1,4-butandiol

1,4-butandiol
Identificare
SMILES
C(CCO)CO[1]  Modificați la Wikidata
Număr CAS110-63-4
ChEMBLCHEMBL171623
PubChem CID8064
Formulă chimicăC₄H₁₀O₂[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară90 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Proprietăți
Densitate1 g/cm³  Modificați la Wikidata
Punct de topire20 °C[3]  Modificați la Wikidata
Punct de fierbere235 °C[4]  Modificați la Wikidata la 101 kilopascali
Indice de refracție(nD)1,446  Modificați la Wikidata
Viscozitatedinamică 0 pascal second  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

1,4-butandiolul este un compus organic cu formula chimică HOCH2CH2CH2CH2OH. Este unul dintre izomerii butandiolului. Este un compus lichid, incolor și vâscos.

Obținere

1,4-butandiolul este sintetizat industrial plecând de la acetilenă, care reacționează cu formaldehidă dând 1,4-butindiol. Hidrogenarea cu nichel Raney a acestui produs de reacție conduce la formarea 1,4-butandiolului:

O altă metodă presupune conversia anhidridei maleice la maleatul de metil, care este apoi hidrogenat. Alte metode pornesc de la butadienă, acetat de alil și acid succinic.[5]

Utilizări ilicite

1,4-butandiolul este utilizat ca drog recreațional, prezentând efecte similare cu γ-hidroxibutiratul (GHB), care este un metabolit al 1,4-butandiolului.[6][7]

Note

  1. ^ a b „1,4-butandiol”, 1,4-BUTANEDIOL (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „1,4-butandiol”, 1,4-BUTANEDIOL (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  4. ^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*][[Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook (book by David Lide from 1993)|​]]  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  5. ^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (ed. 3rd), , p. 1517, ISBN 978-0-9522674-3-0 
  6. ^ Satta, Rosalba; Dimitrijevic, Nikola; Manev, Hari (), „Drosophila metabolize 1,4-butanediol into γ-hydroxybutyric acid in vivo”, Eur. J. Pharmacol., 473 (2–3): 149–52, doi:10.1016/S0014-2999(03)01993-9, PMID 12892832 
  7. ^ Carai, Maurio A. M.; Colombo, Giancarlo; Reali, Roberta; Serra, Salvatore; Mocci, Ignazia; Castelli, M. Paola; Cignarella, Giorgio; Gessa, Gian Luigi (), „Central effects of 1,4-butanediol are mediated by GABAB receptors via its conversion into γ-hydroxybutyric acid”, Eur. J. Pharmacol., 441 (3): 157–63, doi:10.1016/S0014-2999(02)01502-9, PMID 12063087 

Vezi și


v  d  m
Terapia sistemului nervos central: psiholeptice - hipnotice și sedative (ATC N05C)
Modulatori ai
R GABAA
Alobarbital  • Amobarbital  • Aprobarbital  • Barbital  • Butabarbital  • Butobarbital  • Ciclobarbital  • Fenobarbital  • Heptabarb  • Hexobarbital  • Mefobarbital  • Metohexital  • Narcobarbital  • Pentobarbital  • Propilbarbital  • Proxibarbal  • Secobarbital  • Tiamilal  • Tiopental  • Tiotetrabarbital  • Vinbarbital  • Vinilbital
Brotizolam  • Cinolazepam  • Climazolam  • Doxefazepam  • Estazolam  • Fenazepam  • Flunitrazepam  • Flurazepam  • Flutoprazepam  • Lorazepam#  • Loprazolam  • Lormetazepam  • Midazolam  • Nimetazepam  • Nitrazepam  • Quazepam  • Temazepam  • Triazolam
Non-benzodiazepine
Alte clase
Alcooli (Alcool terț-amilic  • Etanol)  • Bromuri (Bromură de litiu  • Bromură de potasiu  • Bromură de sodiu)  • Carbamați (Carisoprodol  • Etinamat  • Meprobamat  • Metocarbamol)  • Chinazolinone (Etaqualonă  • Metaqualonă)  • Monoureide (Bromizoval  • Carbromal)  • Piperidindione (Glutetimidă  • Metiprilonă)  • Varia (Acetofenonă  • Acid izovaleric  • Acid valerenic  • Clometiazol  • Cloralhidrat  • Etomidat  • Paraldehidă  • Propofol)
Antagoniști ai
R H1
Captodiamă  • Ciproheptadină  • Difenhidramină  • Doxilamină  • Etodroxizină  • Hidroxizină  • Metapirilen  • Perlapină  • Feniramină  • Prometazină  • Propiomazină
ISRS (Etoperidonă  • Nefazodonă  • Trazodonă)  • ATC (Amitriptilină  • Doxepină, etc)  • ATeC (Mianserină  • Mirtazapină, etc)
Tipice (Clorpromazină  • Tioridazină, etc)  • Atipice (Olanzapină  • Quetiapină  • Risperidonă, etc)
Antagoniști ai
R 5-HT2A
ISRS (Trazodonă)  • ATC (Amitriptilină  • Doxepină  • Trimipramină, etc)  • ATeC (Mianserină  • Mirtazapină, etc)
Tipice (Clorpromazină  • Tioridazină, etc)  • Atipice (Olanzapină  • Quetiapină  • Risperidonă, etc)
Altele
Niprazină
Modulatori ai
R GABAB
Agoniști ai
R α2
Clonidină  • Detomidină  • Dexmedetomidină  • Lofexidină  • Medetomidină  • Romifidină  • Tizanidină  • Xilazină
Gabapentinoide
Gabapentină  • Mirogabalină  • Fenibut  • Pregabalină
Melatonină
Orexină
Almorexant  • Filorexant  • Lemborexant  • Suvorexant
Altele
Cannabidiol  • Mefenezină  • Passiflora  • Scopolamină