Psoralene

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Psoralene

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₁₁H₆O₃
Massa molecolare (u)	186.16
Numero CAS	66-97-7
Numero EINECS	200-639-7
PubChem	6199
DrugBank	DBDB18665
SMILES	`C1=CC(=O)OC2=CC3=C(C=CO3)C=C21`
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico

attenzione
Frasi H	302 - 315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 305+351+338 ^[1]
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Lo psoralene è il capostipite di una famiglia di composti organici naturali noti come furanocumarine lineari. Deriva formalmente dalla cumarina mediante l'aggiunta di un anello furanico e può essere considerato come un derivato dell'umbelliferone.

Lo psoralene è presente in natura in alcune piante.

Per effetto dei raggi UV, che determinano un aumento della sua reattività, lo psoralene è in grado di legarsi a ponte fra due timine. Ciò induce errori di replicazione del DNA delle cellule colpite, provocandone la morte. Questo meccanismo è sfruttato in medicina per curare malattie come la psoriasi, dove l'assunzione dello psoralene viene associata all'esposizione a raggi UV. Tale tecnica è detta fotochemioterapia ed è usata anche per la cura di altre patologie cutanee.

Le molecole psoraleniche agiscono come inibitori di NF-κB: impedendo il legame al DNA e la risposta infiammatoria.

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 22.02.2013

Bibliografia

(EN) David Kanne, K. Straub, H. Rapoport, J.E. Hearst, The psoralen-DNA photoreaction. Characterization of the monoaddition products from 8-methoxypsoralen and 4,5',8-trimethylpsoralen, in Biochemistry, vol. 21, n. 5, 1982, pp. 861–871, DOI:10.1021/bi00534a008.