ステロイド

この項目では、有機化合物としてのステロイドについて説明しています。 生理活性物質としてのステロイドについては「ステロイドホルモン」をご覧ください。 糖質コルチコイド系ステロイドを含有する医薬品としてのステロイドについては「ステロイド系抗炎症薬」をご覧ください。 塗り薬など皮膚外用医薬品としてのステロイドについては「ステロイド外用薬」をご覧ください。 筋肉増強剤ともされるテストステロン系ステロイドについては「アナボリックステロイド」をご覧ください。

ステロイド (steroid) は、天然に存在するトリテルペノイドの一種である^[1]。

概要

シクロペンタノペルヒドロフェナントレン（ステラン）を基本骨格とし、それに官能基が付随したものを指す。通常はC-10とC-13にメチル基を、また多くの場合C-17にアルキル基を有する。共通して、ステロイド骨格（ステラン核）は、3つのイス型六員環と1つの五員環がつながった4縮合環構造を持っている。ステロイド骨格そのものは脂溶性（疎水性）で水に不溶であるが、C-3位がヒドロキシル化されあるいはカルボニル基となったステロール類やステロイドホルモンなどは水溶性である。ステロールはステロイドのサブグループであり、C-3にヒドロキシ基を有するステロイド化合物である^[2]。動物が普遍的に合成するコレステロールは最もよく知られるステロールのひとつである。

何百もの異なるステロイドが真核生物（植物、動物、菌類など）で見つかっているが、全てのステロイドはラノステロール（動物および菌類）またはシクロアルテノール（それ以外の真核生物）と呼ばれる出発物質（プロトステロールとも呼ばれる）から生成される。プロトステロールは、トリテルペンの一種であるスクアレンがエポキシ化ののち環化されてステロイド骨格を形成したものである^[3]。

ステロイドは、ほとんどの真核生物に存在しており、自身の生体内にて生合成される。中性脂質やタンパク質、糖類とともに細胞膜の重要な構成成分となっているほか、胆汁に含まれる胆汁酸や生体維持に重要なホルモン類（副腎皮質ホルモンや昆虫の変態ホルモンなど）として、幅広く利用されている。一部の真核生物では自身でステロイドの合成ができず、環境中からステロイドを摂取する（昆虫、繊毛虫など）。

構造

ステロイドは側鎖などによって、コレスタン (cholestane)、コラン (cholane)、プレグナン (pregnane)、アンドロスタン (androstane)、エストラン (estrane) の5つに分類される。

下図のように構造式を書いた場合に、それぞれの環を左下から順にA環、B環、C環、D環と呼ぶ。また環上の置換基の立体表示法として、紙面下側方向をα、上側方向をβで表す。隣り合う環同士の間にαとβの両方を含む場合はトランス配置、いずれもα（またはβ）の場合はシス配置と呼ばれる。A/B環の配置は両方を取りうる（そのため下図の例では5位水素の立体が明示されていない）が、B/C環は常にトランス配置であり、C/D環も多くがトランス配置である。

a配座/e配座、α配座/β配座と表現される場合もある。

• 
  コレスタン
• 
  コラン
• 
  プレグナン
• 
  アンドロスタン
• 
  エストラン

生合成

高等脊椎動物では、肝臓の肝細胞の滑面小胞体などで酢酸からアセチルCoAなどを経てメバロン酸経路に入り、テルペノイドの一つ、スクアレンとなる。スクアレンの2,3-位がエポキシ化されたのち、閉環反応によって４つの環が同時に形成され、ラノステロールとなる。エポキシ酸素が水素化されるのをきっかけに、4つの二重結合のπ電子がドミノ倒しのように倒れこんでσ結合となりステロイドのA, B, C, D環が一度に形成される。それだけでなく、ステロイドの20位炭素上に発生したカルボカチオンを埋めるように、2つの水素（ヒドリド）とメチル基がそれぞれステロイド環平面を横切ることなく1つずつ隣りの炭素に転位することで、熱力学的安定配座となりラノステロールが生成する。植物では、ラノステロールではなくシクロアルテノールを形成し、そこからステロイドが誘導される。さらに他の生物種では、エポキシ化されたスクアレン（オキシドスクアレン）から別のテルペノイドであるβ-アミリンを生成する生合成経路も知られている。同様に一部の細菌では、スクアレンをエポキシ化せずに環化して５つの六員環からなるホパノイドを生成する経路も存在する。

ラノステロールから更に先はリダクターゼとP450酵素によるメチル基の酸化が繰り返されて適用される。その結果、C-4およびC-14の3つのメチル基が二酸化炭素として切断され、さらにB環内にある2重結合の位置を微調整したのち、（ラノステロールから17段階で）コレステロールが生成する^[4]。全てのステロイドホルモンは、ホルモン分泌器官に運ばれたコレステロールからプレグネノロンという中間体を経由して生合成され、このプレグネノロンへの変換がステロイドホルモン合成の律速段階となる。このため、多くのステロイドホルモン刺激ホルモンはこの過程を促進する。

ステロール

コレステロールなど、3位にヒドロキシ基を持つステロイドは特にステロールと呼ばれ、ひとつの化合物群を形成している。

胆汁酸

ステロイド骨格は疎水性であり、ヒドロキシ基やカルボキシル基のような親水基を加えると両親媒性が現れる。胆汁酸はその性質を消化吸収に役立てている。詳細は 胆汁酸 を参照のこと。

ステロイドホルモン

ホルモン作用を持つステロイドはステロイドホルモンと呼ばれる。ステロイドホルモンは大部分が副腎皮質から分泌されるが、一部の性ホルモンは、精巣や卵巣から分泌される。

代表的な生体内ステロイド

ウィキメディア・コモンズには、ステロイドに関連するカテゴリがあります。

膜脂質の構成成分

細胞膜を構成する脂質。

• コレステロール
• ストロファンチジン
• コレスタノール

ホルモン作用を持つもの（ステロイドホルモン）

• 性ホルモン - 性器の分化、性的な特徴の発現に関わる物質
  • 男性ホルモン（アンドロゲン）
    • テストステロン
  • 女性ホルモン（エストロゲン）
    • エストラジオール
  • 女性ホルモン（黄体ホルモン）
    • プロゲステロン
• 糖質コルチコイド - 血糖値を保つ
  • コルチゾール
  • コルチコステロン
  • コルチゾン
• 鉱質コルチコイド - ナトリウムをはじめとした塩類の再吸収を制御し、血圧を維持する。
  • アルドステロン
  • デオキシコルチコステロン

その他

2023年4月に、「健康茶」を謳う製品から、医薬品成分のステロイドが相次いで確認されたとして、国民生活センターは同年5月17日、注意を呼び掛けた^[5]。

参考文献

外部リンク

• ステロイド - 脳科学辞典
• グルココルチコイド - 脳科学辞典

表 話 編 歴 ステロイド
前駆体	スクアレン ラノステロール
一般	コレステロール プレグネノロン アンドロステンジオン アンドロスタンジオール
性ホルモン	エストロゲン (卵胞ホルモン) エストロン (E1) エストラジオール (E2) エストリオール (E3) ゲスターゲン (黄体ホルモン, プロゲストーゲン) プロゲステロン 17-ヒドロキシプロゲステロン プロゲスチン アンドロゲン テストステロン ジヒドロテストステロン (DHT) デヒドロエピアンドロステロン (DHEA) アンドロステロン
副腎皮質ホルモン	糖質コルチコイド コルチゾール プレドニゾン コルチコステロン コルチゾン プロゲステロン 鉱質コルチコイド アルドステロン デスオキシコルチコステロン フルドロコルチゾン アンドロゲン アンドロゲン
フィトステロール	スチグマステロール ブラシカステロール
エルゴステロール	エルゴステロール エルゴカルシフェロール
関連項目	エストロゲン受容体 エクオール 女性ホルモン フィトエストロゲン プエラリア ザクロ 抗アンドロゲン剤 経口避妊薬 カテゴリ 性ホルモン エストロゲン様物質 植物エストロゲン 菌類エストロゲン
カテゴリ

表 話 編 歴 代謝、異化、同化
一般	代謝経路 代謝ネットワーク（英語版） 栄養的分類
エネルギー代謝 （英語版）	好気呼吸 解糖系 → ピルビン酸脱炭酸反応 → クエン酸回路 → 酸化的リン酸化 (電子伝達系 + ATP合成酵素) 嫌気呼吸 酸素以外の電子受容体 発酵 解糖系 → 基質レベルリン酸化 ABE エタノール 乳酸発酵
特定経路	タンパク質代謝（英語版） タンパク質合成 異化（英語版） 炭水化物代謝 (炭水化物異化 and 同化) ヒト 解糖系 ⇄ 糖新生 グリコーゲン分解 ⇄ グリコーゲン合成 ペントースリン酸経路 フルクトース分解（英語版） ガラクトース分解（英語版） グリコシル化 N-結合型 O-結合型 非ヒト 光合成 酸素非発生型光合成（英語版） 化学合成 炭素固定 キシロース代謝（英語版） Radiotrophic fungus（英語版） 脂質代謝 (脂肪分解, 脂質生合成) 脂肪酸代謝（英語版） 脂肪酸分解（英語版） (β酸化) 脂肪酸合成 他 ステロイド代謝（英語版） スフィンゴ脂質代謝（英語版） イコサノイド代謝（英語版） ケトーシス コレステロール逆転送（英語版） アミノ酸 アミノ酸合成 尿素回路 アミノ酸の代謝分解 核酸代謝（英語版） プリン代謝 サルベージ経路 ピリミジン代謝（英語版） その他 生物無機化学 (英語版) ヒト鉄代謝（英語版） 薬物代謝 エタノール代謝（英語版） 生物濃縮
カテゴリ

表 話 編 歴 代謝マップ

炭素固定 光呼吸 ペントース リン酸経路 クエン酸 回路 グリオキシ ル酸回路 尿素回路 脂肪酸合成 脂肪酸伸長 β酸化 ペルオキシ ソーム β酸化 グリコーゲ ン分解 グリコー ゲン合成 解 糖 系 糖 新 生 ピルビン酸 脱炭酸反応 発酵 ケトン体分解 ケトン 体生成 糖新生 への供給路 直接/C4/CAM 炭素供給 明反応 酸化的 リン酸化 アミノ酸 脱アミノ化 クエン酸 シャトル 脂質生合成 脂肪分解 ステロイド生合成 メバロン酸経路 非メバロン酸経路 シキミ酸 経路 転写 & 複製 翻訳 タンパク質分解 グリコシル化 糖酸 二糖/多糖 & 糖鎖 単糖 イノシトール リン酸 アミノ糖 & シアル酸 糖ヌクレオチド ヘキソース リン酸 トリオース リン酸 グリセロール グリセリン酸リン酸 ペントース リン酸 テトロース リン酸 プロピオ ニルCoA コハク酸 アセチル CoA ペントースリン酸 グリセリン酸リン酸 グリオ キシル酸 光化学系 ピルビン酸 乳酸 アセチル CoA クエン酸 オキサ ロ酢酸 リンゴ酸 スクシ ニル CoA α-ケトグルタル酸 ケトン体 電子伝達系 セリン アラニン 分枝鎖アミノ酸 アスパラ ギン酸 ホモセリン群 & リシン グルタミン酸 & プロリン アルギニン クレアチン & ポリアミン ケトン体産生 & 糖原性アミノ酸 アミノ酸 シキミ酸 芳香族アミノ酸 & ヒスチジン アスコルビン酸 (ビタミンC) δ-ALA 胆汁色素 ヘム コバラミン (ビタミンB12) ビタミン B群 カルシフェロー ル (ビタミンD) レチノイド (ビタミンA) キノン (ビタミンK)& トコフェロール (ビタミンE) 補因子 ビタミン & ミネラル 抗酸化物質 PRPP ヌクレオチド 核酸 タンパク質 糖タンパク質 & プロテオグリカン クロロフィル MEP MVA アセチル CoA ポリケチド テルペノイド骨格 テルペノイド & カロテノイド (ビタミンA) コレステロール 胆汁酸 グリセロ リン脂質 グリセロ脂質 アシルCoA 脂肪酸 スフィンゴ 糖脂質 スフィンゴ脂質 蝋 多価不飽和 脂肪酸 神経伝達物質 & 甲状腺ホルモン ステロイド 内在性カン ナビノイド エイコサノイド 主要代謝経路の路線図様の地図。任意のテキスト (経路名、代謝物名) をクリックすると該当する記事に移動する。 一重線：ほとんどの生活型に共通する経路。二重線：ヒトには存在しない経路 (植物、菌類、原核生物などに存在する) 。 オレンジ色の節: 炭水化物代謝。 紫色の節: 光合成。 赤色の節: 細胞呼吸。 ピンク色の節: 細胞シグナル伝達。 青色の節: アミノ酸代謝。 灰色の節: ビタミンおよび補因子の代謝。 茶色の節: ヌクレオチドおよびタンパク質の代謝。 緑色の節: 脂質代謝。