Calconă

Calconă
Identificare
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)C2=CC=CC=C2  Modificați la Wikidata
Număr CAS614-47-1
PubChem CID637760
Formulă chimicăC₁₅H₁₂O[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară208 u.a.m.  Modificați la Wikidata
Punct de topire56 °C[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Calcona este o cetonă aromatică și o enonă, fiind un compus de bază pentru o mare variate de compuși cu importanță biologică (cunoscuți sub denumirea de calconoide). Denumiri alternative pentru calconă sunt: benzilidenacetofenonă și fenilstirilcetonă.

Obținere

Chalconele pot fi obținute în urma unei reacții de condensare aldolică dintre benzaldehidă și acetofenonă, reacție care se realizează în prezență de hidroxid de sodiu pe post de catalizator:

obținerea calconelor

Reacția poate să aibă loc și în absența solvenților, realizându-se în stare solidă.[3] Astfel, reacția dintre derivații substituiți ai benzaldehidei și acetofenone poate fi utilizată în scop didactic, fiind o sinteză încadrată în domeniul chimiei verde.[4]

Proprietăți

Legătura dublă din structura calconelor poate fi redusă cu hidrură de tributilstaniu:[5]

Reducerea calconelor

Vezi și

  • Flavonă
  • Auronă

Referințe

  1. ^ „Calconă”, PubChem 
  2. ^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  3. ^ Toda, Fumio; Tanaka, Koichi; Hamai, Koki (). „Aldol condensations in the absence of solvent: Acceleration of the reaction and enhancement of the stereoselectivity”. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (11): 3207–9. doi:10.1039/P19900003207. 
  4. ^ Palleros, Daniel R (). „Solvent-Free Synthesis of Chalcones”. Journal of Chemical Education. 81 (9): 1345. Bibcode:2004JChEd..81.1345P. doi:10.1021/ed081p1345. 
  5. ^ Leusink, A.J; Noltes, J.G (). „Reaction of organotin hydrides with α,β-unsaturated ketones”. Tetrahedron Letters. 7 (20): 2221–5. doi:10.1016/S0040-4039(00)72405-1.