Xanthosine monophosphate
Xanthosine monophosphate | |
Structure de la xanthosine monophosphate | |
Identification | |
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Synonymes | acide xanthilique |
No CAS | 523-98-8 |
PubChem | 122280 |
ChEBI | 15652 |
SMILES | C1=NC2=C(N1C3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O)NC(=O)NC2=O PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H13N4O9P/c15-5-3(1-22-24(19,20)21)23-9(6(5)16)14-2-11-4-7(14)12-10(18)13-8(4)17/h2-3,5-6,9,15-16H,1H2,(H2,19,20,21)(H2,12,13,17,18)/t3-,5-,6-,9?/m1/s1 Std. InChIKey : DCTLYFZHFGENCW-LZGMGDPASA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H13N4O9P [Isomères] |
Masse molaire[1] | 364,205 4 ± 0,012 4 g/mol C 32,98 %, H 3,6 %, N 15,38 %, O 39,54 %, P 8,5 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La xanthosine monophosphate, abrégée en XMP, ou acide xanthylique, est un ribonucléotide formé à partir d'IMP sous l'action de l'IMP déshydrogénase (EC 1.1.1.205) et donnant la GMP sous l'action de la GMP synthase (EC 6.3.5.2).
La XMP peut être utilisée pour doser l'IMP déshydrogénase du métabolisme des purines afin d'assurer un traitement optimal à la thiopurine chez l'enfant atteint de leucémie lymphoïde aiguë[2].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) P. N. Khalil, N. Erb, M. N. Khalil, G. Escherich, G. E. Janka-Schaub, « Validation and application of a high-performance liquid chromatographic-based assay for determination of the inosine 5'-monophosphate dehydrogenase activity in erythrocytes », J. Chromatogr. B Analyt. Technol. Biomed. Life Sci., vol. 842, no 1, , p. 1-7 (PMID 16725387, DOI 10.1016/j.jchromb.2006.04.040, lire en ligne)
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