Kwas jasmonowy

Kwas jasmonowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (1R,2R)-3-okso-2-(2Z)-2-pentenylocyklopentanooctowy Inne nazwy i oznaczenia kwas (−)-jasmonowy, JA
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H18O3
Masa molowa	210,27 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	6894-38-8
PubChem	5281166
SMILES CC/C=C\C[C@@H]1[C@H](CCC1=O)CC(=O)O
InChI InChI=1S/C12H18O3/c1-2-3-4-5-10-9(8-12(14)15)6-7-11(10)13/h3-4,9-10H,2,5-8H2,1H3,(H,14,15)/b4-3-/t9-,10-/m1/s1 InChIKey ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-19] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[1]. Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów[1]. NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 0 0 0
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas jasmonowy (JA) – organiczny związek chemiczny będący przedstawicielem grupy regulatorów wzrostu i rozwoju roślin określanej jako jasmonidy.

Kwas jasmonowy to pochodna cyklopentanonu, powstaje w wyniku utleniania kwasu linolenowego. Kwas jasmonowy to inhibitor wzrostu i różnicowania komórek, a także stymulator końcowych etapów ontogenezy roślin czyli dojrzewania owoców czy też starzenia się liści. Kwas jasmonowy i jego pochodne (m.in. ester metylowy JA-Me) hamują wzrost pędów i korzeni roślin oraz fotosyntezę, modulują reakcje roślin na stres, wzmagają oddychanie komórkowe, a także mają wpływ na ekspresję genów.

Biosynteza

Kwas jasmonowy produkowany jest przez organizmy roślinne w wieloetapowym procesie z kwasu α-linolenowego^[3][4]. Produktem biosyntezy jest kwas (+)-7-izojasmonowy 5a (diastereoizomer cis kwasu (−)-jasmonowego), który ulega samorzutnej izomeryzacji do trwalszego związku trans 5b^[5].

Przypisy