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Entacapone

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Identification
Entacapone

Nom UICPA	(2E)-2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophényl)-N,N-diéthylprop-2-énamide
N^o CAS	130929-57-6
N^o ECHA	100.128.566
Code ATC	N04BX02
DrugBank	DB00494
PubChem	5281081
SMILES	c1(c(c(cc(c1)/C=C(/C(=O)N(CC)CC)C#N)O)O)[N+](=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C14H15N3O5/c1-3-16(4-2)14(20)10(8-15)5-9-6-11(17(21)22)13(19)12(18)7-9/h5-7,18-19H,3-4H2,1-2H3/b10-5+ InChIKey : JRURYQJSLYLRLN-BJMVGYQFSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₁₅N₃O₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	305,286 ± 0,014 4 g/mol C 55,08 %, H 4,95 %, N 13,76 %, O 26,2 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'entacapone est principalement utilisée dans le traitement de la maladie de Parkinson.

Description

Il s'agit d'un inhibiteur du catabolisme des catécholamines. Celles-ci sont détruites par les enzymes MAO (monoamine oxydases) et COMT (catéchol-O-méthyltransférases). L'entacapone empêche cette destruction en inhibant ces enzymes : il s'agit d'un inhibiteur de COMT (ICOMT)^[2].

Dans le traitement de la maladie de Parkinson, on administre généralement au patient de la Lévodopa (un précurseur de la dopamine). En y associant l'entacapone on diminue son catabolisme. De ce fait, on potentialise son action et on maximise ses effets.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Sam Habet, « The Clinical Pharmacology of Entacapone (Comtan®) From the Food and Drug Administration (FDA) Reviewer », International Journal of Neuropsychopharmacology,‎ 18 mars 2022 (lire en ligne [PDF], consulté le 13 avril 2022).