Kalcitriol

Kalcitriol
(IUPAC) ime
(1R,3S)-5-[2-[(1R,3aR,7aS)-1-[(2R)-6-hidroksi-6-metil-heptan-2-il]-7a-metil-2,3,3a,5,6,7-heksahidro-1H- inden-4-iliden]etiliden]-4-metiliden-cikloheksan-1,3-diol
Klinički podaci
Robne marke Rocaltrol, Calcijex, Decostriol
MedlinePlus a682335
Identifikatori
CAS broj 32222-06-3
ATC kod A11CC04 D05AX03
PubChem[1][2] 134070
DrugBank DB00136
ChemSpider[3] 4941667
UNII FXC9231JVH DaY
ChEBI CHEBI:17823 DaY
ChEMBL[4] CHEMBL846 DaY
Hemijski podaci
Formula C27H44O3 
Mol. masa 416,64 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
InChI
InChI=1S/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3,4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23,24)5)10-11-21-16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3-5H3/b20-10+,21-11-/t18-,22-,23-,24+,25?,27-/m1/s1 DaY
Key: GMRQFYUYWCNGIN-MSAPPVOVSA-N DaY
Farmakokinetički podaci
Metabolizam Renalno
Poluvreme eliminacije 5–8 sata
Izlučivanje Renal
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status S4 (Au), POM (UK)
Način primene Oralno, IV, topikalno

Kalcitriol (1,25-dihidroksiholekalciferol, 1,25-dihidroksivitamin D3) je hormonski aktivna forma vitamina D sa tri hidroksilne grupe (1,25-(OH)2D3 ili 1,25(OH)2D).[5][6] On povišava nivo kalcijuma (Ca2+) u krvi putem (1) povećanja unosa kalcijuma iz creva u krv, i (2) mogućeg povišenja otpuštanja kalcijuma u krv iz kostiju.[7]

Nomenklatura

Kalcitriol se obično naziva 1,25-dihidroksiholekalciferol, ali se koristi i 24,25-dihidroksiholekalciferol. Samo dve hidroksilne grupe se navode jer holekalciferol već ima jednu.

Farmaceutska prodajna imena

Kalcitriol je u prodaji pod brojnim imenima: Rocaltrol, Calcijex, Decostriol, Vectical.

Sinteza kalcitriola

Sinteza kalcitriola

Reference

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  5. "Nomenclature of Vitamin D. Recommendations 1981. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN)" reproduced at the Queen Mary, University of London website., Pristupljeno 21. 3. 2010.
  6. Holick, MF; Schnoes, HK; Deluca, HF; Suda, T; Cousins, RJ (1971). „Isolation and identification of 1,25-dihydroxycholecalciferol. A metabolite of vitamin D active in intestine”. Biochemistry 10 (14): 2799–804. DOI:10.1021/bi00790a023. PMID 4326883. 
  7. Donald Voet, Judith G. Voet (2005). „Biomolecules, mechanisms of enzyme action, and metabolism”. Biochemistry (3 izd.). Wiley. str. 663-664. ISBN 978-0-471-19350-0. 

Vidi još

  • p
  • r
  • u
Endokrine
žlezde
Hipotalamusno-
hipofizni
Druge endokrine
žlezde
Neendokrine
žlezde

M: END

anat/phys/devp/horm/cell

noco(d)/cong/tumr, sysi/epon

proc, lek (A10/H1/H2/H3/H5)

  • p
  • r
  • u
Rastvorljivi u masnoći
Tokoferol (Alfa, Beta, Gama, Delta) • Tokotrienol (Alfa, Beta, Gama, Delta)  Tokofersolan
Naftohinon • Filohinon (K1) • Menatetrenon (K2) • Menadion (K3 Menadiol (K4)
Rastvorljivi u vodi
Kombinacije

M: NUT

cof, enz, met

noco, nuvi, pmr/epon

lek (A8/11/12)