Acide trifluoroacétique

Acide trifluoroacétique
Identification
Nom UICPA	acide 2,2,2-trifluoroacétique
Synonymes	acide perfluoroacétique acide trifluoroéthanoïque TFA
No CAS	76-05-1
No ECHA	100.000.846
No CE	200-929-3
No RTECS	AJ9625000
PubChem	6422
ChEBI	506259
SMILES	C(=O)(C(F)(F)F)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7) InChIKey : DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C2HF3O2  [Isomères]
Masse molaire[3]	114,023 3 ± 0,002 3 g/mol C 21,07 %, H 0,88 %, F 49,99 %, O 28,06 %,
pKa	0,3
Moment dipolaire	2,28 ± 0,25 D [1]
Diamètre moléculaire	0,492 nm [2]
Propriétés physiques
T° fusion	(−15,4 °C) [4] (−15,4 °C) sous 1 bar
T° ébullition	(72,4 °C)[4] (72,4 °C) sous 1 bar
Solubilité	miscible dans l'eau
Paramètre de solubilité δ	20,9 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique	1,489 g·ml-1 à 20 °C[4] 1,478 g·ml-1 à 25 °C[5]
Pression de vapeur saturante	97,5 mmHg à 20 °C[5]
Point critique	32,6 bar, 218,15 °C [6]
Thermochimie
Cp	équation[7] : ${\displaystyle C_{P}=(9.274)+(3.9410E-1)\times T+(-4.3755E-4)\times T^{2}+(2.4769E-7)\times T^{3}+(-5.7309E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K. Valeurs calculées : 93,991 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 93 962 824 358 84,85 104 707 918 388 114,85 109 483 960 418 144,85 113 898 999 448 174,85 117 975 1 035 478 204,85 121 740 1 068 508 234,85 125 216 1 098 538 264,85 128 423 1 126 568 294,85 131 383 1 152 598 324,85 134 115 1 176 628 354,85 136 638 1 198 658 384,85 138 970 1 219 688 414,85 141 126 1 238 718 444,85 143 121 1 255 749 475,85 145 029 1 272 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 779 505,85 146 741 1 287 809 535,85 148 330 1 301 839 565,85 149 810 1 314 869 595,85 151 188 1 326 899 625,85 152 473 1 337 929 655,85 153 672 1 348 959 685,85 154 793 1 358 989 715,85 155 839 1 367 1 019 745,85 156 815 1 375 1 049 775,85 157 724 1 383 1 079 805,85 158 567 1 391 1 109 835,85 159 344 1 397 1 139 865,85 160 056 1 404 1 169 895,85 160 701 1 409 1 200 926,85 161 294 1 415
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	11,46 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,2850 [2] ${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,3[4]
Précautions
SGH[9],[4]
Danger H314, H332, H412, P273, P280, P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
SIMDUT[10]
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
0 3 0
Transport[4]
88    2699    Code Kemler : 88 : matière très corrosive Numéro ONU : 2699 : ACIDE TRIFLUORACÉTIQUE Classe : 8 Code de classification : C3 : Matières corrosives sans risque subsidiaire ; Matières de caractère acide: Organiques, liquides ; Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Composés apparentés
Autres anions	CH3COOH CCl3COOH
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide trifluoroacétique (TFA) est un composé chimique de formule CF₃COOH. C'est un acide carboxylique fort en raison de la présence de trois atomes de fluor, fortement électronégatifs. Comparé à l'acide acétique, l'acide trifluoroacétique est environ 100 000 fois plus puissant. Cet acide est très utilisé en chimie organique.

Utilisation

Le TFA est un réactif utilisé fréquemment en synthèse organique en raison de la combinaison de propriétés intéressantes : volatilité, solubilité dans des solvants organiques et force^[11]. Il est aussi moins oxydant que l'acide sulfurique mais plus facilement obtenu sous forme anhydre que par exemple l'acide chlorhydrique. Une des complications pour son utilisation est que le TFA forme un azéotrope avec l'eau avec un point d'ébullition à 105 °C (soit 378 K).

Le TFA est aussi utilisé fréquemment comme agent d’appariement d'ion en chromatographie liquide pour la séparation des composés organiques, et particulièrement des peptides et des petites protéines. Il permet également de diminuer le pH de la phase mobile. C'est un solvant polyvalent pour la spectroscopie RMN.
L'anhydride dérivé, [CF₃C(O)]₂O, est un réactif commun pour l'introduction du groupe trifluoroacétyle.

Le TFA est depuis quelque temps l'acide de choix pour la dépolymérisation des polysaccharides en chimie des glucides^[12],[13].

Synthèse

L'électrofluoration de l'acide acétique au moyen de la méthode de Simmons est la meilleure manière d'obtenir l'acide trifluoroacétique. La réaction à l'anode durant l'électrolyse d'un mélange d'un fluorure d'hydrogène et de l'acide acétique au-dessous duquel le fluor élémentaire (F₂) se crée est une réaction douce qui laisse le groupe carboxylique intact.

Références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Trifluoroacetic acid » (voir la liste des auteurs).

Liens externes

• Fiche sécurité Fischer

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