Chloraal

Chloraal
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chloraal
Algemeen
Molecuulformule C2HCl3O
IUPAC-naam 2,2,2-trichloorethanal
Andere namen trichlooraceetaldehyde
Molmassa 147,38774 g/mol
SMILES
C(=O)C(Cl)(Cl)Cl
InChI
1/C2HCl3O/c3-2(4,5)1-6/h1H
CAS-nummer 75-87-6
EG-nummer 200-911-5
PubChem 6407
Wikidata Q422755
Beschrijving Kleurloze olie-achtige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Dichtheid 1,512 g/cm³
Smeltpunt −57,5 °C
Kookpunt 97,8 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Chloraal (IUPAC-naam: 2,2,2-trichloorethanal) is een organische verbinding, in 1832 ontdekt door Justus von Liebig.

In zuivere vorm is chloraal een kleurloze olie-achtige vloeistof die oplosbaar is in ethanol en di-ethylether. Het reageert met water tot chloraalhydraat, dat gebruikt wordt als kalmerend middel.

Synthese

Chloraal wordt bereid door reactie van ethanol met chloorgas:

C 2 H 5 O H   +   4   C l 2   C 2 H C l 3 O   +   5   H C l {\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{5}OH\ +\ 4\ Cl_{2}\longrightarrow \ C_{2}HCl_{3}O\ +\ 5\ HCl} }

De naam chloraal is een samentrekking van chloor en alcohol, de stoffen waaruit het gemaakt wordt.

Toepassingen

Chloraal reageert met chloorbenzeen in de aanwezigheid van zwavelzuur als katalysator tot DDT. Dat was ook de manier waarop DDT industrieel werd geproduceerd.