Taurine

Taurine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van taurine
Algemeen
Molecuulformule	C2H7NO3S
IUPAC-naam	2-amino-ethaansulfonzuur
Andere namen	2-sulfoethylamine
Molmassa	125,14 g/mol
SMILES	NCCS(=O)(O)=O
CAS-nummer	107-35-7
PubChem	1123
Wikidata	Q207051
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,709 g/cm³
Smeltpunt	305 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 63 g/L
Goed oplosbaar in	water
Onoplosbaar in	ethanol, di-ethylether
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt	aminozuur
Essentieel?	conditioneel essentieel
Komt voor in	Natuurlijk: vlees, vis (schaaldieren), gevogelte, zuivel en eieren. Chemisch: o.a. energiedrank , kunstmatige zuigelingenvoeding
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Taurine (IUPAC-naam: 2-amino-ethaansulfonzuur) is een zwavelbevattend organisch zuur, en een van de weinige natuurlijk voorkomende sulfonzuren.

Taurine komt in grote hoeveelheden voor in het lichaam van zoogdieren, en speelt een belangrijke rol in het cardiovasculaire systeem, de ontwikkeling en functie van spieren, de retina en in het centraal zenuwstelsel. De lichaamseigen aanmaak van taurine is gewoonlijk beperkt; bij diabetespatiënten is het verbruik ervan sterk verhoogd.

Classificatie als aminozuur

Taurine is een stofwisselingsproduct van cysteïne en van methionine, twee aminozuren die beide een thiolgroep bevatten. Taurine wordt vaak een aminozuur genoemd, maar aangezien taurine geen carboxylgroep bevat, is het in strikte zin geen aminozuur. Het bevat wel een sulfonzuurgroep, en is daarom een aminosulfonzuur. Toch wordt in de wetenschappelijke wereld taurine geclassificeerd als aminozuur^[1], en wordt in wetenschappelijke publicaties taurine zeer regelmatig als aminozuur benoemd.^[2][3][4] Wanneer het ingedeeld wordt bij de aminozuren is taurine een van de meest voorkomende vrije aminozuren in diverse lichaamsweefsels. Een volwassen mens heeft circa 1 gram taurine per kilogram lichaamsgewicht in het lichaam.

Omdat de sulfongroep geen peptidebinding kan aangaan, wordt taurine niet ingebouwd in proteïnen, taurine is geen proteïnogeen aminozuur.

De structuur van taurine lijkt op die van gamma-aminoboterzuur (GABA) en choline, twee biologische moleculen die beide belangrijk zijn voor het functioneren van de hersenen en het zenuwweefsel.

Taurine wordt uitgescheiden via de urine, of via de gal, als galzouten.

Geschiedenis

Taurine is voor het eerst in 1827 door de chemici Leopold Gmelin en Friedrich Tiedemann geïsoleerd uit ossengal (van een stier of Bos taurus) door de gal te koken met water. Op grond van vergelijkbare fysische en chemische eigenschappen noemden zij de verbinding aanvankelijk gal-asparagine. In 1838 werd de benaming "taurine" voor het eerst gebruikt in de wetenschappelijke literatuur. De naam is afkomstig van de Latijnse benaming voor stier, taurus. Aan deze tamelijk toevallig ontstane naam heeft taurine vermoedelijk het ontstaan van talrijke legenden over zijn afkomst en werking te danken.

Het belang van taurine in de voeding van de mens werd ontdekt in 1975, toen duidelijk werd dat prematuur geboren baby's niet in staat bleken om adequate taurinespiegels te handhaven.^[5]

Bronnen en voorkomen

Eigen synthese

Taurine wordt voor mensen beschouwd als een niet-essentieel nutriënt omdat volwassen mensen het in het lichaam zelf kunnen synthetiseren uit de aminozuren L-cysteïne en L-methionine (transaminering). Dit gebeurt vooral in de lever, maar ook de astrocyten in de hersenen maken (in mindere mate) taurine aan. De synthese van taurine uit cysteïne of methionine kan langs drie verschillende routes plaatsvinden, bij alle drie is pyridoxal 5'-fosfaat, de metabolisch actieve vorm van vitamine B6, betrokken als cofactor. Vitamine-B6-deficiëntie remt de taurineaanmaak.^[6]

Het enzym cysteïne-sulfienzuurdecarboxylase (CSAD) zet cysteïne om in sulfienzuur, en cysteïnezuur in hypotaurine. De activiteit van dit enzym is representatief voor de mate waarin het lichaam in staat is taurine aan te maken. Vergeleken met andere zoogdieren hebben mensen een erg lage CSAD-activiteit en zodoende een lagere capaciteit voor taurinesynthese. Bij katten ontbreekt dit enzym volledig, zij ontberen ook andere capaciteit om taurine aan te maken. Daarom is voor hen taurine een essentieel nutriënt. Om die reden is veel van het wetenschappelijk onderzoek naar de effecten van taurine met katten uitgevoerd. Knaagdieren hebben juist een erg hoge endogene (eigen) productie van taurine.

Prematuur geboren baby's missen de enzymen die nodig zijn om cystathionine in cysteïne om te zetten, vandaar dat taurine voor hen essentieel is. Bij baby's en jonge kinderen is het vermogen om zelf taurine te maken nog onvoldoende ontwikkeld. Om deze reden wordt het ook toegevoegd aan kunstmatige zuigelingenvoeding (flesvoeding). Baby's, die zelf (nog) onvoldoende taurine kunnen maken, halen voldoende uit borstvoeding of flesvoeding.^[7] Moedermelk bevat een concentratie taurine tussen 25 en 50 milligram per liter.

Omdat ook bij volwassenen de eigen synthese weleens tekortschiet (bijvoorbeeld soms bij lichamelijke uitputting, ziekte of verwonding), wordt taurine vaak beschouwd als "conditioneel essentieel".

Voorkomen in het lichaam

Taurine komt in principe in alle lichaamsweefsels voor, bij vrijwel alle diersoorten. Het wordt niet ingebouwd in proteïnen, en is vooral intracellulair aanwezig, opgelost in het cytosol, of gebonden aan celmembranen.

Weefsels met de hoogste taurineconcentraties zijn witte bloedcellen (met name neutrofielen) en bloedplaatjes, in hersenweefsel en zenuwweefsel, en in het netvlies. De grootste hoeveelheden taurine (in kwantitatieve zin) worden aangetroffen in spierweefsel (met name de hartspier).

Taurine is een van de meest voorkomende aminozuren in de hersenen. In de hartspier bestaat meer dan 50% van de vrije aminozurenvoorraad uit taurine, in de retina is het iets minder dan de helft van de vrije aminozurenvoorraad. Deze hoge taurineconcentraties worden gehandhaafd door actief transport van taurine naar de intercellulaire ruimte.

Bronnen in de voeding

Taurine komt voornamelijk voor in eiwitrijk dierlijk voedsel, zoals vlees, vis, schaaldieren, gevogelte en eieren. Met name schelpdieren hebben een hoog gehalte aan taurine. Melk en melkproducten zijn minder rijk aan taurine.

Taurine komt niet voor in plantaardig eiwit: bonen en noten bevatten geen taurine, maar wel methionine en cysteïne, die in het lichaam omgezet kunnen worden in taurine.

Moedermelk bevat per liter een concentratie tussen 25 en 50 milligram taurine.

In de meeste soorten energiedrank is een relatief grote hoeveelheid taurine verwerkt. (Vaak 0,3% tot 0,4%, dus zo'n 3 tot 4 gram taurine per liter)

De gemiddelde dagelijkse inname via een omnivoor voedingspatroon wordt geschat op ongeveer 58 mg (varieert tussen 9 en 372 mg) en laag of verwaarloosbaar bij een strikt veganistisch voedingspatroon. In een ander onderzoek werd de taurine-inname via de voeding op gemiddeld minder dan 200 mg/dag geschat, zelfs bij individuen die veel vlees eten. Volgens een ander onderzoek, varieerde de inname van taurine tussen 40 en 400 mg/dag.^[8]

Industriële synthese

Taurine wordt industrieel uit etheen, ammoniak en natriumsulfiet gesynthetiseerd.

Deficiëntie

Taurine-depletie bij taurine-deficiënte katten veroorzaakt verschillende aandoeningen, zoals netvliesdegeneratie, onvruchtbaarheid en cardiomyopathie. Bij mensen is taurinedeficiëntie vastgesteld bij kinderen die gedurende lange tijd parenterale voeding kregen, en bij patiënten met het 'blind-loop syndroom'.

De taurinestatus (in het lichaam aanwezige hoeveelheid taurine) kan suboptimaal (onvoldoende) worden bij:

• Een onvoldoende inname van voedingsstoffen die nodig zijn voor de biosynthese van taurine, zoals vitamine B6, of een ontoereikende omzetting van deze voedingsstoffen in een actieve vorm (bv. omzetting vitamine B6 in pyridoxaal-5-fosfaat).
• Een vegetarisch of veganistisch eetpatroon. Veganisten krijgen via de voeding vrijwel geen taurine binnen, maar maken normaal gesproken zelf voldoende om een deficiëntie te voorkomen. Niettemin zijn bij veganisten significant lagere taurineniveaus aangetroffen: plasma-concentraties waren 78% en urinaire concentraties 29% van die van een controlegroep op de standaardvoeding.^[9]
• Een verhoogde taurinebehoefte, bijvoorbeeld door ziekte.

Functies

• Membraanstabilisatie: Taurine houdt de mineralenbalans van de cel in stand (kalium en magnesium binnen de cel, en natrium en calcium buiten de cel), wat van groot belang is voor de membraanpotentiaal, en daarmee de functionaliteit van spieren, waaronder de hartspier. Om deze reden is taurine ook gebruikt in de behandeling van epileptici, evenals bij mensen met oncontroleerbare gezichts-spasmen.
• Contractie-mechanisme van het hart: Taurine is een van de belangrijkste nutriënten voor het hart. De hierboven vermelde membraanstabiliserende werking speelt een belangrijke rol in het contractiemechanisme van het hart, en daarmee in het correct functioneren van de hartspier. Er zijn aanwijzingen dat hartritmestoornissen een symptoom zijn van taurinedeficiëntie.^[1][10]
• Diabetes: Er is toenemend bewijs voor de effectiviteit van taurine bij zowel diabetes type 1 als insulineresistentie (diabetes type 2), met name vanuit dierexperimenteel onderzoek. Daarnaast blijkt suppletie met taurine gunstig bij diabetescomplicaties, waaronder retinopathie, nefropathie, neuropathie, atherosclerose en cardiomyopathie.^[11]
• Hart- en vaatziekten: Er is veel bewijs uit experimenteel dieronderzoek, en uit een beperkt aantal humane studies, dat taurine beschermt tegen (verergering van) hart- en vaatziekten. Taurine heeft een bloedlipidenverlagende en anti-atherogene werking en gaat tevens de vorming van galstenen tegen.^[12][13] Er blijkt een duidelijk verband te zijn tussen een hogere taurineinname en een verminderde sterfte aan ischemische hartklachten.^[14]
• Galzuurstofwisseling: Taurine speelt een belangrijke rol in de galzuurstofwisseling.^[12][15] Taurine verhoogt de activiteit van het snelheidsbeperkende enzym cholesterol 7-alfahydroxylase in de lever, dat verantwoordelijk is voor de afbraak van cholesterol in galzuren. Daarmee bevordert taurine de galzuurconjugatie, waardoor meer galzuren met de ontlasting worden uitgescheiden en de kans op galstenen daalt.^[16] Dit heeft echter betrekking op een relatief klein deel van de totale lichaamsvoorraad taurine.
• Ooglens: Taurine speelt een belangrijke rol in de ooglens en in het netvlies (retina) bij mensen en andere zoogdieren.^[17][18][19]
• Bloeddruk: In de meest gangbare diermodellen voor hoge bloeddruk is aangetoond dat taurine de bloeddruk verlaagt.^[20] Er zijn aanwijzingen dat een suboptimale taurinestatus het bloeddrukverhogende effect van zout versterkt.^[21] Ook gaat taurine in dieronderzoek hypertensie door alcohol of cyclosporine A tegen.^[22] In kleine studies bij mensen is een bloeddrukverlagend effect eveneens aangetoond, en wel in doseringen van zes gram per dag.^[20] Er is sterk bewijs dat taurine invloed heeft op de bloeddruk via het centrale zenuwstelsel. Taurine remt de afgifte van het vaatvernauwende hormoon ADH door de hypothalamus wanneer er sprake is van stress.^[21] Een ander werkingsmechanisme is dat taurine invloed heeft op het lokale renine-angiotensinesysteem en op die manier de bloeddruk verlaagt.
• Neurotransmitter: Samen met glycine en gamma-aminoboterzuur (GABA) heeft taurine diverse eigenschappen van een inhibitoire neurotransmitter in de hersenen.^[23] Taurine kan binden aan glutamaatreceptoren en er daardoor voor zorgen dat de cel minder snel geëxciteerd raakt. Taurine kan de bloed-hersenbarrière passeren. Uit dierproeven blijkt een anxiolytisch effect (angstreductie). Mogelijk werkt taurine anxiolytisch via activatie van de glycine receptor.^[24][25][26] Taurine voldoet aan de meeste, zo niet alle criteria waaraan een neurotransmitter moet voldoen. Of taurine werkelijk beschouwd kan worden als neurotransmitter is nog onderwerp van debat.^[27][28]
• Hersenstofwisseling: Taurine wordt gesynthetiseerd in hersencellen en speelt een zeer belangrijke rol in de ontwikkeling en groei van de hersenen. Het stimuleert de neuronale ontwikkeling, niet alleen in de embryonale hersenen, maar ook in bepaalde hersendelen (de subventriculaire zone) bij volwassenen. Bij muizen, en mogelijk ook bij mensen, stimuleert taurine de neurogenese. Taurine werkt op diverse manieren beschermend op hersenweefsel (neuroprotectief) bij een beroerte.^[29]
• Antioxidant: Taurine is bovendien een sterk antioxidant. Het vermindert oxidatieve stress doordat het hypochloriet bindt.

Zie de categorie Taurine van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.