トリクロロフルオロメタン

トリクロロフルオロメタン
構造式 分子模型
IUPAC名トリクロロフルオロメタン
別名フロン11
CFC-11
R-11
分子式CCl3F
分子量137.37
CAS登録番号75-69-4
形状無色の液体または気体
密度と相1.49 g/cm3, 液体
相対蒸気密度4.7(空気 = 1)
融点−111 °C
沸点24 °C
SMILESC(F)(Cl)(Cl)Cl
出典ICSC 0047

トリクロロフルオロメタン: trichlorofluoromethane)は分子式 CCl3F で表されるフロン類の一種で、フロン11CFC-11R-11とも表記される。においのほとんどない無色の液体で、室温付近で沸騰する。

1992年モントリオール議定書締結国際会議において製造禁止とされている物質で、日本政府のフロンガス規制対象である「特定フロンガス」にも指定されている。

用途

かつては冷凍機の冷媒として広く用いられていた。他の冷媒と比べて沸点が高く、稼動圧の低い系でも使うことができたため、ジクロロジフルオロメタン (CCl2F2, R-12) やクロロジフルオロメタン (CHClF2, R-22) など、より高圧で扱う必要があったものよりも要求の低い装置設計が可能であった。

含有する塩素原子の割合が大きいこと、安定に成層圏に達して紫外線で分解されることから、冷媒として使われていた物質の中で最もオゾン破壊係数の高いもののひとつであった(係数が1.0と定義されている)。アメリカ合衆国での製造は1995年に終了した。

日本でも前出の冷蔵庫などの冷媒、ドライクリーニングの溶剤などに広く使用されてきたが、オゾン層保護法により1995年末に製造が打ち切られ、1999年を最後に出荷記録の記録がなくなった[1]

19F NMR の基準物質として使われる。

使用疑惑

2018年、中国山東省河北省にある発泡剤の製造工場がトリクロロフルオロメタンを放出していることを指摘するイギリスのNGOの報告書が取りまとめられた。その後、中国当局は、工場を閉鎖させる措置を取っている。また、2019年5月、中国北東部におけるトリクロロフルオロメタンの年間放出量が、2013年以降、約7000トン増えたとする研究者のデータがネイチャー誌に掲載された[2]

脚注

[脚注の使い方]
  1. ^ “1,1,2-トリクロロ-1,2,2-トリフルオロエタン”. 環境省 (2004年). 2019年5月22日閲覧。
  2. ^ “条約で禁止のオゾン層破壊ガス、中国北東部で大量放出”. AFP (2019年5月23日). 2019年5月22日閲覧。
一置換体

CH3F · CH3Cl · CH3Br · CH3I

二置換体

CH2F2 · CH2ClF · CH2BrF · CH2FI · CH2Cl2 · CH2BrCl · CH2ClI · CH2Br2 · CH2BrI · CH2I2

三置換体

CHF3 · CHClF2 · CHBrF2 · CHF2I · CHCl2F · C*HBrClF · C*HClFI · CHBr2F · C*HBrFI · CHFI2 · CHCl3 · CHBrCl2 · CHCl2I · CHBr2Cl · C*HBrClI · CHClI2 · CHBr3 · CHBr2I · CHBrI2 · CHI3

四置換体

CF4 · CClF3 · CBrF3 · CF3I · CCl2F2 · CBrClF2 · CClF2I · CBr2F2 · CBrF2I · CF2I2 · CCl3F · CBrCl2F · CCl2FI · CBr2ClF · C*BrClFI · CClFI2 · CBr3F · CBr2FI · CBrFI2 · CFI3 · CCl4 · CBrCl3 · CCl3I · CBr2Cl2 · CBrCl2I · CCl2I2 · CBr3Cl · CBr2ClI · CBrClI2 · CClI3 · CBr4 · CBr3I · CBr2I2 · CBrI3 · CI4

* 記号はキラル化合物