Bromobenzène

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Cet article concerne la molécule de monobromobenzène, appelée couramment bromobenzène. Pour la famille des composés issus de la bromation du benzène, voir bromobenzène (famille).

Bromobenzène
Identification
Nom UICPA Bromobenzène
No CAS 108-86-1
No ECHA 100.003.295
No CE 203-623-8
SMILES
c1(ccccc1)Br
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C6H5Br/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C6H5Br  [Isomères]
Masse molaire[3] 157,008 ± 0,006 g/mol
C 45,9 %, H 3,21 %, Br 50,89 %,
Moment dipolaire 1,70 ± 0,03 D [2]
Propriétés physiques
T° fusion −30,7 °C[1]
T° ébullition 156,2 °C[1]
Solubilité dans l'eau :0,4 g·l-1 à 25 °C[1]
Miscible avec le chloroforme, le benzène, les hydrocarbures de pétrole, la plupart des solvants organiques

10.4 g/100 g (alcool, 25 °C);
71.3 g/100 g (éther, 25 °C);
0.045 g/100 g (eau, 30 °C);
sol. dans le tétrachlorure de carbone[4]

Paramètre de solubilité δ 20,3 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 1,5 g·cm-3[1]

équation[6] : ρ = 0.8226 / 0.26632 ( 1 + ( 1 − T / 670.15 ) 0.2821 ) {\displaystyle \rho =0.8226/0.26632^{(1+(1-T/670.15)^{0.2821})}}
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 242,43 à 670,15 K.
Valeurs calculées :
1,4873 g·cm-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
242,43 −30,72 9,9087 1,55576
270,94 −2,21 9,68857 1,5212
285,2 12,05 9,57618 1,50356
299,46 26,31 9,46211 1,48565
313,72 40,57 9,34627 1,46746
327,97 54,82 9,22853 1,44897
342,23 69,08 9,10877 1,43017
356,49 83,34 8,98684 1,41102
370,75 97,6 8,86257 1,39151
385 111,85 8,73579 1,37161
399,26 126,11 8,60629 1,35127
413,52 140,37 8,47383 1,33048
427,78 154,63 8,33814 1,30917
442,03 168,88 8,19891 1,28731
456,29 183,14 8,05576 1,26484
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
470,55 197,4 7,90828 1,24168
484,8 211,65 7,75595 1,21776
499,06 225,91 7,59815 1,19298
513,32 240,17 7,43411 1,16723
527,58 254,43 7,26289 1,14035
541,83 268,68 7,0833 1,11215
556,09 282,94 6,89375 1,08239
570,35 297,2 6,69215 1,05073
584,61 311,46 6,47556 1,01673
598,86 325,71 6,23964 0,97969
613,12 339,97 5,97763 0,93855
627,38 354,23 5,67777 0,89147
641,64 368,49 5,3162 0,8347
655,89 382,74 4,82746 0,75796
670,15 397 3,089 0,485

Graphique P=f(T)

T° d'auto-inflammation 566 °C[1]
Point d’éclair 51 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 6–36,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante 4,3 mbar à 20 °C
8 mbar à 30 °C
25 mbar à 50 °C

équation[6] : P v s = e x p ( 63.749 + − 7130.2 T + ( − 5.879 ) × l n ( T ) + ( 5.2136 E − 18 ) × T 6 ) {\displaystyle P_{vs}=exp(63.749+{\frac {-7130.2}{T}}+(-5.879)\times ln(T)+(5.2136E-18)\times T^{6})}
Pression en pascals et température en kelvins, de 242,43 à 670,15 K.
Valeurs calculées :
567,75 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)
242,43 −30,72 7,8364
270,94 −2,21 90,14
285,2 12,05 248,67
299,46 26,31 614,36
313,72 40,57 1 380,84
327,97 54,82 2 860,32
342,23 69,08 5 519,84
356,49 83,34 10 013,82
370,75 97,6 17 208,85
385 111,85 28 197,01
399,26 126,11 44 296,77
413,52 140,37 67 041,7
427,78 154,63 98 159,94
442,03 168,88 139 548,15
456,29 183,14 193 245
T (K) T (°C) P (Pa)
470,55 197,4 261 409,24
484,8 211,65 346 307,51
499,06 225,91 450 316,26
513,32 240,17 575 942,08
527,58 254,43 725 863,92
541,83 268,68 903 000,68
556,09 282,94 1 110 608,09
570,35 297,2 1 352 409,38
584,61 311,46 1 632 765,84
598,86 325,71 1 956 896,01
613,12 339,97 2 331 155,57
627,38 354,23 2 763 395,36
641,64 368,49 3 263 422,12
655,89 382,74 3 843 596,76
670,15 397 4 519 600
P=f(T)
Viscosité dynamique 1,124 cP à 20 °C
Point critique 397 °C; 33 912 mmHg[4]
Vitesse du son 1 169 m·s-1 à 20 °C [7]
Thermochimie
Cp

équation[6] : C P = ( 121600 ) + ( − 9.4500 ) × T + ( 0.35800 ) × T 2 {\displaystyle C_{P}=(121600)+(-9.4500)\times T+(0.35800)\times T^{2}}
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 293,15 à 495,08 K.
Valeurs calculées :
150,606 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
293,15 20 149 600 953
306 32,85 152 230 970
313 39,85 153 715 979
320 46,85 155 235 989
326 52,85 156 566 997
333 59,85 158 151 1 007
340 66,85 159 772 1 018
346 72,85 161 189 1 027
353 79,85 162 874 1 037
360 86,85 164 595 1 048
367 93,85 166 351 1 060
373 99,85 167 883 1 069
380 106,85 169 704 1 081
387 113,85 171 560 1 093
394 120,85 173 451 1 105
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
400 126,85 175 100 1 115
407 133,85 177 056 1 128
414 140,85 179 047 1 140
421 147,85 181 074 1 153
427 153,85 182 839 1 165
434 160,85 184 930 1 178
441 167,85 187 057 1 191
447 173,85 188 907 1 203
454 180,85 191 099 1 217
461 187,85 193 326 1 231
468 194,85 195 588 1 246
474 200,85 197 555 1 258
481 207,85 199 882 1 273
488 214,85 202 244 1 288
495,08 221,93 204 670 1 304

P=f(T)

équation[8] : C P = ( 10.965 ) + ( 3.3493 E − 1 ) × T + ( − 7.7630 E − 5 ) × T 2 + ( − 9.0065 E − 8 ) × T 3 + ( 4.1966 E − 11 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(10.965)+(3.3493E-1)\times T+(-7.7630E-5)\times T^{2}+(-9.0065E-8)\times T^{3}+(4.1966E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
101,868 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
200 −73,15 74 192 473
286 12,85 98 579 628
330 56,85 110 299 703
373 99,85 121 232 772
416 142,85 131 634 838
460 186,85 141 719 903
503 229,85 151 018 962
546 272,85 159 764 1 018
590 316,85 168 138 1 071
633 359,85 175 764 1 119
676 402,85 182 844 1 165
720 446,85 189 533 1 207
763 489,85 195 540 1 245
806 532,85 201 039 1 280
850 576,85 206 163 1 313
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
893 619,85 210 701 1 342
936 662,85 214 803 1 368
980 706,85 218 580 1 392
1 023 749,85 221 895 1 413
1 066 792,85 224 875 1 432
1 110 836,85 227 621 1 450
1 153 879,85 230 053 1 465
1 196 922,85 232 283 1 479
1 240 966,85 234 411 1 493
1 283 1 009,85 236 395 1 506
1 326 1 052,85 238 342 1 518
1 370 1 096,85 240 362 1 531
1 413 1 139,85 242 429 1 544
1 456 1 182,85 244 656 1 558
1 500 1 226,85 247 176 1 574
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,00 ± 0,02 eV (gaz)[9]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n D 15 {\displaystyle n_{D}^{15}}  1,565[4]
Précautions
SGH[10]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H226, H315 et H411
H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H315 : Provoque une irritation cutanée
H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT[11]
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2B,
B3 : Liquide combustible
point d'éclair = 51 °C coupelle fermée méthode Setaflash
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
mutagénicité chez l'animal

Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

2
2
0
 
Transport
30
   2514   
Code Kemler :
30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante
Numéro ONU :
2514 : BROMOBENZÈNE
Classe :
3
Étiquette :
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Écotoxicologie
LogP 2,99[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Le monobromobenzène, ou simplement bromobenzène est un composé organique aromatique issu de la bromation du benzène, c'est-à-dire la substitution électrophile aromatique d'un atome d'hydrogène par un atome de brome.

Le bromobenzène se présente sous la forme d'un liquide jaune pâle.

Autres propriétés physiques

Références

  1. ↑ a b c d e f g h et i BROMOBENZENE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑ (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ a b et c « BROMOBENZENE » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 16 juillet 2012
  5. ↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, présentation en ligne), p. 294
  6. ↑ a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  7. ↑ (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 91e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773, présentation en ligne), p. 14-40
  8. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
  9. ↑ (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 10-205
  10. ↑ Numéro index 602-060-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. ↑ « Bromobenzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
Halogénobenzènes
–F –Cl –Br –I
Benzène Fluorobenzène Chlorobenzène Bromobenzène Iodobenzène
Phénol (–OH) Fluorophénol Chlorophénol Bromophénol Iodophénol
Aniline (–NH2) Fluoroaniline Chloroaniline Bromoaniline Iodoaniline
Anisole (–OCH3) Fluoroanisole Chloroanisole Bromoanisole Iodoanisole
Toluène (–CH3) Fluorotoluène Chlorotoluène Bromotoluène Iodotoluène
Nitrobenzène (–NO2) Fluoronitrobenzène Chloronitrobenzène Bromonitrobenzène Iodonitrobenzène
Alcool benzylique (–CH2OH) Alcool fluorobenzylique Alcool chlorobenzylique Alcool bromobenzylique Alcool iodobenzylique
Benzaldéhyde (–CHO) Fluorobenzaldéhyde Chlorobenzaldéhyde Bromobenzaldéhyde Iodobenzaldéhyde
Acide benzoïque (–COOH) Acide fluorobenzoïque Acide chlorobenzoïque Acide bromobenzoïque Acide iodobenzoïque
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