Fondaparynuks

Fondaparynuks

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-karboksy-4-hydroksy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-hydroksy-6-metoksy-5-(sulfoamino)-2-(sulfooksymetylo)oksan-3-ylo]oksy-5-sulfooksyoksan-3-ylo]oksy-5-(sulfoamino)-4-sulfooksy-2-(sulfooksymetylo)oksan-3-ylo]oksy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroksy-3-(sulfoamino)-6-(sulfooksymetylo)oksan-2-ylo]oksy-4,5-dihydroksyoksano-2-karboksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C31H53N3O49S8
Masa molowa	1508,26 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	104993-28-4
PubChem	5282448
DrugBank	DB00569
SMILES COC1C(C(C(C(O1)COS(=O)(=O)O)OC2C(C(C(C(O2)C(=O)O)OC3C(C(C(C(O3)COS(=O)(=O)O)OC4C(C(C(C(O4)C(=O)O)OC5C(C(C(C(O5)COS(=O)(=O)O)O)O)NS(=O)(=O)O)O)O)OS(=O)(=O)O)NS(=O)(=O)O)O)OS(=O)(=O)O)O)NS(=O)(=O)O
InChI InChI=1S/C31H53N3O49S8/c1-69-27-9(33-85(48,49)50)13(37)17(6(74-27)3-71-88(57,58)59)76-31-22(83-91(66,67)68)16(40)21(24(81-31)26(43)44)79-29-10(34-86(51,52)53)19(82-90(63,64)65)18(7(75-29)4-72-89(60,61)62)77-30-15(39)14(38)20(23(80-30)25(41)42)78-28-8(32-84(45,46)47)12(36)11(35)5(73-28)2-70-87(54,55)56/h5-24,27-40H,2-4H2,1H3,(H,41,42)(H,43,44)(H,45,46,47)(H,48,49,50)(H,51,52,53)(H,54,55,56)(H,57,58,59)(H,60,61,62)(H,63,64,65)(H,66,67,68)/t5-,6-,7-,8-,9-,10-,11-,12-,13-,14-,15-,16+,17-,18-,19-,20+,21+,22-,23+,24-,27+,28-,29-,30-,31-/m1/s1 InChIKey KANJSNBRCNMZMV-ABRZTLGGSA-N
Właściwości logP 0,4[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-01-28] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów fondaparynuks sodu Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	B01 AX05
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Działanie przeciwzakrzepowe Biodostępność 100% (podskórnie) Okres półtrwania 17–21 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 94% Metabolizm brak Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania podskórnie lub dożylnie Objętość dystrybucji 7–11 l

Fondaparynuks – organiczny związek chemiczny z grupy oligosacharydów. Jest syntetycznym pentasacharydem o sekwencji identycznej z pantasacharydowymi produktami hydrolizy heparyny, zawiera jednak dodatkową grupę metylową na końcu redukującym^[1]. Wybiórczo hamuje aktywny czynnik X (jest inhibitorem czynnika Xa). Jego mechanizm działania polega na odwracalnym połączeniu z cząsteczką antytrombiny, co powoduje zmiany jej konformacji, co zwiększa zdolność unieczynniania czynnika X.

Biologiczny okres półtrwania leku wynosi około 15 godzin, może więc być stosowany 1 raz dziennie. Nie podlega metabolizmowi w organizmie i w postaci niezmienionej zostaje wydalony przez nerki.

Większość badań klinicznych wskazuje, że jest skuteczniejszy od enoksaparyny (jednej z heparyn drobnocząsteczkowych) w zmniejszaniu ryzyka wystąpienia żylnej choroby zakrzepowo-zatorowej (VTE) u osób poddawanych dużym zabiegom ortopedycznym^[2][3][4].

Fondaparynuks jest zarejestrowany jako lek pod nazwą Arixtra^[1] w profilaktyce przeciwzakrzepowej po dużych operacjach kończyn dolnych i okolic jamy brzusznej, a także osobom o dużym ryzyku VTE. Ponadto stosuje się go po zawale mięśnia sercowego, w chorobie wieńcowej i po zabiegu pomostowania aortalno-wieńcowego (tzw. by-pass). Stosuje się go w dawce 2,5 mg raz dziennie, zazwyczaj podskórnie (w niektórych przypadkach pierwsza dawka dożylnie). Z powodu braku badań nie zaleca się stosowania go u osób poniżej 17 roku życia^[5][6].

Przypisy