Salicilato de metila

Salicilato de metila Alerta sobre risco à saúde


Nome IUPAC	Methyl salicylate
Identificadores
Número CAS	119-36-8
SMILES	`c1(O)ccccc1C(=O)OC`
Propriedades
Fórmula molecular	C₈H₈O₃
Massa molar	152.1494 g/mol
Densidade	1.174 g/cm³
Ponto de fusão	-9 °C
Ponto de ebulição	220 - 224 °C
Riscos associados
Ponto de fulgor	101 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	Antranilato de metila (2-aminobenzoato de metila)
Ésteres relacionados	Benzoato de metila Metilparabeno (isômero para) Salicilato de etila Salicilato de colina
Compostos relacionados	Ácido salicílico
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Salicilato de metila, composto químico de fórmula C₆H₄(HO)COOCH₃ (ou C₈H₈O₃); também conhecido como éster metílico do ácido salicílico, ou óleo de gaultéria, óleo de bétula, metil-2-hidroxibenzoato, é um produto natural de muitas espécies de plantas. Algumas destas plantas que o produzem são chamadas gaultérias ou bétulas, vindo daí seus nomes comuns.

Produção

É produzido, também, sinteticamente, por esterificação, pela reação do ácido salicílico com o metanol.

Usos

Tem ação repelente sobre insetos e carrapatos^[1].

Usado em perfumaria, sabor de doces e medicamentos. Em medicamentos é usado por via tópica em casos de dores articulares e musculares.

Usado para atrair abelhas da tribo Euglossine em trabalhos científicos. Ainda sobre suas aplicações, convém gizar que a propriedade analgésica desta substância vem sendo amplamente explorada pela indústria farmacêutica há anos. O famoso GELOL, por exemplo, indicado para o tratamento local de manifestações reumáticas, torcicolos, bursites, artrite, lumbago e torceduras, contém níveis seguros de salicilato de metila na sua composição. No entanto, algumas pessoas são sensíveis a este componente e por isso devem administrá-lo com cautela ou evitá-lo. Afinal, o seu uso em excesso – seja por ingestão, uso tópico ou inalação – pode causar tonturas, náuseas, letargia ou mesmo a morte em situações mais graves (raras). Para melhor esclarecer esta questão, eis um comparativo: na sua forma pura, uma colher de chá de salicilato de metila contém 7g de salicilato, que corresponde a 23 comprimidos de 300mg de aspirina. Ou seja, uma dose letal para um adulto de 70kg.^[2]

(*) algumas plantas são capazes de lançar no ar apreciáveis quantidades de salicilato de metila quando são ameaçadas por estiagem, mudanças drásticas de temperatura ou pragas de insetos. O objetivo, segundo os pesquisadores, é se defender e “sinalizar” o perigo umas para as outras.

(*) hoje, grande parte do salicilato de metila disponível no mercado é obtido por síntese.

Segurança

É um composto com relativa toxicidade, sendo inclusive letal por ingestão e absorção pela pele em doses elevadas.

Referências

↑ Avaliação da atividade repelente do timol, mentol, salicilato de metila e ácido salicilico sobre larvas de Boophilus microplus (Canestrini, 1887) (Acari: Ixodidae); A.M.S. Novelino, E. Daemon1, G.L.G. Soares; Arq. Bras. Med. Vet. Zootec., v.59, n.3, p.700-704, 2007 - www.scielo.br
↑ AZAMBUJA, W. Óleos Essenciais. Disponível em: <http://www.oleosessenciais.org/>. Acesso em 23 ago. 2012.

Ligações externas

Intoxicação por salicilato de metila - Manual Merk - www.msd-brazil.com
SALICILATO DE METILA - Analgésico tópico - www.pharmaspecial.com.br^{[ligação inativa]}
Experimento 4: Preparação do Salicilato de Metila - www.iq.usp.br^{[ligação inativa]}
SALICILATO DE METILA, por Wagner Azambuja - www.oleosessenciais.org