Indane

Indane
Image illustrative de l’article Indane
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Identification
Nom UICPA 2,3-dihydro-1H-indène
Synonymes

benzocyclopentane, hydrindène, 2,3-dihydro-indène, 1,2-hydrindène, hydrindonaphthène

No CAS 496-11-7
No ECHA 100.007.105
No CE 207-814-7
No RTECS NK3750000
PubChem 10326
ChEBI 37911
SMILES
c12c(CCC1)cccc2
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C9H10/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-2,4-5H,3,6-7H2
Apparence liquide incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule C9H10  [Isomères]
Masse molaire[2] 118,175 7 ± 0,007 9 g/mol
C 91,47 %, H 8,53 %,
Propriétés physiques
fusion −51,69 °C[3], −51,4 °C[4]
ébullition 176,85 °C ± 2[3], 177,9 °C[4]
Solubilité pratiquement insol. dans l'eau[1]
Masse volumique 0,965 g·cm-3[5]
Point d’éclair 50 °C[5]
Thermochimie
Cp

équation[6] : C P = ( 132.570 ) + ( 1.1568 ) × T + ( 1.2134 E 3 ) × T 2 + ( 6.6759 E 7 ) × T 3 + ( 1.4627 E 10 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(132.570)+(1.1568)\times T+(-1.2134E-3)\times T^{2}+(6.6759E-7)\times T^{3}+(-1.4627E-10)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
386,144 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
298 24,85 386 055 3 267
378 104,85 429 535 3 635
418 144,85 448 394 3 794
458 184,85 465 557 3 940
498 224,85 481 183 4 072
538 264,85 495 421 4 192
578 304,85 508 409 4 302
618 344,85 520 281 4 403
658 384,85 531 156 4 495
698 424,85 541 150 4 579
738 464,85 550 364 4 657
778 504,85 558 895 4 729
818 544,85 566 829 4 796
858 584,85 574 243 4 859
899 625,85 581 373 4 920
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
939 665,85 587 932 4 975
979 705,85 594 149 5 028
1 019 745,85 600 065 5 078
1 059 785,85 605 712 5 126
1 099 825,85 611 112 5 171
1 139 865,85 616 281 5 215
1 179 905,85 621 222 5 257
1 219 945,85 625 932 5 297
1 259 985,85 630 397 5 334
1 299 1 025,85 634 596 5 370
1 339 1 065,85 638 498 5 403
1 379 1 105,85 642 062 5 433
1 419 1 145,85 645 240 5 460
1 459 1 185,85 647 974 5 483
1 500 1 226,85 650 244 5 502
Propriétés optiques
Indice de réfraction n D 20 {\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}} = 1,537[5]
Précautions
Directive 67/548/EEC[5],[7]
Nocif
Xn
Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R10 : Inflammable.
R65 : Nocif : peut provoquer une atteinte des poumons en cas d’ingestion.

Phrases S :
S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant].
S62 : En cas d’ingestion, ne pas faire vomir. Consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette.
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.

Phrases R : 10, 65,

Phrases S : 23, 24/25, 62,
Transport[1]
33/30
   3295   
Code Kemler :
33/30
Numéro ONU :
3295 : HYDROCARBURES, LIQUIDES, N.S.A.
Classe :
3
Étiquette :
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
I/II/III
Écotoxicologie
LogP 3,33[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'indane est un hydrocarbure bicyclique et aromatique de formule brute C9H10. Il est constitué d'un cycle benzénique accolé à un cyclopentane. Il est commun dans les goudrons pétrochimiques.

L'indane peut être produit à partir de l'indène par hydrogénation dans l'éthanol en présence de catalyseurs au platine ou par réduction avec du sodium métallique.

Dérivés

Les dérivés de l'indane sont, par exemple, le 1-méthyl-indane et le 2-méthyl-indane pour lesquels le groupe méthyle est attaché au cycle à 5, les 4-méthyl-indane et 5-méthyl-indane pour lesquels le méthyle est sur le cycle benzénique et divers diméthyl-indanes ainsi que d'autres dérivés qui ont des propriétés comme antibiotique, médicament pour le cœur, insecticide et pour les parfums (musc)[8] comme l'indane-1,3-dione, la ninhydrine et le chlordane.

L'indane peut aussi être converti dans un réacteur catalytique en d'autres composés aromatiques comme le xylène.

Notes

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Indane » (voir la liste des auteurs).
  1. a b c et d Entrée « Indan » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 mai 2010 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b (en) « Indane », sur NIST/WebBook
  4. a et b Indane sur ChemIDPlus
  5. a b c et d Indane sur Sigma-Aldrich
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 384 p. (ISBN 0-88415-859-4)
  7. fiche MSDS
  8. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
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