クロキサシリン

クロキサシリン
IUPAC命名法による物質名
  • (2S,5R,6R)-6-{[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-
    oxazole-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-
    4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
臨床データ
販売名 Cloxapen
Drugs.com Micromedex Detailed Consumer Information
胎児危険度分類
  • US: B
投与経路 経口、IM
薬物動態データ
生物学的利用能37から90%
血漿タンパク結合95%
半減期30分から1時間
排泄尿および糞便
識別
CAS番号
 61-72-3 チェック
ATCコード J01CF02 (WHO) QJ51CF02 (WHO) QS01AA90 (WHO)
PubChem CID: 6098
DrugBank DB01147 チェック
ChemSpider 5873 チェック
UNII O6X5QGC2VB チェック
KEGG D07733  チェック
ChEBI CHEBI:49566 チェック
ChEMBL CHEMBL891 チェック
化学的データ
化学式C19H18ClN3O5S
分子量435.88 g/mol
  • O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1ccccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C
  • InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13-,14+,17-/m1/s1 チェック
  • Key:LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N チェック
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クロキサシリン（Cloxacillin）とは、半合成のペニシリン系の抗菌薬の1種である。

構造・性質

クロキサシリンの分子式はC19H18ClN3O5S、分子量は435.8813である[1]。クロキサシリンは、他のペニシリン系抗菌薬と同じく、細菌の細胞壁の構成成分であるペプチドグリカンの生合成を阻害することによって、抗菌活性を発揮する。なお、ペニシリンはβ-ラクタマーゼによって4員環のラクタムが加水分解されて抗菌活性を失うわけだが、それはクロキサシリンの場合も同様である。しかしながら、クロキサシリンはある程度β-ラクタマーゼに対して耐性を持っており[1]、ラクタムの加水分解を受けにくい。

類似構造薬

オキサシリンは、クロキサシリンが持つ唯一の塩素原子が水素原子に置換された構造をしている。ジクロキサシリンは、クロキサシリンが持つ水素原子を、もう1つ塩素原子に置換した構造をしている。そして、オキサシリン、クロキサシリン、ジクロキサシリンは、全てペニシリン系の抗菌薬である。

  • 天然型のペニシリンであるペニシリンGの構造
    天然型のペニシリンであるペニシリンGの構造
  • オキサシリンの構造
    オキサシリンの構造

出典

  1. ^ a b クロキサシリン (D07733)