Chlorowodorki

Chlorowodorki – sole zasady organicznej i kwasu solnego, np. chlorowodorki amin[1] (chlorki amoniowe), imin[2], hydrazyn(inne języki)[3], oksymów[4] lub semikarbazydów[5].

Chlorowodorki amin należą do najczęściej stosowanych soli amin. W takiej formie aminy mają lepszą rozpuszczalność w wodzie[6][7] (choć rozpuszczalność niektórych chlorowodorków amin w zimnej wodzie jest słaba – jednak lepsza niż wolnej aminy[8]). Można je uzyskać w formie krystalicznej, są mniej higroskopijne, mają łatwiejszą do ustalenia temperaturę topnienia i lepsze właściwości mechaniczne[7]. Są bardziej odporne na degradację[7] (np. utlenianie[9]) od neutralnych amin i często taka forma jest wykorzystywana do ich przechowywania i handlu. Leki zawierające ugrupowania aminowe w formie chlorowodorków są łatwo wchłaniane przez organizm pacjenta, jednak czasem chlorowodorki substancji leczniczych mogą mieć niepożądane właściwości, uniemożliwiające ich stosowanie terapeutyczne[7].

Chlorowodorki amin otrzymuje się przez reakcję aminy z kwasem solnym[1], roztworem chlorowodoru w rozpuszczalniku organicznym[10] lub chlorowodorem gazowym[11].

R
3N + HCl → R
3N·HCl

Wolną aminę można uzyskać z jej chlorowodorku np. przez ekstrakcję rozpuszczalnikiem organicznym z wodnego roztworu zalkalizowanego wodorotlenkiem sodu[12] lub izolując wytrąconą wolną aminę po zalkalizowaniu jej wodnego roztworu[13], lub za pomocą żywicy jonowymiennej o słabych właściwościach zasadowych[14].

Zwykle stosowany zapis R
3N·HCl pozwala na łatwą identyfikację wyjściowej aminy, nie oddaje jednak poprawnie struktury jonowej związku: R
3NH+
 Cl−
.

Inne halogenowodorki

Aminy tworzą analogiczne sole z innymi halogenowodorami. Bromowodorki amin bywają wykorzystywane jako postaci leków, np. przeciwkaszlowy dekstrometorfan.

Zobacz też

 Z tym tematem związana jest kategoria: Czwartorzędowe związki amoniowe.

Przypisy

  1. ↑ a b Vogel 1984 ↓, s. 483, 490–491, 565, 606.
  2. ↑ Vogel 1984 ↓, s. 649.
  3. ↑ Vogel 1984 ↓, s. 927.
  4. ↑ Vogel 1984 ↓, s. 692.
  5. ↑ Vogel 1984 ↓, s. 904.
  6. ↑ Vogel 1984 ↓, s. 807.
  7. ↑ a b c d Pharmaceutical Salts, [w:] Stephen R.S.R. Byrn Stephen R.S.R., GeorgeG. Zografi GeorgeG., Xiaoming, Solid-state properties of pharmaceutical materials, Hoboken: Wiley, 2017, s. 48–59, DOI: 10.1002/9781119264408.ch4, ISBN 978-1-119-26445-3  (ang.).
  8. ↑ Vogel 1984 ↓, s. 809.
  9. ↑ Jorgen S.J.S. Willemsen Jorgen S.J.S., Jan C.M. vanJ.C.M. Hest Jan C.M. vanJ.C.M., Floris P.J.T.F.P.J.T. Rutjes Floris P.J.T.F.P.J.T., Potassium formate as a small molecule switch: controlling oxidation–reduction behaviour in a two-step sequence, „Chemical Communications”, 49 (30), 2013, s. 3143, DOI: 10.1039/c3cc00126a [dostęp 2023-06-22]  (ang.), zob. Supplementary information .
  10. ↑ Vogel 1984 ↓, s. 578–579.
  11. ↑ Vogel 1984 ↓, s. 668.
  12. ↑ Vogel 1984 ↓, s. 483, 578.
  13. ↑ Vogel 1984 ↓, s. 606.
  14. ↑ Vogel 1984 ↓, s. 467, 473.

Bibliografia

Zobacz multimedia związane z tematem: Chlorowodorki
  • Arthur I.A.I. Vogel Arthur I.A.I., Preparatyka organiczna, wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984 .