Gossypol

Gossypol
Image illustrative de l’article Gossypol
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Identification
Nom UICPA 2,2′-bis-(formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-méthylnaphtalène)
No CAS 303-45-7
No ECHA 100.164.654
No RTECS DU3100000
PubChem 3503
SMILES
Cc1cc2c(c(c(c(c2C(C)C)O)O)C=O)c(c1c3c(cc4c(c3O)c(c(c(c4C(C)C)O)O)C=O)C)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C30H30O8/c1-11(2)19-15-7-13(5)21(27(35)23(15)17(9-31)25(33)29(19)37)22-14(6)8-16-20(12(3)4)30(38)26(34)18(10-32)24(16)28(22)36/h7-12,33-38H,1-6H3
InChIKey :
QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYAH
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C30H30O8/c1-11(2)19-15-7-13(5)21(27(35)23(15)17(9-31)25(33)29(19)37)22-14(6)8-16-20(12(3)4)30(38)26(34)18(10-32)24(16)28(22)36/h7-12,33-38H,1-6H3
Std. InChIKey :
QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYSA-N
Apparence solide marron
Propriétés chimiques
Formule C30H30O8  [Isomères]
Masse molaire[1] 518,554 4 ± 0,028 5 g/mol
C 69,49 %, H 5,83 %, O 24,68 %,
Propriétés physiques
Solubilité sol. dans l’acétone et le méthanol (5 mg·ml-1),

insol. dans l’eau,
très légèrement sol. dans l’éther de pétrole,
sol. dans l’éthanol, l’éther, le chloroforme et le DMF[2],[3]

Propriétés optiques
Spectre d’absorption λmax = 358 nm (cyclohexane)[3]
Précautions
SGH
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H351 et P281
H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis.
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.
R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles.

Phrases S :
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.

Phrases R : 22, 40,

Phrases S : 22, 36,
Classification du CIRC
Groupe 2 (cancérogénicité)[3]
Écotoxicologie
DL50 rats par ingestion :

2 315 mg·kg-1[3]

Données pharmacocinétiques
Stockage éviter la formation de poussières et d’aérosols,

temp. de stockage = 2 à 8 °C[3]

Composés apparentés
Autres composés

Polyphénol, Flavonoïde, Pyridoxal

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le gossypol est un polyphénol contenu en abondance dans les glandes microscopiques des graines de certains cotonniers du genre Gossypium. Le gossypol (étymologie : Gossypium + phénol) est un pigment toxique jaune. Il assure une fonction défensive contre les insectes et les animaux herbivores.

Il s’agit d’une molécule chirale avec deux énantiomères, (+)- et (–)-gossypol. Il s'agit d'une molécule dimérique. Le monomère s'appelle hémigossypol.

Il fut question, dans les années 1970, d’en faire un contraceptif tant en Chine qu’au Brésil[4].

Il peut causer une hypokaliémie par fuite urinaire de potassium[5].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ La vitesse de décomposition du gossypol est plus faible dans l’acétone que dans d’autres solvants organiques tels le méthanol, le chloroforme, l’éthanol et l’acétonitrile. (Source : Fiche Sigma-Aldrich du composé Gossypol from cotton seeds, consultée le 21 décembre 2011.)
  3. ↑ a b c d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé Gossypol from cotton seeds, consultée le 21 décembre 2011.
  4. ↑ J.-P. Deguine, P. Ferron et D. Russell, Protection des cultures : de l’agrochimie à l’agroécologie, p. 92, éd. Quæ, 192 p., 2008. (ISBN 978-2-7592-0167-9). Google Livres
  5. ↑ Qian SZ, Gossypol-hypokalaemia interrelationships, Int J Androl, 1985;8:313–324
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