セリネン

セリネン

α-セリネン
β-セリネン

γ-セリネン
δ-セリネン

α: (2R,4aR,8aR)-2-Isopropenyl-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene
β: (4aR,7R,8aS)-7-Isopropenyl-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalene
γ: (4aR,8aS)-7-Isopropylidene-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalene
δ: (3R,4aS,5R,8aS)-3-Isopropyl-5,8a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene

別称
Eudesma-3,11-diene (α); Selina-3,11-diene (α); Eudesma-4(14),11-diene (β); beta-Eudesmene (β)
識別情報
CAS登録番号 473-13-2 (α) チェック, 17066-67-0 (β) チェック, 515-17-3 (γ) チェック, 473-14-3 (δ) チェック
PubChem 10856614 (α)442393 (β)10655819 (γ)
ChemSpider 9031905 (α)
390838 (β)
8831174 (γ)
23254820 (δ)
  • (α): C\1(=C\CC[C@]2([C@H]/1C[C@H](\C(=C)C)CC2)C)C
  • (β): C1(=C)\CCC[C@]2([C@H]1C[C@H](\C(=C)C)CC2)C
  • (γ): C2(=C(/C)C)\CC[C@@]1([C@H](/C(=C)CCC1)C2)C
  • (δ): C[C@@H]1CC=C[C@]2([C@H]1C[C@@H](CC2)C(C)C)C
  • (α): InChI=1/C15H24/c1-11(2)13-7-9-15(4)8-5-6-12(3)14(15)10-13/h6,13-14H,1,5,7-10H2,2-4H3/t13-,14+,15-/m1/s1
    Key: OZQAPQSEYFAMCY-QLFBSQMIBC
  • (β): InChI=1/C15H24/c1-11(2)13-7-9-15(4)8-5-6-12(3)14(15)10-13/h13-14H,1,3,5-10H2,2,4H3/t13-,14+,15-/m1/s1
    Key: YOVSPTNQHMDJAG-QLFBSQMIBC
  • (γ): InChI=1/C15H24/c1-11(2)13-7-9-15(4)8-5-6-12(3)14(15)10-13/h14H,3,5-10H2,1-2,4H3/t14-,15+/m0/s1
    Key: RMZHSBMIZBMVMN-LSDHHAIUBU
  • (δ): InChI=1/C15H26/c1-11(2)13-7-9-15(4)8-5-6-12(3)14(15)10-13/h5,8,11-14H,6-7,9-10H2,1-4H3/t12-,13-,14+,15-/m1/s1
    Key: LISVWFDKWZILCJ-APIJFGDWBH
特性
化学式 C15H24
モル質量 204.35 g mol−1
密度 α: 0.914 g/cm3 (20 °C)[1]
β: 0.915 g/cm3 (20 °C)[2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

セリネン(Selinene)は、セスキテルペンに分類される構造的に関連した異性体のグループである。全てC15H24という分子式を持ち、様々な植物から単離される。α-セリネンとβ-セリネンは最も一般的に存在し、セロリ種子の精油の主成分である[3]。γ-セリネンとδ-セリネンは珍しい。

出典

  1. ^ Ruzicka, L.; Stoll, M. (1923). “Höhere Terpenverbindungen XIV. Zur Kenntnis des Selinens und der Sesquiterpenalkohole des Selleriesamenöls”. Helvetica Chimica Acta 6: 846–855. doi:10.1002/hlca.19230060192. 
  2. ^ Tyagi, B. S.; Ghatge, B.B.; Bhattacharyya, S.C. (1963). “Terpenoids—XLIII”. Tetrahedron 19 (7): 1189–1193. doi:10.1016/S0040-4020(01)98579-5. 
  3. ^ Mathew Attokaran (Jan 13, 2011). Natural Food Flavors and Colorants. John Wiley & Sons. ISBN 9780470959114. https://books.google.com/books?id=9qcvAoMPYW4C&pg=PT183&lpg=PT182&dq=selinene+%22celery+seed+oil%22