Amoksisilin

Amoksisilin
Data klinikal
Nama dagangAmoxil, Trimox, lain-lain[1]
Nama lainAmoxycillin, amox, Amoksisilin (AAN AU)
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa685001
Data lesen
  • AS DailyMed: Amoxicillin
Kategori
kehamilan
  • AU: A
Kaedah
pemberian
Mulut, intravena
Kelas ubatβ-laktam antibiotik, aminopenisilin
Kod ATC
  • J01CA04 (WHO) QG51AA03 (WHO)
Status perundangan
Status perundangan
  • AU: S4 (Preskripsi sahaja)
  • KA: ℞ sahaja
  • UK: POM (Preskripsi sahaja) [2]
  • AS: ℞ sahaja [3][4][5][6]
  • In general: ℞ (Preskripsi sahaja)
Data farmakokinetik
Bioketersediaan95%, mulut
MetabolismeKurang 30% di hati
Penyingkiran separuh hayat61.3 minit
PerkumuhanBuah pinggang
Pengecam
Nama IUPAC
  • (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
Nombor CAS
  • 26787-78-0 ☑Y
PubChem CID
  • 33613
DrugBank
  • DB01060 ☑Y
ChemSpider
  • 31006 ☑Y
UNII
  • 9EM05410Q9
KEGG
  • D07452 ☑Y
ChEBI
  • CHEBI:2676 ☑Y
ChEMBL
  • ChEMBL1082 ☑Y
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID3037044 Sunting ini di Wikidata
ECHA InfoCard100.043.625 Sunting ini di Wikidata
Data kimia dan fizikal
FormulaC16H19N3O5S
Jisim molar365.40 g·mol−1
Model 3D (JSmol)
  • Gambar interaktif
Ketumpatan1.6±0.1 [7] g/cm3
  • O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccc(O)cc1)N)[C@H]3SC2(C)C
  • InChI=1S/C16H19N3O5S/c1-16(2)11(15(23)24)19-13(22)10(14(19)25-16)18-12(21)9(17)7-3-5-8(20)6-4-7/h3-6,9-11,14,20H,17H2,1-2H3,(H,18,21)(H,23,24)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 ☑Y
  • Key:LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N ☑Y
  (verify)

Amoksisilin ialah ubat antibiotik yang tergolong dalam kelas aminopenisilin daripada keluarga penisilin. Ubat ini digunakan untuk merawat penyakit yang disebabkan jangkitan bakteria[8] seperti jangkitan telinga tengah, sakit tekak, radang paru-paru, jangkitan kulit, jangkitan odontogenik, dan jangkitan saluran kencing.[8] Cara menggunakan ubat ia ialah menelannya atau cara yang kurang lazim ialah suntikan ke tubuh.[8] [9]

Kesan buruk yang mungkin muncul akibat menggunakan ubat ini termasuk rasa loya dan ruam di kulit.[8] Kesan buruk dari amoksisilin juga termasuk meningkatkan risiko jangkitan yis dan, apabila digunakan dalam kombinasi dengan asid klavulanik, mengakibatkan penyakit cirit-birit.[10] Ubat tidak boleh digunakan pada mereka yang alah kepada penisilin.[8] Walaupun boleh digunakan pada mereka yang mengalami masalah buah pinggang, dos ubat sepatutnya dikurangkan.[8] Penggunaan ubat semasa bagi ibu mengandung dan penyusian kanak-kanak nampaknya tidak berbahaya.[8] Amoksisilin masuk ke dalam keluarga antibiotik beta-laktam.[8]

Amoksisilin pertama kali ditemui pada 1958, dan mula digunakan dalam perubatan sejak 1972.[11] [12] Amoxil diluluskan penggunaannya bagi kegunaan perubatan di Amerika Syarikat pada tahun 1974, dan di England pada 1977. Amoksisilin berada dalam Senarai Ubat Penting Pertubuhan Kesihatan Sedunia (WHO).[13] [14] Ubat ini juga ialah salah satu antibiotik yang paling biasa digunakan oleh doktor atau jururawat bagi kanak-kanak.[15] Amoksisilin boleh didapati sebagai ubat generik dan biasanya dijual bebas di kedai ubat atau farmasi.[8] Pada 2020, amoksisilin adalah ubat ke-40 paling biasa digunakan di Amerika Syarikat, dengan lebih daripada 15 juta preskripsi.[16] [17]

Rujukan

  1. ^ "International brand names for amoxicillin". Drugs.com. Diarkibkan daripada yang asal pada 29 May 2016. Dicapai pada 15 November 2016. Invalid |url-status=deviated (bantuan)
  2. ^ "Amoxil Vials for Injection 500mg - Summary of Product Characteristics (SmPC)". (emc). 4 November 2021. Dicapai pada 8 October 2022.
  3. ^ "Amoxil (amoxicillin) Capsules, Tablets, Chewable Tablets, and Powder for Oral Suspension". DailyMed. Dicapai pada 8 October 2022.
  4. ^ "Amoxil: FDA-Approved Drugs". U.S. Food and Drug Administration (FDA). Dicapai pada 8 October 2022.
  5. ^ "Trimox: FDA-Approved Drugs". U.S. Food and Drug Administration (FDA). Dicapai pada 8 October 2022.
  6. ^ "Moxatag (amoxicillin extended-release) Tablets Initial U.S. Approval: 1974". DailyMed. Dicapai pada 8 October 2022.
  7. ^ "Amoxicillin". www.chemsrc.com.
  8. ^ a b c d e f g h i "Amoxicillin". Drugs.com, The American Society of Health-System Pharmacists. 3 January 2022. Dicapai pada 24 November 2022.
  9. ^ "Amoxicillin Sodium for Injection". EMC. 10 February 2016. Diarkibkan daripada yang asal pada 27 October 2016. Dicapai pada 26 October 2016.
  10. ^ "Common harms from amoxicillin: a systematic review and meta-analysis of randomized placebo-controlled trials for any indication". CMAJ. 187 (1): E21–E31. January 2016. doi:10.1503/cmaj.140848. PMC 4284189. PMID 25404399.
  11. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. m/s. 490. ISBN 978-3-527-60749-5. Diarkibkan daripada yang asal pada 8 September 2017.
  12. ^ Roy J (2012). An introduction to pharmaceutical sciences production, chemistry, techniques and technology. Cambridge: Woodhead Pub. m/s. 239. ISBN 978-1-908818-04-1. Diarkibkan daripada yang asal pada 8 September 2017.
  13. ^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  14. ^ World Health Organization (2021). World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/345533. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.
  15. ^ Kelly D (2008). Diseases of the liver and biliary system in children (ed. 3). Chichester, UK: Wiley-Blackwell. m/s. 217. ISBN 978-1-4443-0054-3. Diarkibkan daripada yang asal pada 8 September 2017.
  16. ^ "The Top 300 of 2020". ClinCalc. Dicapai pada 7 October 2022.
  17. ^ "Amoxicillin - Drug Usage Statistics". ClinCalc. Dicapai pada 7 October 2022.

Bacaan lanjut

  • Neal MJ (2002). Medical Pharmacology at a Glance (ed. 4th). Oxford: Blackwell Science. ISBN 978-0-632-05244-8.

Pautan luar

  • "Amoxicillin". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.
  • l
  • b
  • s
Fenetilamina
Fenetilamina
  • Psikedelik: 25B-NBOMe
  • 25C-NBOMe
  • 25D-NBOMe
  • 25I-NBOMe
  • 25N-NBOMe
  • 2C-B
  • 2C-B-AN
  • 2C-Bn
  • 2C-Bu
  • 2C-C
  • 2C-CN
  • 2C-CP
  • 2C-D
  • 2C-E
  • 2C-EF
  • 2C-F
  • 2C-G
  • 2C-G-1
  • 2C-G-2
  • 2C-G-3
  • 2C-G-4
  • 2C-G-5
  • 2C-G-6
  • 2C-G-N
  • 2C-H
  • 2C-I
  • 2C-iP
  • 2C-N
  • 2C-NH2
  • 2C-O
  • 2C-O-4
  • 2C-P
  • 2C-Ph
  • 2C-SE
  • 2C-T
  • 2C-T-2
  • 2C-T-3
  • 2C-T-4
  • 2C-T-5
  • 2C-T-6
  • 2C-T-7
  • 2C-T-8
  • 2C-T-9
  • 2C-T-10
  • 2C-T-11
  • 2C-T-12
  • 2C-T-13
  • 2C-T-14
  • 2C-T-15
  • 2C-T-16
  • 2C-T-17
  • 2C-T-18
  • 2C-T-19
  • 2C-T-20
  • 2C-T-21
  • 2C-T-22
  • 2C-T-22.5
  • 2C-T-23
  • 2C-T-24
  • 2C-T-25
  • 2C-T-27
  • 2C-T-28
  • 2C-T-30
  • 2C-T-31
  • 2C-T-32
  • 2C-T-33
  • 2C-TFE
  • 2C-TFM
  • 2C-YN
  • 2C-V
  • Alileskalina
  • DESOXY
  • Eskalina
  • Isoproslalina
  • Jimskalina
  • Makromerina
  • MEPEA
  • Meskalina
  • Metaeskalina
  • Metalileskalina
  • Proskalina
  • Psi-2C-T-4
  • TCB-2


Stimulan: Feniletanolamina

  • Hordenina
  • Fenetilamina
  • Fenprometamina
  • α-Metilfenetilamina (amfetamina)
  • β-Metilfenetilamina
  • m-Metilfenetilamina
  • N-Metilfenetilamina
  • o-Metilfenetilamina
  • p-Metilfenetilamina
  • Metilfenidat
  • Entaktogen: Lofofina
  • MDPEA
  • MDMPEA
    Lain-lain: BOH
  • DMPEA
Amfetamina
  • Psikedelik: 3C-AL
  • 3C-BZ
  • 3C-E
  • 3C-MAL
  • 3C-P
  • Aleph
  • Beatrice
  • Bromo-DragonFLY
  • D-Deprenil
  • DMA
  • DMCPA
  • DMMDA
  • DOB
  • DOC
  • DOEF
  • DOET
  • DOI
  • DOM
  • DON
  • DOPR
  • DOTFM
  • Ganesha
  • MMDA
  • MMDA-2
  • Psi-DOM
  • TMA
  • TeMA
  • ZDCM-04
    Stimulan: 2-FA
  • 2-FMA
  • 3-FA
  • 3-FMA
  • Akridoreks
  • Alfetamina
  • Amfekloral
  • Amfepentoreks
  • Amfetamina (Dekstroamfetamina, Levoamfetamina)
  • Amfetaminil
  • Benfluoreks
  • Benzfetamina
  • Katina
  • Kobenzoreks
  • Dimetilamfetamina
  • Efedrina
  • Etilamfetamina
  • Fenkamfamin
  • Fenkamina
  • Fenetilina
  • Fenfluramina (Deksfenfluramina, Levofenfluramina)
  • Fenproporeks
  • Flusetoreks
  • Fludoreks
  • Formetoreks
  • Furfenoreks
  • Gepefrina
  • 4-Hidroksiamfetamina
  • Iofetamina
  • Isopropilamfetamina
  • Lefetamina
  • Lisdeksamfetamina
  • Mefenoreks
  • Metaraminol
  • Metamfetamina (Dekstrometamfetamina, Levometamfetamina)
  • Metoksifenamina
  • MMA
  • Morforeks
  • Norfenfluramina
  • L-Norpseudoefedrina
  • N,alpha-Dietilfeniletilamina
  • Oksifentoreks
  • Oksilofrina
  • Ortetamina
  • PBA
  • PCA
  • PFA
  • PFMA
  • PIA
  • PMA
  • PMEA
  • PMMA
  • Fenilpropanolamina
  • Foledrina
  • Prenilamina
  • Propilamfetamina
  • Pseudoefedrina
  • Sibutramina
  • Tifloreks
  • Tranilsipromina
  • Xilopropamina
  • Zilofuramina
    Entaktogen: 4-FA
  • 4-FMA
  • 4-MA
  • 4-MMA
  • 4-MTA
  • 5-APB
  • 5-APDB
  • 5-EAPB
  • 5-IT
  • 5-MAPB
  • 5-MAPDB
  • 6-APB
  • 6-APDB
  • 6-Kloro-MDMA
  • 6-EAPB
  • 6-IT
  • 6-MAPB
  • 6-MAPDB
  • EDA
  • IAP
  • 2,3-MDA
  • 3,4-MDA (tenamfetamina)
  • MDEA
  • MDHMA
  • MDMA (midomafetamina)
  • MDOH
  • Metamnetamina
  • MMDMA
  • Naftilaminopropana
  • TAP
    Lain-lain: 3,4-DCA
  • Amiflamina
  • DiFMDA
  • Selegilina (also D-Deprenil)
Fentermina
  • Stimulan: Klorfentermina
  • Koforeks
  • Kortermina
  • Etoloreks
  • Mefentermina
  • Pentoreks
  • Fentermina
    Entaktogen: MDPH
  • MDMPH
    Lain-lain: Seriklamina
Katinon
  • Stimulan: 3-FMC
  • 4-MC
  • 4-BMC
  • 4-CMC
  • 4-EMC
  • 4-FMC
  • 4-MEC
  • 4-MeMABP
  • 4-MPD
  • Amfepramon
  • Benzedron
  • Brefedron
  • Bufedron
  • Bupropion
  • Kathinon
  • Dimetilkatinon
  • Etkatinon
  • Eutilon
  • Hidroksibupropion
  • Metkatinon
  • Metedron
  • NEB
  • N-Etilheksedron
  • N-Etilpentedron
  • Pentedron
  • Pentilone
  • Radafaksina
    Entaktogen: 3,4-DMMC
  • 3-MMC
  • Butilone
  • Etilone
  • Metilone
  • Metilenedioksikatinon
  • Mefedron
Fenilisobutilamina
  • Entaktogen: 4-CAB
  • 4-MAB
  • Ariadne
  • BDB
  • Butilon
  • EBDB
  • Eutilon
  • MBDB
    Stimulan: Fenilisobutylamina
Fenilalkilpirolidina
  • Stimulan: α-PBP
  • α-PHP
  • α-PPP
  • α-PVP
  • MDPBP
  • MDPPP
  • MDPV
  • 4-MePBP
  • 4-MePHP
  • 4-MePPP
  • MOPPP
  • MOPVP
  • MPBP
  • MPHP
  • MPPP
  • Naphyrone
  • PEP
  • Prolintana
  • Pirovaleron
Katekolamina
(dan sebatian terkait)
  • 6-FNE
  • 6-OHDA
  • a-Me-DA
  • a-Me-TRA
  • Adrenokrom
  • Siladopa
  • D-DOPA (Dekstrodopa)
  • Dimetofrina
  • Dopamina
  • Epinefrina
  • Epinina
  • Etilefrina
  • Etilnorepinefrina
  • Fenklonina
  • Ibopamina
  • Isoprenalina
  • Isoetarina
  • L-DOPA (Levodopa)
  • L-DOPS (Droksidopa)
  • L-Fenilalanina
  • L-Tirosina
  • m-Tiramina
  • Metanefrina
  • Metaraminol
  • Metaterol
  • Metirosina
  • Metildopa
  • N,N-Dimetildopamina
  • Nordefrin (Levonordefrin)
  • Norepinefrina
  • Norfenefrina (m-Oktopamina)
  • Normetanefrina
  • Orsiprenalina
  • p-Oktopamina
  • p-Tiramina
  • Fenilefrina
  • Sinefrina
Lain-lain
  • AL-LAD
  • Amidefrina
  • Arbutamina
  • Kafedrina
  • Denopamina
  • Desvenlafaksina
  • Difenidina
  • Dizosilpina
  • Dobutamina
  • Dopeksamina
  • Efenidina
  • Etafedrina
  • ETH-LAD
  • Famprofazon
  • Fluorolintana
  • Heksapradol
  • IP-LAD
  • Asid lisergik amida
  • Asid lisergik 2-butil amida
  • Asid lisergik 2,4-dimetilazetidida
  • Asid lisergik dietilamida
  • Metoksamina
  • Metoksfenidina
  • MT-45
  • PARGY-LAD
  • Fenibut
  • PRO-LAD
  • Pronetalol
  • Salbutamol (Levosalbutamol)
  • Solriamfetol
  • Teodrenalina
  • Thiamfenikol
  • UWA-101
  • Venlafaksina