Acétate de butyle

Acétate de butyle
Image illustrative de l’article Acétate de butyle
Structure de l'acétate de butyle
Identification
DCI acétate de butyle
Nom UICPA acétate de butyle
Synonymes

éthanoate de butyle

No CAS 123-86-4
No ECHA 100.004.236
No CE 204-658-1
PubChem 31272
ChEBI 31328
FEMA 2174
SMILES
CCCCOC(=O)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C6H12O2/c1-3-4-5-8-6(2)7/h3-5H2,1-2H3
Apparence liquide translucide
Propriétés chimiques
Formule C6H12O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 116,158 3 ± 0,006 2 g/mol
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,
Moment dipolaire 1,84 D [1]
Diamètre moléculaire 0,613 nm [1]
Propriétés physiques
T° fusion −73,5 °C [3]
T° ébullition 125,85 °C [3]
Solubilité 10 g·l-1 (eau,20 °C) [4]
Paramètre de solubilité δ 17,4 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 0,886 g·cm-3

équation[6] : ρ = 0.669 / 0.26028 ( 1 + ( 1 − T / 579.15 ) 0.309 ) {\displaystyle \rho =0.669/0.26028^{(1+(1-T/579.15)^{0.309})}}
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 199,65 à 579,15 K.
Valeurs calculées :
0,87606 g·cm-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
199,65 −73,5 8,3747 0,97281
224,95 −48,2 8,16859 0,94886
237,6 −35,55 8,06373 0,93668
250,25 −22,9 7,95754 0,92435
262,9 −10,25 7,84995 0,91185
275,55 2,4 7,74085 0,89918
288,2 15,05 7,63015 0,88632
300,85 27,7 7,51773 0,87326
313,5 40,35 7,40346 0,85999
326,15 53 7,28719 0,84648
338,8 65,65 7,16875 0,83272
351,45 78,3 7,04795 0,81869
364,1 90,95 6,92458 0,80436
376,75 103,6 6,79839 0,7897
389,4 116,25 6,66907 0,77468
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
402,05 128,9 6,53629 0,75925
414,7 141,55 6,39962 0,74338
427,35 154,2 6,25858 0,727
440 166,85 6,11256 0,71003
452,65 179,5 5,96079 0,69241
465,3 192,15 5,80233 0,674
477,95 204,8 5,63591 0,65467
490,6 217,45 5,45985 0,63422
503,25 230,1 5,27183 0,61238
515,9 242,75 5,0684 0,58875
528,55 255,4 4,84422 0,5627
541,2 268,05 4,59 0,53317
553,85 280,7 4,28704 0,49798
566,5 293,35 3,88439 0,45121
579,15 306 2,570 0,29853

Graphique P=f(T)

T° d'auto-inflammation 390 °C [4]
Point d’éclair 27 °C [4]
Limites d’explosivité dans l’air 1,2–7,5 %vol [4]
Pression de vapeur saturante 10,7 mbar à 20 °C
20 mbar à 30 °C
55 mbar à 50 °C[4]

équation[6] : P v s = e x p ( 71.34 + − 7285.8 T + ( − 6.9459 ) × l n ( T ) + ( 9.9895 E − 18 ) × T 6 ) {\displaystyle P_{vs}=exp(71.34+{\frac {-7285.8}{T}}+(-6.9459)\times ln(T)+(9.9895E-18)\times T^{6})}
Pression en pascals et température en kelvins, de 199,65 à 579,15 K.
Valeurs calculées :
1 533,62 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)
199,65 −73,5 0,143
224,95 −48,2 3,8
237,6 −35,55 14,58
250,25 −22,9 47,94
262,9 −10,25 138,26
275,55 2,4 356,39
288,2 15,05 833,96
300,85 27,7 1 794,48
313,5 40,35 3 589,08
326,15 53 6 733,28
338,8 65,65 11 940,25
351,45 78,3 20 146,85
364,1 90,95 32 529,03
376,75 103,6 50 505,59
389,4 116,25 75 730,73
T (K) T (°C) P (Pa)
402,05 128,9 110 077,98
414,7 141,55 155 619,33
427,35 154,2 214 604,44
440 166,85 289 445,41
452,65 179,5 382 712,22
465,3 192,15 497 144,12
477,95 204,8 635 681,78
490,6 217,45 801 524,78
503,25 230,1 998 219,18
515,9 242,75 1 229 780,73
528,55 255,4 1 500 860,21
541,2 268,05 1 816 960,13
553,85 280,7 2 184 715,06
566,5 293,35 2 612 253,03
579,15 306 3 109 700
P=f(T)
Viscosité dynamique 0,723 mPa·s à 20 °C [7]

équation[7] : η = 10 ( − 5.49829 + 1000.90027 T + ( 0.0086087 ) × T + ( − 6.69263 E − 6 ) × T 2 ) {\displaystyle \eta =10^{(-5.49829+{\frac {1000.90027}{T}}+(0.0086087)\times T+(-6.69263E-6)\times T^{2})}}
Viscosité en mPa·s et température en kelvins, de 293,15 à 343,15 K.
Valeurs calculées :
0,677 mPa·s à 25 °C.

T (K) T (°C) η {\displaystyle \eta } (mPa·s)
293,15 20 0,732
296,483 23,333 0,694
298,15 25 0,677
299,817 26,667 0,66
301,483 28,333 0,644
303,15 30 0,628
304,817 31,667 0,613
306,483 33,333 0,599
308,15 35 0,585
309,817 36,667 0,572
311,483 38,333 0,559
313,15 40 0,546
314,817 41,667 0,534
316,483 43,333 0,523
318,15 45 0,512
T (K) T (°C) η {\displaystyle \eta } (mPa·s)
319,817 46,667 0,501
321,483 48,333 0,491
323,15 50 0,481
324,817 51,667 0,471
326,483 53,333 0,462
328,15 55 0,453
329,817 56,667 0,444
331,483 58,333 0,436
333,15 60 0,428
334,817 61,667 0,42
336,483 63,333 0,412
338,15 65 0,405
339,817 66,667 0,398
341,483 68,333 0,391
343,15 70 0,384
Point critique 302,25 °C, 3,09 MPa, 0,389 l·mol-1[8]
Thermochimie
ΔfH0gaz −566,0 kJ·mol-1 [3]
ΔfH0liquide −609,6 kJ·mol-1 [3]
ΔvapH° 36,28 kJ·mol-1 à 126,05 °C [3]
Cp

équation[6] : C P = ( 117300 ) + ( 352.20 ) × T {\displaystyle C_{P}=(117300)+(352.20)\times T}
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 289,58 à 429,58 K.
Valeurs calculées :
222,308 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
289,58 16,43 219 290 1 888
298 24,85 222 256 1 913
303 29,85 224 017 1 929
308 34,85 225 778 1 944
312 38,85 227 186 1 956
317 43,85 228 947 1 971
322 48,85 230 708 1 986
326 52,85 232 117 1 998
331 57,85 233 878 2 013
336 62,85 235 639 2 029
340 66,85 237 048 2 041
345 71,85 238 809 2 056
350 76,85 240 570 2 071
354 80,85 241 979 2 083
359 85,85 243 740 2 098
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
364 90,85 245 501 2 114
368 94,85 246 910 2 126
373 99,85 248 671 2 141
378 104,85 250 432 2 156
382 108,85 251 840 2 168
387 113,85 253 601 2 183
392 118,85 255 362 2 198
396 122,85 256 771 2 211
401 127,85 258 532 2 226
406 132,85 260 293 2 241
410 136,85 261 702 2 253
415 141,85 263 463 2 268
420 146,85 265 224 2 283
424 150,85 266 633 2 295
429,58 156,43 268 600 2 312

P=f(T)

équation[9] : C P = ( 85.139 ) + ( 7.1561 E − 2 ) × T + ( 8.7842 E − 4 ) × T 2 + ( − 1.0725 E − 6 ) × T 3 + ( 3.7362 E − 10 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(85.139)+(7.1561E-2)\times T+(8.7842E-4)\times T^{2}+(-1.0725E-6)\times T^{3}+(3.7362E-10)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
159,088 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
298 24,85 159 036 1 369
358 84,85 180 268 1 552
388 114,85 190 967 1 644
418 144,85 201 609 1 736
448 174,85 212 117 1 826
478 204,85 222 421 1 915
508 234,85 232 462 2 001
538 264,85 242 183 2 085
568 294,85 251 538 2 165
598 324,85 260 487 2 243
628 354,85 268 997 2 316
658 384,85 277 044 2 385
688 414,85 284 608 2 450
718 444,85 291 680 2 511
749 475,85 298 466 2 569
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
779 505,85 304 532 2 622
809 535,85 310 117 2 670
839 565,85 315 240 2 714
869 595,85 319 926 2 754
899 625,85 324 207 2 791
929 655,85 328 126 2 825
959 685,85 331 728 2 856
989 715,85 335 068 2 885
1 019 745,85 338 210 2 912
1 049 775,85 341 222 2 938
1 079 805,85 344 180 2 963
1 109 835,85 347 169 2 989
1 139 865,85 350 280 3 016
1 169 895,85 353 610 3 044
1 200 926,85 357 395 3 077
PCI −3 467 kJ·mol-1 [3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n D 25 {\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}} 1,3918 [1]
Précautions
SIMDUT[11]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
NFPA 704[12]

Symbole NFPA 704

3
2
0
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F
Numéro index :
607-025-00-1

Classification :
R10 - R66 - R67

Symboles :
Xi : Irritant
F : Facilement inflammable

Phrases R :
R10 : Inflammable.
R66 : L’exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau.
R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges.

Phrases S :
S2 : Conserver hors de portée des enfants.
S25 : Éviter le contact avec les yeux.

Phrases R : 10, 66, 67,

Phrases S : 2, 25, [10]
Transport[4]
33
   1123   
Code Kemler :
33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C)
Numéro ONU :
1123 : ACÉTATES DE BUTYLE
Classe :
3
Code de classification :
F1 : Matières solides inflammables, sans danger subsidiaire, organiques ;
Étiquette :
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
;
30
   1123   
Code Kemler :
30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante
Numéro ONU :
1123 : ACÉTATES DE BUTYLE
Classe :
3
Code de classification :
F1 : Matières solides inflammables, sans danger subsidiaire, organiques ;
Étiquette :
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50 6 g·kg-1 (souris, oral)
1,23 g·kg-1 (souris, i.p.)[13]
LogP 1.78 [4]
Seuil de l’odorat bas : 0,06 ppm
haut : 7,4 ppm[14]
Composés apparentés
Isomère(s) acétate de sec-butyle, acétate de tert-butyle
Autres composés

n-butanol, acétate d'amyle, acétate de propyle

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

L'acétate de butyle ou AcOnBu est un solvant couramment utilisé dans l'industrie chimique pour fabriquer des laques et autres produits similaires.

Il est aussi utilisé comme additif alimentaire dans la production de sucreries, crèmes glacées, fromages... Il est également retrouvé naturellement dans certains fruits comme les pommes (notamment la variété Red Delicious). On le retrouve aussi comme additifs dans l'industrie du tabac.

Ce liquide inflammable a une odeur de banane ou de pomme de puissance moyenne.

Une dilution à 0,8 % maximum est exigée dans les parfums concentrés, comme arôme, la valeur seuil exigée est de 7 ppm.

Production et synthèse

On prépare l'acétate de butyle (et ses isomères) par l'estérification de l'acide acétique avec un mélange d'isomères de n-butanol avec une quantité catalytique d'acide sulfurique.

Notes et références

  1. ↑ a b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b c d e et f (en) « Acetic acid, butyl ester », sur NIST/WebBook, consulté le 1er septembre 2009
  4. ↑ a b c d e f et g Entrée « n-Butyl acetate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1er septembre 2009 (JavaScript nécessaire)
  5. ↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  6. ↑ a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  7. ↑ a et b (en) Hiannie Djojoputro et Suryadi Ismadji, « Density and Viscosity Correlation for Several Common Fragrance and Flavor Esters », Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 50, no 2,‎ , p. 727-731 (DOI 10.1021/je050001c)
  8. ↑ (en) Claudio A. Faúndez et José O. Valderrama, « Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions », Chinese Journal of Chemical Engineering, vol. 17, no 2,‎ , p. 259-267 (DOI 10.1016/S1004-9541(08)60203-7)
  9. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
  10. ↑ « acétate de n-butyle », sur ESIS, consulté le 1er septembre 2009
  11. ↑ « Acétate de butyle normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 1er septembre 2009
  12. ↑ UCB Université du Colorado
  13. ↑ (en) « Acétate de butyle », sur ChemIDplus, consulté le 1er septembre 2009
  14. ↑ « n-Butyl acetate », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )

Voir aussi

v · m
Esters de méthyle
Esters d'éthyle
Esters de propyle
Esters de butyle
Esters de pentyle
Esters d'hexyle
Esters d'heptyle
Esters d'octyle
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