Ergotamine

Esculaap Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.
Ergotamine
Chemische structuur
Ergotamine
Farmaceutische gegevens
Metabolisatie via de lever / hepatisch
Uitscheiding via de nieren / renaal
Gebruik
Toediening oraal
Databanken
CAS-nummer 113-15-5
PubChem 9787
Chemische gegevens
Molecuulformule C 33 H 35 N 5 O 5 {\displaystyle {\ce {C33H35N5O5}}}
IUPAC-naam Ergotaman-3',6',18-trione, 12'-hydroxy-2'-methyl-5'-(phenylmethyl)-, (5'-alpha)- (9CI)
Molmassa 581,66 g/mol
Portaal  Portaalicoon   Geneeskunde

Ergotamine is een alkaloïde met een vasoconstrictieve werking dat gebruikt wordt als aanvalscouperend antimigrainemiddel. Daarbij wordt het met cafeïne gecombineerd. Ergotamine is een van de leden van de groep ergotalkaloïden en nauw verwant aan ergoline. In de geneeskunde wordt het middel in Nederland niet vaak meer toegepast. In de verloskunde heeft het nog enige toepassing als middel om de baarmoeder te doen samentrekken. Gebruik ter preventie van migraineaanvallen wordt afgeraden.

Fysiologie

De manier waarop ergotamine zijn fysiologisch effect bewerkstelligt is complex. Het molecuul lijkt sterk op een groot aantal mono-amine signaalstoffen en kan daardoor zowel agonistische als antagonistische effecten vertonen. Het anti-migraine effect kan gerelateerd worden aan het samentrekken van bloedvaten buiten de hersenen maar in de schedel. Dit effect verloopt via de 5-HT1B-receptoren en door inhibitie van trigeminale neurotransmissie door de 5-HT1D-receptoren. De stof heeft ook effect op receptoren voor dopamine en noradrenaline. Vooral de reacties op de D2 dopamine en 5-HT1A receptoren zijn verantwoordelijk voor de bijwerkingen.

Wettelijke status

Ergotamine is een van de uitgangsstoffen voor LSD. Om deze reden dient het gebruik van de stof geregistreerd te worden.

Zie ook

  • Cafergot, een anti-migraine middel op basis van ergotamine en cafeïne.

Referentie

  • P. Tfelt-Hansen, P. R. Saxena, C. Dahlöf, J. Pascual, M. Láinez, P. Henry, H.-C. Diener, J. Schoenen, M. D. Ferrari, P. J. Goadsby (2000). Ergotamine in the acute treatment of migraine - A review and European consensus. Brain 123 (1): 9-18. Gearchiveerd van origineel op 26 september 2009.