Allylamine

Allylamine
Image illustrative de l’article Allylamine
Identification
Nom UICPA 3-amino-prop-1-ène
Synonymes

3-aminopropène, 3-aminopropylène, 2-propènamine, 2-propèn-1-amine, allyl amine

No CAS 107-11-9
No ECHA 100.003.150
No CE 203-463-9
SMILES
C=CCN
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C3H7N/c1-2-3-4/h2H,1,3-4H2
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C3H7N  [Isomères]
Masse molaire[2] 57,094 4 ± 0,003 1 g/mol
C 63,11 %, H 12,36 %, N 24,53 %,
Moment dipolaire ≈1,2 D [1]
Propriétés physiques
T° fusion −88 °C
T° ébullition 55-58 °C
Masse volumique 0,763 0 g·cm-3
Point d’éclair −28 °C
Thermochimie
Cp

équation[3] : C P = ( 18.274 ) + ( 2.6583 E − 1 ) × T + ( − 1.2102 E − 4 ) × T 2 + ( 1.3458 E − 8 ) × T 3 + ( 3.2317 E − 12 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(18.274)+(2.6583E-1)\times T+(-1.2102E-4)\times T^{2}+(1.3458E-8)\times T^{3}+(3.2317E-12)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
87,156 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
298 24,85 87 126 1 526
378 104,85 102 259 1 791
418 144,85 109 327 1 915
458 184,85 116 074 2 033
498 224,85 122 505 2 146
538 264,85 128 628 2 253
578 304,85 134 452 2 355
618 344,85 139 984 2 452
658 384,85 145 233 2 544
698 424,85 150 206 2 631
738 464,85 154 912 2 713
778 504,85 159 360 2 791
818 544,85 163 559 2 865
858 584,85 167 517 2 934
899 625,85 171 336 3 001
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
939 665,85 174 837 3 062
979 705,85 178 128 3 120
1 019 745,85 181 216 3 174
1 059 785,85 184 114 3 225
1 099 825,85 186 831 3 272
1 139 865,85 189 378 3 317
1 179 905,85 191 765 3 359
1 219 945,85 194 003 3 398
1 259 985,85 196 104 3 435
1 299 1 025,85 198 079 3 469
1 339 1 065,85 199 938 3 502
1 379 1 105,85 201 695 3 533
1 419 1 145,85 203 361 3 562
1 459 1 185,85 204 948 3 590
1 500 1 226,85 206 505 3 617
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

3
4
1
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Facilement inflammable
F
Dangereux pour l’environnement
N
Symboles :
T+ : Très toxique
F : Facilement inflammable
N : Dangereux pour l’environnement

Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.

Phrases S :
S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.

Phrases R : 11, 23/24/25, 51/53,

Phrases S : 9, 16, 24/25, 45, 61,
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat bas : 2,5 ppm[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

L'allylamine est un composé organique de formule semi-développée CH2=CH-CH2NH2. Ce liquide incolore est la plus simple des amines insaturées. L'allylamine peut être préparée par hydrolyse de l'isocyanate d'allyle[5]. Elle réagit typiquement comme une amine[6].

Réaction

Des polymérisations peuvent être faites pour préparer l'homopolymère poly(hydrochlorure d'allylamine) qui sert d'électrolyte ou des copolymères.

Sécurité, toxicologie

L'allylamine est lacrymogène hautement toxique, qui figure dans la liste EPA des substances extrêmement dangereuses.

Notes

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Allylamine » (voir la liste des auteurs).
  1. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)
  4. ↑ « Allylamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  5. ↑ Allylamine, M. T. Leffler; OrgSynth, 1943, collvol. 2, p. 24. prep=CV2P0024
  6. ↑ "Allylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, Weinheim. DOI 10.1002/047084289X.ra043
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