Sertaconazole
Sertaconazole | |
![]() | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | (RS)-1-{2-[(7-chloro-1-benzothiophén-3-yl)méthoxy]-2-(2,4-dichlorophényl)éthyl}-1H-imidazole |
No CAS | 99592-32-2 |
Code ATC | D01AC14 |
DrugBank | APRD00305 |
PubChem | 65863 |
SMILES | Clc1ccc(c(Cl)c1)C(Cn2ccnc2)OCc4csc3c(Cl)cccc34 PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C20H15Cl3N2OS/c21-14-4-5-16(18(23)8-14)19(9-25-7-6-24-12-25)26-10-13-11-27-20-15(13)2-1-3-17(20)22/h1-8,11-12,19H,9-10H2 InChIKey : JLGKQTAYUIMGRK-UHFFFAOYAP Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H15Cl3N2OS/c21-14-4-5-16(18(23)8-14)19(9-25-7-6-24-12-25)26-10-13-11-27-20-15(13)2-1-3-17(20)22/h1-8,11-12,19H,9-10H2 Std. InChIKey : JLGKQTAYUIMGRK-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C20H15Cl3N2OS [Isomères] |
Masse molaire[1] | 437,77 ± 0,029 g/mol C 54,87 %, H 3,45 %, Cl 24,3 %, N 6,4 %, O 3,65 %, S 7,32 %, |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | négligeable |
Liaison protéique | > 99 % dans le plasma |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier ![]() |
Le sertaconazole est un antifongique.
Mode d'action
Le sertaconazole inhibe la synthèse de l'ergostérol, molécule constitutive de la membrane fongique.
Spécialités contenant du sertaconazole
- MONAZOL
- DERMOFIX
Stéréochimie
Le sertaconazole contient un stéréocentre et se compose donc de deux énantiomères. Pratiquement c'est le racémique, c'est-à-dire le mélange 1:1 des formes (R) et (S) qui est utilisé[2] :
Énantiomères de sertaconazole | |
---|---|
![]() numéro CAS : 583057-48-1 | ![]() numéro CAS : 583057-51-6 |
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, (ISBN 978-3-946057-10-9), p. 217.
Portail de la pharmacie
Portail de la chimie