Atenolol

Nie mylić z: esatenolol.
Atenolol
enancjomery atenololu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(RS)-2-{4-[2-hydroksy-3-(propan-2-yloamino)propoksy]fenylo}acetamid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C14H22N2O3

Masa molowa

266,34 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały proszek

Identyfikacja
Numer CAS

29122-68-7

PubChem

2249

DrugBank

DB00335

SMILES
CC(C)NCC(COC1=CC=C(C=C1)CC(=O)N)O
InChI
InChI=1S/C14H22N2O3/c1-10(2)16-8-12(17)9-19-13-5-3-11(4-6-13)7-14(15)18/h3-6,10,12,16-17H,7-9H2,1-2H3,(H2,15,18)
InChIKey
METKIMKYRPQLGS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
13,3 g/l[2]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: 3,4 g/l
chlorek metylenu: trudno
dimetylosulfotlenek: 18 g/l
Temperatura topnienia

147 °C[3]

logP

0,16[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[4]
1
1
0
 
Numer RTECS

AC3600000

Dawka śmiertelna

LD50 >2 g/kg (szczur, doustnie)[3]

Podobne związki
Podobne związki

metoprolol

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

C07AB03 C07BB03 C07CB03 C07CB53 C07DB01 C07FB03

Stosowanie w ciąży

kategoria D[5][6]

Farmakokinetyka
Procent wchłaniania

40–50%[6][7]

Biodostępność

90%[7]

Okres półtrwania

6-9 h[6]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

3%[7]

Metabolizm

wątrobowy[7]

Wydalanie

z kałem i moczem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustna, dożylna

Multimedia w Wikimedia Commons

Atenolol (łac. atenololum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny stosowany jako lek β-adrenolityczny w leczeniu nadciśnienia tętniczego, choroby niedokrwiennej serca oraz zaburzeń rytmu serca.

Mechanizm działania

Atenolol jest lekiem β-adrenolitycznym o działaniu na receptory adrenergiczne β1[8] bez wewnętrznej aktywności sympatykomimetycznej oraz bez wpływu stabilizującego błonę komórkową. Jego działanie utrzymuje się ponad 24 godziny, a maksymalny efekt następuje po 2–4 godzinach od podania[6].

Atenolol jest racemiczną mieszaniną[9]. Enancjomer o konfiguracji S odpowiada za działanie farmakologiczne, natomiast enancjomer R nie wykazuje żadnej aktywności biologicznej[9][10]. W leczeniu stosowany jest również czysty optycznie enancjomer S atenololu, który został zarejestrowany jako odrębny lek (esatenolol), a jego działanie jest dwukrotnie silniejsze od atenololu[8].

Zastosowanie

Lek stosuje się przy[7]:

W 2016 roku atenolol był dopuszczony do obrotu w Polsce w preparacie prostym Atenolol Sanofi[11].

Działania niepożądane

Atenolol może powodować następujące działania niepożądane, występujące ≥1/1000 (bardzo często, często i niezbyt często)[7]:

Przypisy

  1. Atenolol, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00335  (ang.).
  2. Atenolol, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 2249  (ang.).
  3. a b Atenolol, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2016-06-07]  (ang.).
  4. Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej (RS)-Atenolol SC-204895. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-06-07]. (ang.).
  5. Drugs and Supplements Atenolol (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2015-11-01. [dostęp 2016-06-07]. (ang.).
  6. a b c d Podlewski Jan K., Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 67–68. ISBN 978-83-60135-94-5.
  7. a b c d e f Atenolol Sanofi 25, 50, 100 – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2016-06-07].
  8. a b publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać G.N. Sahana, N. Sarala, T.N. Kumar, V. Lakshmaiah. A comparative study of nebivolol and (S) atenolol on blood pressure and heart rate on essential hypertensive patients. „Indian J Pharmacol”. 42 (6), s. 401–405, Dec 2010. DOI: 10.4103/0253-7613.71918. PMID: 21189915. PMCID: PMC2991702. 
  9. a b K. Stoschitzky, W. Lindner, M. Rath, C. Leitner i inni. Stereoselective hemodynamic effects of (R)-and (S)-propranolol in man. „Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol”. 339 (4), s. 474–478, 1989. DOI: 10.1007/BF00736064. PMID: 2739756. 
  10. K. Stoschitzky, G. Egginger, G. Zernig, W. Klein i inni. Stereoselective features of (R)- and (S)-atenolol: clinical pharmacological, pharmacokinetic, and radioligand binding studies. „Chirality”. 5 (1), s. 15–19, 1993. DOI: 10.1002/chir.530050104. PMID: 8383518. 
  11. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. s. 114. [dostęp 2016-12-28]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-12-29)].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
C07A – Leki β-adrenolityczne
C07AA – Leki β-adrenolityczne nieselektywne
C07AB – Leki β-adrenolityczne selektywne
C07AG – Leki α- i β-adrenolityczne
C07B – Leki β-adrenolityczne
w połączeniach z tiazydami
C07BA – Leki β-adrenolityczne nieselektywne
w połączeniach z tiazydami
C07BB – Leki β-adrenolityczne selektywne
w połączeniach z tiazydami
C07BG – Leki α- i β-adrenolityczne
w połączeniach z tiazydami
C07C – Leki β-adrenolityczne w połączeniach
z innymi lekami moczopędnymi
C07CA – Leki β-adrenolityczne nieselektywne w połączeniach
z innymi lekami moczopędnymi
C07CB – Leki β-adrenolityczne selektywne w połączeniach
z innymi lekami moczopędnymi
C07CG – Leki α- i β-adrenolityczne w połączeniach
z innymi lekami moczopędnymi
C07D – Leki β-adrenolityczne z tiazydami
w połączeniach z innymi lekami moczopędnymi
C07DA – Leki β-adrenolityczne nieselektywne z tiazydami
w połączeniach z innymi lekami moczopędnymi
C07DB – Leki β-adrenolityczne selektywne z tiazydami
w połączeniach z innymi lekami moczopędnymi
  • atenolol
C07F – Leki β-adrenolityczne w połączeniach
z innymi lekami
C07FB – Leki β-adrenolityczne w połączeniach
z antagonistami kanału wapniowego
C07FX – Leki β-adrenolityczne w połączeniach
z innymi lekami
Encyklopedia internetowa (grupa stereoizomerów):
  • Catalana: 0081651