Triméthylamine

Triméthylamine
Image illustrative de l’article Triméthylamine
Image illustrative de l’article Triméthylamine
Identification
Nom UICPA N,N-diméthylméthanamine
Synonymes

triméthylamine

No CAS 75-50-3
No ECHA 100.000.796
No CE 200-875-0
FEMA 3241
Apparence gaz comprimé liquéfié incolore, d'odeur caractéristique.
Ou solution incolore dans l'eau, d'odeur âcre (solution aqueuse à 40 %)[1]
Propriétés chimiques
Formule C3H9N  [Isomères]
Masse molaire[3] 59,110 3 ± 0,003 2 g/mol
C 60,96 %, H 15,35 %, N 23,7 %,
pKa 9,87
Moment dipolaire 0,612 ± 0,003 D [2]
Propriétés physiques
fusion −117 °C (pur)[1],

−3 °C (solution à 40 %)[1]

ébullition °C (pur)[1],

30 °C (solution à 40 %)[1]

Solubilité dans l'eau : très bonne
Masse volumique 0,6 g·cm-3 (liquide pur)[1],

0,9 g·cm-3 (solution à 40 %)[1]


équation[4] : ρ = 1.0116 / 0.25683 ( 1 + ( 1 T / 433.25 ) 0.2696 ) {\displaystyle \rho =1.0116/0.25683^{(1+(1-T/433.25)^{0.2696})}}
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 156,08 à 433,25 K.
Valeurs calculées :
0,62838 g·cm-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
156,08 −117,07 13,144 0,77695
174,56 −98,59 12,8556 0,75991
183,8 −89,35 12,70808 0,75119
193,04 −80,11 12,55828 0,74233
202,28 −70,88 12,40605 0,73333
211,51 −61,64 12,25123 0,72418
220,75 −52,4 12,09365 0,71487
229,99 −43,16 11,93311 0,70538
239,23 −33,92 11,76939 0,6957
248,47 −24,68 11,60223 0,68582
257,71 −15,44 11,43137 0,67572
266,95 −6,2 11,25646 0,66538
276,19 3,04 11,07716 0,65478
285,43 12,28 10,89302 0,6439
294,67 21,52 10,70355 0,6327
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
303,9 30,75 10,50817 0,62115
313,14 39,99 10,30616 0,60921
322,38 49,23 10,09669 0,59683
331,62 58,47 9,87871 0,58394
340,86 67,71 9,65095 0,57048
350,1 76,95 9,41174 0,55634
359,34 86,19 9,15895 0,54139
368,58 95,43 8,8897 0,52548
377,82 104,67 8,59995 0,50835
387,06 113,91 8,2838 0,48966
396,29 123,14 7,93193 0,46886
405,53 132,38 7,52819 0,445
414,77 141,62 7,03978 0,41613
424,01 150,86 6,37635 0,37691
433,25 160,1 3,939 0,23284

Graphique P=f(T)

d'auto-inflammation 190 °C[1]
Point d’éclair −7 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,011,6 %vol (pur)[1],
216,6 %vol (solution à 40 %)[1]
Pression de vapeur saturante 187 kPa (pur, 20 °C)[1],

67 kPa (solution à 40 %, 20 °C)[1]


équation[4] : P v s = e x p ( 134.68 + 6055.8 T + ( 19.415 ) × l n ( T ) + ( 2.8619 E 2 ) × T 1 ) {\displaystyle P_{vs}=exp(134.68+{\frac {-6055.8}{T}}+(-19.415)\times ln(T)+(2.8619E-2)\times T^{1})}
Pression en pascals et température en kelvins, de 156,08 à 433,25 K.
Valeurs calculées :
215 919,71 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)
156,08 −117,07 9,9206
174,56 −98,59 116,54
183,8 −89,35 319,01
193,04 −80,11 776,19
202,28 −70,88 1 709,62
211,51 −61,64 3 460,01
220,75 −52,4 6 513,57
229,99 −43,16 11 522,14
239,23 −33,92 19 315,19
248,47 −24,68 30 903,52
257,71 −15,44 47 475,87
266,95 −6,2 70 390,72
276,19 3,04 101 165,66
285,43 12,28 141 467,17
294,67 21,52 193 102,7
T (K) T (°C) P (Pa)
303,9 30,75 258 016,91
313,14 39,99 338 293,09
322,38 49,23 436 160,52
331,62 58,47 554 007,95
340,86 67,71 694 403,38
350,1 76,95 860 119,98
359,34 86,19 1 054 168,13
368,58 95,43 1 279 833,5
377,82 104,67 1 540 721,18
387,06 113,91 1 840 806,12
396,29 123,14 2 184 490,23
405,53 132,38 2 576 666,62
414,77 141,62 3 022 791,65
424,01 150,86 3 528 965,93
433,25 160,1 4 102 000
P=f(T)
Point critique 40,9 bar, 160,15 °C [5]
Thermochimie
Cp

équation[4] : C P = ( 136050 ) + ( 288.00 ) × T + ( 0.99130 ) × T 2 {\displaystyle C_{P}=(136050)+(-288.00)\times T+(0.99130)\times T^{2}}
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 156,08 à 276,02 K.
Valeurs calculées :

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
156,08 −117,07 115 250 1 950
164 −109,15 115 480 1 954
168 −105,15 115 644 1 956
172 −101,15 115 841 1 960
176 −97,15 116 069 1 964
180 −93,15 116 328 1 968
184 −89,15 116 619 1 973
188 −85,15 116 943 1 978
192 −81,15 117 297 1 984
196 −77,15 117 684 1 991
200 −73,15 118 102 1 998
204 −69,15 118 552 2 006
208 −65,15 119 034 2 014
212 −61,15 119 547 2 022
216 −57,15 120 092 2 032
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
220 −53,15 120 669 2 041
224 −49,15 121 277 2 052
228 −45,15 121 918 2 063
232 −41,15 122 590 2 074
236 −37,15 123 293 2 086
240 −33,15 124 029 2 098
244 −29,15 124 796 2 111
248 −25,15 125 595 2 125
252 −21,15 126 426 2 139
256 −17,15 127 288 2 153
260 −13,15 128 182 2 168
264 −9,15 129 108 2 184
268 −5,15 130 065 2 200
272 −1,15 131 054 2 217
276,02 2,87 132 080 2 234

P=f(T)


équation[6] : C P = ( 26.377 ) + ( 2.1496 E 1 ) × T + ( 1.0135 E 4 ) × T 2 + ( 1.8839 E 7 ) × T 3 + ( 5.9860 E 11 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(26.377)+(2.1496E-1)\times T+(1.0135E-4)\times T^{2}+(-1.8839E-7)\times T^{3}+(5.9860E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
94,957 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
200 −73,15 72 012 1 218
286 12,85 92 139 1 559
330 56,85 102 291 1 731
373 99,85 112 040 1 895
416 142,85 121 570 2 057
460 186,85 131 047 2 217
503 229,85 140 001 2 368
546 272,85 148 615 2 514
590 316,85 157 045 2 657
633 359,85 164 885 2 789
676 402,85 172 308 2 915
720 446,85 179 459 3 036
763 489,85 186 000 3 147
806 532,85 192 096 3 250
850 576,85 197 871 3 347
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
893 619,85 203 068 3 435
936 662,85 207 832 3 516
980 706,85 212 276 3 591
1 023 749,85 216 217 3 658
1 066 792,85 219 784 3 718
1 110 836,85 223 080 3 774
1 153 879,85 225 988 3 823
1 196 922,85 228 627 3 868
1 240 966,85 231 096 3 910
1 283 1 009,85 233 332 3 947
1 326 1 052,85 235 448 3 983
1 370 1 096,85 237 551 4 019
1 413 1 139,85 239 610 4 054
1 456 1 182,85 241 743 4 090
1 500 1 226,85 244 080 4 129
PCS 2 443,1 kJ·mol-1 (25 °C, gaz)[7]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 7,82 ± 0,06 eV (gaz)[8]
Précautions
SGH[10],[11]
SGH02 : InflammableSGH04 : Gaz sous pressionSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H220, H315, H318, H332 et H335
H220 : Gaz extrêmement inflammable
H315 : Provoque une irritation cutanée
H318 : Provoque des lésions oculaires graves
H332 : Nocif par inhalation
H335 : Peut irriter les voies respiratoires


SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H224, H302, H314 et H332
H224 : Liquide et vapeurs extrêmement inflammables
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H332 : Nocif par inhalation
SIMDUT[12]
A : Gaz compriméB1 : Gaz inflammableE : Matière corrosive
A, B1, E,
A : Gaz comprimé
tension de vapeur absolue à 50 °C = 456 kPa
B1 : Gaz inflammable
limite inférieure d'inflammabilité = 2 %
E : Matière corrosive
base forte (pH calculé = 11,9 pour une solution 1M)

Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704

Symbole NFPA 704

4
3
0
Transport
-
   1083   
Numéro ONU :
1083 : TRIMÉTHYLAMINE ANHYDRE

-
   1297   
Numéro ONU :
1297 : TRIMÉTHYLAMINE EN SOLUTION AQUEUSE contenant au plus 50 pour cent (masse) de triméthylamine
Inhalation Sensation de brûlure. Toux. Maux de tête. Mal de gorge. Respiration difficile. Essoufflement. Symptômes d'effets retardés.
Peau Lors du contact avec le liquide : gelure.
Yeux Rougeur. Douleur. Troubles de la vue.
Écotoxicologie
LogP 0,2 (pur)[1],

-0.3 (solution à 40 %)[1]

Seuil de l’odorat bas : 0,000 11 ppm
haut : 0,87 ppm[13]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

La triméthylamine a pour formule C3H9N. Elle est dérivée de l'ammoniac dans lequel trois groupes –CH3 ont remplacé ses trois atomes d'hydrogène.

La triméthylamine est un gaz qui se liquéfie à °C.

Elle dégage une odeur de poisson pourri sous l’action des enzymes et microbes sur les protéines de poisson. Elle est responsable de l’odeur des harengs marinés.[réf. nécessaire]

Utilisation

La triméthylamine est utilisée comme réactif intermédiaire dans la synthèse de nombreux produits organiques (produits pharmaceutiques, agriculture, colorants, caoutchoucs et produits explosifs ou propulseurs)[14].

En médecine

Article détaillé : Triméthylaminurie.

La triméthylaminurie est une maladie génétique, consistant en une concentration trop élevée en cette molécule dans les fluides corporels, secondaire à une mutation sur le gène codant une enzyme, la flavine-monooxygénase 3 (FMO3), permettant la dégradation de la molécule en un composé non odorant. La caractéristique principale de la maladie est l'odeur corporelle de poisson.

Voir aussi

Notes et références

  1. a b c d e f g h i j k l m n et o TRIMETHYLAMINE et TRIMETHYLAMINE (solution aqueuse à 40 %), Fiches internationales de sécurité chimique
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9, LCCN 96051648), p. 2-50
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)
  7. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, , 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89
  8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  9. « triméthylamine », sur ESIS, consulté le 15 février 2009
  10. Numéro index 612-001-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. Numéro index 612-001-01-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  12. « Triméthylamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  13. « Trimethylamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  14. lire en ligne

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