Tetramethylammoniumchloride

Tetramethylammoniumchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetramethylammoniumchloride
Algemeen
Molecuulformule	C4H12NCl
IUPAC-naam	tetramethylammoniumchloride
Andere namen	N-,N-,N-trimethylmethanamiumchloride, tetraminechloride
Molmassa	109,59778 g/mol
SMILES	C[N+](C)(C)C.[Cl-]
CAS-nummer	75-57-0
Wikidata	Q2667590
Beschrijving	Witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H300 - H311 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P264 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P312
Opslag	Gescheiden van oxiderende stoffen. Droog en goed gesloten bewaren.
VN-nummer	2811
ADR-klasse	Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten)	(oraal) 50 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,17 g/cm³
Smeltpunt	425 °C
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Tetramethylammoniumchloride is een quaternair ammoniumzout met als brutoformule C₄H₁₂NCl. De stof komt voor als witte, hygroscopische kristallen, die zeer goed oplosbaar zijn in water.

Synthese

Tetramethylammoniumchloride wordt bereid door een alkylering van ammoniumchloride met dimethylcarbonaat:^[1]

${\displaystyle {\ce {NH4Cl + 2(CH3)2CO3 -> [N(CH3)4]Cl + 2H2O + 2CO2}}}$

Toepassingen

Tetramethylammoniumchloride wordt gebruikt als additief in polymerase-kettingreacties (PCR), om het rendement te verhogen. Het kent ook toepassingen als oppervlakte-actieve stof. De stof is, net als ammoniumchloride, een zout. Het voordeel van het tetramethylzout ten opzichte van ammoniumchloride zelf is dat het niet zuur-base-actief is. Ook in de vorming van complexen is tetramethylammoniumchloride niet betrokken.

De stof wordt gebruikt als katalysator in bepaalde organische reacties, bijvoorbeeld de reactie van fenol of cresol met fosgeen tot carbonaatesters zoals difenylcarbonaat.^[2] Tetramethylammoniumchloride is een polymerisatieversneller voor de polymerisatie van caprolactam tot nylon 6.^[3]

Verder wordt het aangewend als reagens voor de productie van herbiciden.^[4]

Tetramethylammoniumchloride is een uitgangsproduct voor de bereiding van tetramethylammoniumhydroxide door elektrolyse.^[5]

Toxicologie en veiligheid

De stof ontleedt bij verhitting boven 300 °C met vorming van ammoniak, koolstofmonoxide, waterstofchloride en stikstofoxiden. Tetramethylammoniumchloride reageert met oxiderende stoffen.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Ze kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel, met als gevolg duizeligheid en een verminderd bewustzijn.

Externe links

•  tetramethylammoniumchloride - International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van tetramethylammoniumchloride