S / CH₃(CH₂)₆SH) CAS-numero 1639-09-4
n-oktyylimerkaptaani eli 1-oktaanitioli (C₈H₁₈S / CH₂SH(CH₂)₆CH₃) CAS-numero 111-88-6
Sykloheksaanitioli (C₆H₁₁SH) CAS-numero 1569-69-3
tert-oktyylimerkaptaani eli tert-oktaanitioli (C₈H₁₈S / (CH₃)₂CSHCH₂C(CH₃)₃) CAS-numero 141-59-3

Lähteet

↑ Thiols IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 15.7.2014. (englanniksi)
↑ ^a ^b ^c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 723–724. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.