Prostaglandin F2alfa

Dinoprost trometamin
(IUPAC) ime
(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihidroksi-2-[(E,3S)- 3-hidroksiokt-1-enil]ciklopentil]hept-5-enoinska kiselina
Klinički podaci
AHFS/Drugs.com Internacionalno ime leka
Identifikatori
CAS broj 551-11-1 38562-01-5
ATC kod G02AD01
PubChem[1][2] 5280363
DrugBank DB01160
ChemSpider[3] 4445570
KEGG[4] D01352 DaY
ChEMBL[5] CHEMBL815 DaY
Hemijski podaci
Formula C20H34O5 
Mol. masa 354,48 g/mol
InChI
InChI=1S/C20H34O5.C4H11NO3/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25;5-4(1-6,2-7)3-8/h4,7,12-13,15-19,21-23H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,24,25);6-8H,1-3,5H2/b7-4-,13-12+;/t15-,16+,17+,18-,19+;/m0./s1 DaY
Key: IYGXEHDCSOYNKY-RZHHZEQLSA-N DaY
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije 3 do 6 sati amniotički fluid, manje od 1 minuta u krvnoj plazmi
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status
Način primene Intravenozno (za indukovanje porođaja)

Prostaglandin F2α (PGF2α u prostanoidnoj nomenklaturi), farmaceutski naziv dinoprost (INN), prirodni prostaglandin koji se koristi u medicini za indukciju porođaja, i kao abortifacijent.

Kod domaćih životinja, on se proizvodi u materici nakon stimulacije oksitocinom, u slučaju da nije došlo do implantacije tokom folikularne faze. On deluje kao na corpus luteum da uzrokuje luteolizu, čime se formira corpus albicans i proizvodi progesteron. Dejstvo PGF2α je zavisno od brojnih receptora na corpus luteum membrani.

PGF2α izoforma 8-izo-PGF2α je nađena u znatno povišenim količinama kod pacijenata sa endometriozom, tako da je potencijalno uzročni link sa stresom vezanim za endometriozu.[6]

Mehanizam dejstva

PGF2α deluje putem vezivanja za prostaglandinski F receptor. On je komercijalno dostupan kao Latanoprost.

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ↑ Sharma, I.; Dhaliwal, L.; Saha, S.; Sangwan, S.; Dhawan, V. (2010). „Role of 8-iso-prostaglandin F2alpha and 25-hydroxycholesterol in the pathophysiology of endometriosis”. Fertility and Sterility 94 (1): 63–70. DOI:10.1016/j.fertnstert.2009.01.141. PMID 19324352. 

Spoljašnje veze

Portal Medicina
Portal Hemija
  • p
  • r
  • u
PrekursorProstanoidi
Prekursor
H2
Aktivni
D/J
D2
E/F
E2 (Dinoproston): Enprostil • Sulproston

E1 (Alprostadil): Mizoprostol • Gemeprost

F2α (Dinoprost): Bimatoprost • Karboprost • Latanoprost • Tafluprost • Travoprost • Unoproston
I
I2 (Prostaciklin/Epoprostenol): Beraprost • Iloprost • Treprostinil
A2 • B2
Leukotrieni (LT)
Prekursor
Inicijalni
A4 • B4
C4 • D4 • E4
Neklasični
Lipoksini (A4, B4) • Virodhamin
Po funkciji
bronhokonstrikcija (PGF2α, TXA2, LTC4, LTD4, LTE4)

vazokonstrikcija (PGF2α, TXA2, TXB2) • vazodilatacija (PGE2, PGI2, LTC4, LTD4, LTE4)

trombociti: indukuje (TXA2) inhibira (PGD2, PGI2) • leukociti: indukuje (TXA2, LTB4) inhibira (PGD2, PGE2)

Porođaj stimulacija: (PGE2 (Dinoproston), PGF2α (Dinoprost))

M: MET

mt, k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/l/o/e, a/u, n, m

k, cgrp/y/i, f/h/s/l/o/e, au, n, m, epon

m (A16/C10), i (k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/o/e, a/u, n, m)

Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline