カルベオール

カルベオール

IUPAC名 2-Methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-ol
別称 L-Carveol; Mentha-6,8-dien-2-ol
識別情報
CAS登録番号	99-48-9
PubChem	443178
ChemSpider	391450
SMILES OC1C(=C/C[C@@H](/C(=C)C)C1)\C O[C@H]1C(=C/C[C@H](\C(=C)C)C1)\C
InChI InChI=1S/C10H16O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9-11H,1,5-6H2,2-3H3/t9-,10+/m0/s1 Key: BAVONGHXFVOKBV-VHSXEESVSA-N InChI=1/C10H16O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9-11H,1,5-6H2,2-3H3/t9-,10?/m1/s1 Key: BAVONGHXFVOKBV-YHMJZVADBM InChI=1/C10H16O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9-11H,1,5-6H2,2-3H3/t9-,10+/m0/s1 Key: BAVONGHXFVOKBV-VHSXEESVBJ
特性
化学式	C₁₀H₁₆O
モル質量	152.23 g mol⁻¹
外観	無色の液体^[1]
密度	0.946 g/cm³
融点	24-25℃（l-cis体）^[1]
沸点	226 °C, 499 K, 439 °F
水への溶解度	不溶^[1]
有機溶媒への溶解度	アルコール、油類に可溶^[1]
危険性
引火点	98℃^[1]
半数致死量 LD₅₀	3.0g/kg（ラット、経口）^[1]
関連する物質
関連する異性体	C10H16Oを参照
関連物質	ジヒドロカルベオール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カルベオール（carveol）は、スペアミントオイルに含まれる天然のテルペノイドアルコールである。スペアミント、キャラウェイの芳香、風味を持つため、化粧品や食品添加物に使われる。

乳房の発癌（乳癌）の予防効果があることが報告されている^[2]。

異性体

cis、transの幾何異性体と、そのそれぞれに光学異性体があり、計6個の異性体があることが知られている。cis-l-カルベオールが最も重要である^[1]。

ミント、キャラウェイ、スパイス調のフレーバーに用いられる。最終製品における使用量は、キャンディなどで1.5～39ppmほどである^[1]。

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h 『合成香料化学と商品知識』p.92-93
^ P.L. Crowell, et al., "Chemoprevention of mammary carcinogenesis by hydroxylated derivatives of d-limonene", Carcinogenesis 13, 1261 (1992)