Skatol

Skatol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
3-metylo-1H-indol
Inne nazwy i oznaczenia
4-metylo-2,3-benzopirol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C9H9N

Masa molowa

131,17 g/mol

Wygląd

białe krystaliczne ciało stałe

Identyfikacja
Numer CAS

83-34-1

PubChem

6736

SMILES
C1=C2C(=CC=C1)C(=C[N]2C)C
InChI
InChI=1S/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3
InChIKey
ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
0,50 g/kg (20 °C)[2]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, acetonie, benzenie i chloroformie[1]
Temperatura topnienia

95,1 °C[1]

Temperatura wrzenia

266 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-10-11]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[3]
Środowisko
Uwaga
Zwroty H

H411

Zwroty P

P273

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[4]
1
2
0
 
Temperatura zapłonu

132 °C (zamknięty tygiel)[3]

Numer RTECS

NM0350000

Dawka śmiertelna

LD50 3450 mg/kg (szczur, doustnie)[3]

Podobne związki
Pochodne

tryptamina, johimbina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Skatol (od stgr. σκῶρ skôr, dop. σκατός skatós „gnój”), 3-metyloindol – heterocykliczny, organiczny związek chemiczny, metylowa pochodna indolu. W czystej formie tworzy białe kryształy. Występuje m.in. w kale ssaków, smole węglowej, burakach[5] i cywecie[6]. Wykorzystywany w przemyśle perfumeryjnym oraz jako dodatek smakowy do papierosów[7].

Właściwości

W małych stężeniach ma przyjemny kwiatowy zapach przypominający kwiaty jaśminu i pomarańczy[5]. Natomiast w większych stężeniach zapach ten jest zazwyczaj określany jako odrażający zapach fekaliów[5][8], a sam skatol, obok indolu, jest uważany za jedno z głównych źródeł tego zapachu[5][9] (skatol i indol występują w nich jako produkty metabolizmu bakterii beztlenowych[9], stanowiąc produkt degradacji tryptofanu[8]). W 1987 r. zakwestionowano ten pogląd, stwierdzając, że wprawdzie skatol i indol są obecne w odchodach ludzkich, ale źródłem ich zapachu są przede wszystkim związki siarkoorganiczne (metanotiol CH
3SH, disiarczek dimetylu CH
3S−SCH
3 i trisiarczek dimetylu CH
3S−S−SCH
3)[9]. Równocześnie zapach czystego skatolu określono jako przypominający zapach naftaliny (kulek na mole)[9].

Otrzymywanie

Można go otrzymać metodą syntezy indoli Fischera z fenylohydrazyny i aldehydu propionowego (metoda ta została opracowana w latach 1883–1884 przez Hermanna Emila Fischera)[10][11]:

Synteza skatolu (R1 = Me, R2 = H) metodą Fischera

Można go też izolować ze smoły pogazowej[12].

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ a b c Haynes 2014 ↓, s. 3-377.
  2. ↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-178.
  3. ↑ a b c Skatol (nr W301912) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-10-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. ↑ Skatole (nr W301912) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-12-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. ↑ a b c d Skatole, [w:] Molecule of the Week Archive [online], Amerykańskie Towarzystwo Chemiczne, 5 marca 2012 [dostęp 2020-10-11]  (ang.).
  6. ↑ Karl-GeorgK.G. Fahlbusch Karl-GeorgK.G. i inni, Flavors and Fragrances, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 86, DOI: 10.1002/14356007.a11_141  (ang.).
  7. ↑ TerryT. Martin TerryT., 599 Ingredients and Additives in Cigarettes [online], 17 września 2020 [dostęp 2020-10-11]  (ang.).
  8. ↑ a b Skatol (nr W301912) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2020-10-11].
  9. ↑ a b c d J.G.J.G. Moore J.G.J.G., L.D.L.D. Jessop L.D.L.D., D.N.D.N. Osborne D.N.D.N., Gas-chromatographic and mass-spectrometric analysis of the odor of human feces, „Gastroenterology”, 93 (6), 1987, s. 1321–1329, DOI: 10.1016/0016-5085(87)90262-9, PMID: 3678751 [dostęp 2020-10-11]  (ang.).
  10. ↑ E.E. Fischer E.E., F.F. Jourdan F.F., Ueber die Hydrazine der Brenztraubensäure, „Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft”, 16 (2), 1883, s. 2241–2245, DOI: 10.1002/cber.188301602141  (niem.).
  11. ↑ E.E. Fischer E.E., O.O. Hess O.O., Synthese von Indolderivaten, „Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft”, 17 (1), 1884, s. 559–568, DOI: 10.1002/cber.188401701155  (niem.).
  12. ↑ GerdG. Collin GerdG., HartmutH. Hōke HartmutH., Indole, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 1, DOI: 10.1002/14356007.a14_167  (ang.).

Bibliografia

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2  (ang.).
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • GND: 4319728-0
  • Britannica: science/skatole
  • SNL: skatol
  • Catalana: 0104516