Trihalogénmetánok

A trihalogénmetánok olyan vegyületek, amelyekben a metán (CH4) négy hidrogénatomjából hármat halogénatom helyettesít. Számos trihalogénmetánt az iparban oldószerként vagy hűtőközegként használnak. Környezetszennyező anyagok, számosat közülük rákkeltőnek tartanak. A csak azonos halogénatomot tartalmazó trihalogénmetánok neve haloform.

Gyakori trihalogénmetánok

Gyakori trihalogénmetánok (molekulatömeg szerint rendezve)
Molekulaképlet IUPAC név CAS szám Hétköznapi név Egyéb név Molekula
CHF3 trifluormetán 75-46-7 fluoroform Freon 23, R-23, HFC-23 Fluoroform
CHClF2 difluor-klórmetán 75-45-6 difluor-klórmetán R-22, HCFC-22 Difluor-klórmetán
CHCl3 triklórmetán 67-66-3 kloroform metil-triklorid Kloroform
CHBrCl2 bróm-diklórmetán 75-27-4 bróm-diklórmetán BDCM Bróm-diklórmetán
CHBr2Cl dibróm-klórmetán 124-48-1 dibróm-klórmetán CDBM Dibróm-klórmetán
CHBr3 tribrómmetán 75-25-2 bromoform metil-tribromid Bromoform
CHI3 trijódmetán 75-47-8 jodoform metil-trijodid Jodoform

Ipari felhasználás

Hűtőközeg

Egyes esetekben a trifluormetánt és a difluor-klórmetánt is alkalmazzák hűtőközegként. A trihalogénmetánok a környezetbe kijutva gyorsabban lebomlanak, mint a teljesen klórozott-fluorozott szénhidrogének (CFC-k), így az ózonréteget sokkal kevésbé károsítják. A difluor-klórmetán HCFC hűtöközeg, részlegesen klórozott-fluorozott szénhidrogén, míg a fluoroform HFC, azaz részlegesen fluorozott szénhidrogén. A fluoroform nem károsítja az ózonréteget.

Sajnos a trihalogénmetán HCFC-k bomlása során is keletkezik bizonyos mennyiségű klórgyök a felső légkörben, így ezek is ózonbontó hatásúak. Ideális esetben a HCFC-k végleg ki fognak kerülni a forgalomból, és teljesen klórmentes hűtőközegekkel fogják felváltani őket.

Oldószer

A kloroform a szerves kémiában nagyon gyakran használt oldószer. A víznél jóval kevésbé poláris, így számos szerves vegyület oldására használható.

Habár a kloroform mérgező és lehetséges karcinogén, még mindig sokkal kevésbé ártalmas, mint a szén-tetraklorid. A szén-tetraklorid felhasználásával kapcsolatos egészségügyi és szabályozási kérdések miatt a modern kémiai laboratóriumokban – amikor csak lehetséges – az olcsóbb, kevésbé szennyező alternatívát jelentő kloroformot használják helyette.

Vízszennyezők

Trihalogénmetánok melléktermékként elsősorban a víz klórral történő fertőtlenítése során keletkeznek. Ezeket a vegyületeket összefoglalóan klórozási (fertőtlenítési) mellékterméknek is nevezik, a kezelt vízben levő szerves anyag és a klór közötti reakció eredményeként jönnek létre. Epidemiológiai tanulmányok alapján kapcsolat teremthető a vízkezelés során keletkező trihalogénmetánok és egyes káros egészségi hatások között. Számos országban határértéket állítottak fel az ivóvízben megengedett mennyiségükre vonatkozóan. A trihalogénmetánok azonban csak egy csoport a több száz lehetséges fertőtlenítési melléktermék közül, de azt még nem tisztázták egyértelműen, hogy ezek közül melyek a legvalószínűbb okozói a fenti hatásoknak. Az USA-ban a Környezetvédelmi Hatóság (Environmental Protection Agency, EPA) a négy fő összetevő (kloroform, bromoform, bróm-diklórmetán és dibróm-klórmetán) összkoncentrációját 80 ppb-ben korlátozza. Ennek a neve „összes trihalogénmetán” (angolul „total trihalomethanes”, TTHM).

Kloroform keletkezik az úszómedencékben is, az ezek fertőtlenítésére használt klór vagy hipoklorit és a szerves anyagok (pl. vizelet, verejték, haj, korpa) közötti haloform reakcióban. A trihalogénmetánok egy része meglehetősen illékony és könnyen kipárologhat a levegőbe, ennek révén elképzelhető, hogy például zuhanyzás közben valaki belélegzi őket. Az USA Környezetvédelmi Hatósága azonban megállapította, hogy az ebből fakadó kitettség minimális a fogyasztásból származóhoz képest. Az úszók esetén a trihalogénmetánok legnagyobb mértékben a bőrön keresztül jutnak be a szervezetbe, ami a teljes trihalogénmetán felvétel 80%-a.[1] A klórozott vizű medencében történő edzés növeli a „biztonságos” uszodai levegő mérgező hatását,[2] a klórozott melléktermékek káros hatása a fiatalabb úszókra nézve nagyobb, mint az idősebbekre.[3] Serdülőkkel végzett vizsgálatok fordított kapcsolatot mutattak ki a vérszérum tesztoszteronszintje és a nyilvános uszodákban töltött idő között. A hatásnak valószínűsíthető kapcsolata van a klórozott melléktermékekkel.[4]

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Trihalomethane című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Források

  1. ↑ Lindstrom, AB et al. (1997) Alveolar breath sampling and analysis to assess trihalomethane exposures during competitive swimming training. Environ. Health Persp., 105 (6), 636-642
  2. ↑ Drobnic, F.et al. (1996) Assessment of chlorine exposure in swimmers during training. Medicine and Science in Sports and Exercise, 28 (2), 271-274
  3. ↑ Aiking, H. et al. (1994) Swimming pool chlorination: a health hazard? Toxicology Letters, 72(1-3), 375-380
  4. ↑ http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1365-2605.2011.01174.x/full

További információk

  • National Pollutant Inventory - Chloroform and trichloromethane
  • How Ozone Technology Reduces Disinfection Byproducts
  • Testing for Trihalomethanes Archiválva 2010. július 30-i dátummal a Wayback Machine-ben
  • EPA - Trihalomethanes in Drinking Water Archiválva 2010. január 11-i dátummal a Wayback Machine-ben