Batrachotoksin

Batrachotoksin
{{{navn}}}
{{{navn}}}
Andre navn
BTX
Identifikatorer
CAS-nummer23509-16-2
Kjemiske egenskaper
FormelC31H42N2O6
Molar masse538,68 g/mol
Tetthet1304 kg/m3
Farer
HovedfarerEkstremt giftig
LD502 μg/kg (mus, subkutant)

Batrachotoksin (BTX) [1][2] er en kardiotoksisk og nevrotoksisk alkaloid, en særdeles potent gift som er kjent fra pilgiftfrosker (Phyllobates) og (oppdaget første gang i 1989) noen fugler kalt pitohuier (Pitohui), samt artene blåkroneifrit (Ifrita kowaldi) og løvplystrer (Colluricincla megarhyncha).

Toksisitet

(Phyllobates terribilis)

Eksperimenter med laboratoriemus viser at batrachotoxin er en av de mest potente alkaloider som er kjent. Effekten på mus ifølge LD50 er 2 µg/kg.[3] Det betyr at toksisiteten er femten ganger større enn for curare og over 250 ganger større enn stryknin.[4]

Akkumulering i dyr

Det har vært uklart hvordan dyra akkumulerer toksinet, men man skjønte tidlig at giften ikke ble produsert av kroppen. Nå mener man å kunne påvise at toksinet akkumuleres gjennom artenes næringsopptak. Både pilgiftfroskene og fuglene eter en type børstebiller som har toksinet i kroppen, og som trolig også får det i seg gjennom næringsopptaket.

Etymologi

Betegnelsen batrachotoksin stammer fra det greske ordet batrachos, som betyr frosk.[5] Batrachotoksin betyr altså froskegiftnorsk.

Derivater

Følgende toksiner er derivater av batrachotoksinet. De refereres gjerne til som gruppen med batrachotoksiner.

Strukturformler

Referanser

  1. ^ Daly, J. W.; Journal of the American Chemical Society 1965, V87(1), P124-6 CAPLUS
  2. ^ Batrachotoxin. Monograph ID: M2277. The Merck Index. Royal Society of Chemistry. Besøkt 2016-04-25
  3. ^ Tokuyama, T.; Daly, J.; Witkop, B. (1969). «The structure of batrachotoxin, a steroidal alkaloid from the Colombian arrow poison frog, Phyllobates aurotaenia, and partial synthesis of batrachotoxin and its analogs and homologs». J. Am. Chem. Soc. 91 (14): 3931–3938. doi:10.1021/ja01009a052. CS1-vedlikehold: Flere navn: forfatterliste (link)
  4. ^ Comprehensive Natural Products II: Chemistry and Biology: Volume 1 of 10. Insect Natural Products, 2.04.6.3 Terpenoid and Steroidal Alkaloids, p. 95. ISBN 978-0-08-045381-1
  5. ^ The Merck Index. Entry 1009. Page 167

Eksterne lenker

  • (en) Batrachotoxin – kategori av bilder, video eller lyd på Commons Rediger på Wikidata


Denne artikkelen er en spire. Du kan hjelpe Wikipedia ved å utvide den.
Oppslagsverk/autoritetsdata
Encyclopædia Britannica