Elektrofiele additie

Algemene reactievergelijking voor additie aan etheen.

Een additiereactie is een chemische reactie waarbij uit twee moleculen één nieuw molecuul wordt gevormd: er wordt een π-binding vervangen door twee σ-bindingen. Het substraat van een additiereactie moet een dubbele of een drievoudige binding bezitten.[1]

Een elektrofiele additie is een additie waarbij in stap 1 een elektrofiel deeltje X+ een covalente binding vormt met een atoom van de elektronenrijke onverzadigde C=C binding: Electrophilic addition mechanism

In stap 2 van de elektrofiele additie ontstaat een tweede covalente binding tussen het gevormde positief geladen tussenproduct en een nucleofiel deeltje Y−. Zoals afgebeeld is het nucleofiele deeltje gewoonlijk een anion; het kan echter ook een neutraal molecuul zijn.

Stap 2 is identiek aan de tweede stap in de SN1-reactie.

Als X en Y niet identiek zijn spreekt men van een asymmetrische additie. Bij alle asymmetrische addities is regioselectiviteit van belang. Regioselectiviteit wordt vaak bepaald door de Regel van Markovnikov. Bij vrije radicaal-mechanismen neemt men soms anti-Markovnikov-additie waar als zuurstof en sporen peroxides niet rigoureus zijn verwijderd. Boranen geven ook anti-Markovnikov-additie. De aanval op een elektrofiel deeltje door een aromatische verbinding leidt tot elektrofiele aromatische substitutie.

Typische elektrofiele addities

Typische elektrofiele addities aan alkenen, met reagentia, zijn:

Bronnen, noten en/of referenties
  • R.Breslow, Organic Reaction Mechanisms, an Introduction (New York: W. A. Benjamin, 1969), Ch. 4
  • J.M. Harris and C. C. Wamser, Fundamentals of Organic Reaction Mechanisms, (New York: Wiley&Sons, 1976), Ch. 4
  • R.T. Morrison and R.N. Boyd, Organic Chemistry, 3rd edition, (New Delhi: Prentice-Hall of India, 1976), Ch. 6
  • J.F.J. Engbersen en AE. de Groot, Inleiding in de Bio-organische Chemie, (Wageningen: Pudoc 1986), Ch. 3
  • Prins reactie
  1. ↑ Morrison p. 178