Acide thiodipropanoïque
Acide thiodipropanoïque | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide 3-(2-carboxyéthylsulfanyl)propanoïque |
Synonymes | acide thiodipropionique |
No CAS | 111-17-1 |
No ECHA | 100.003.493 |
No CE | 203-841-3 |
No RTECS | UF7990000 |
PubChem | 8096 |
No E | E388 |
SMILES | OC(=O)CCSCCC(O)=O PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C6H10O4S/c7-5(8)1-3-11-4-2-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10) InChIKey : ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-N Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H10O4S/c7-5(8)1-3-11-4-2-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10) |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H10O4S [Isomères] |
Masse molaire[2] | 178,206 ± 0,012 g/mol C 40,44 %, H 5,66 %, O 35,91 %, S 17,99 %, |
pKa | 4,11 à 25 °C[1] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 131-134 °C[3] 129 °C[1] |
Solubilité | 37,2 g·l-1 à 26 °C[1] |
Point d’éclair | 128 °C[3] |
Précautions | |
SGH[3] | |
H319 et P305+P351+P338 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 2 g·kg-1 (souris, oral)[1] 175 mg·kg-1 (souris, i.v.)[1] 250 mg·kg-1 (souris, i.p.)[1] 3 g·kg-1 (rat, oral)[1] 500 mg·kg-1 (rat, i.p.)[1] |
LogP | -0,180 (eau/octanol)[1] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide thiodipropanoïque ou acide thiodipropionique est un acide dicarboxylique de formule semi-développée S(CH2CH2COOH)2. C'est aussi un thioéther, le sulfure de bis(2-carboxyéthyle).
Issu du traitement de roches phosphatées, il est utilisé comme additif alimentaire, E388 en tant qu'antioxydant. Il réduit l'oxydation de l'huile de soja, l'huile d'olive et l'huile de palme, et empêche aussi la décomposition de la vitamine E dans ces huiles[4],[5]. C'est un antioxydant halal, casher et végétarien[4].
Notes et références
- ↑ a b c d e f g h et i (en) « Acide thiodipropanoïque », sur ChemIDplus
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c et d 3,3′-Thiodipropionic acid chez Sigma-Aldrich.
- ↑ a et b « E388 - Acide thiodipropionique », sur les-additifs-alimentaires.com (consulté le ).
- ↑ G. Kajimoto, H. Yoshida, A. Shibahara, Effect of thiodipropionic acid on the decomposition of tocopherol in oils by autoxidation, Yukagaku, 1988, vol. 37(4), pp. 294-298.
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