Tiocijanat

IUPAC ime


cijanosulfanid

Drugi nazivi

sulfocijanat, tiocijanid

Identifikacija

PubChem^[1]^[2]

9322

ChemSpider^[3]

8961^Y

ChEBI

18022

ChEMBL^[4]

CHEMBL84336^Y

Jmol-3D slike

Slika 1

SMILES

[S-]C#N

InChI

InChI=1S/CHNS/c2-1-3/h3H/p-1^Y
Kod: ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M^Y

InChI=1/CHNS/c2-1-3/h3H/p-1
Kod: ZMZDMBWJUHKJPS-REWHXWOFAX

Svojstva

Molekulska formula

SCN-

Molarna masa

58,0824

Y (šta je ovo?) (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Tiocijanat ili rodanid je anjon [SCN]⁻. On je konjugovana baza tiocijanske kiseline. Primeri jedinjenja sa ovom grupom su bezbojne soli kalijum tiocijanat i natrijum tiocijanat. Živa(II) tiocijanat je nekad korištena u pirotehničkim smesama. Organska jedinjenja koja sadrže ovu funkcionalnu grupu se takođe nazivaju tiocijanatima.

Tiocijanat je analogan cijanatnom jonu, [OCN]⁻, kiseonik je zamenjen sumporom. [SCN]⁻ je jedan od pseudohalida, u smislu sličnosti njegovih reakcija sa halidnim jonima. Tiocijanat se formira reakcijom elementarnog sumpora ili tiosulfata sa cijanidom:

8 CN⁻ + S₈ → 8 SCN⁻

CN⁻ + S₂O₃²⁻ → SCN⁻ + SO₃²⁻

Drugu reakciju katalizuje enzim sulfotransferaza, poznat kao rodanaza. Ta reakcija je relevantna za detoksifikaciju cijanida u telu.

Struktura, vezivanje i koordinaciona hemija

Tiocijanat aproksimativno jednako deli svoje negativno naelektrisanje između sumpora i azota. Konsekventno, tiocijanat može da deluje kao nukleofil na bilo sumporu ili azotu. [SCN]⁻ takođe može da premoštava (M−SCN−M) ili čak tri metala (>SCN− ili −SCN<). Eksperimentalna evidencija dovodi do opštog zaključka da klasa A metala teži da formira N-vezane tiocijanatne komplekse, dok metali klase B formiraju S-vezane tiocijanatne komplekse. Drugi faktori, e.g. kinetika i rastvorljivost, ponekad imaju uticaja, te dolazi do izomerizma veza, na primer [Co(NH₃)₅(NCS)]Cl₂ i [Co(NH₃)₅(SCN)]Cl₂.^[5]

Organski tiocijanati

Tiocijanatni derivati organiskih jedinjenja i prelaznih metala mogu da postoje kao izomeri veza. U tiocijanatima, organska grupa (ili metalni jon) je vezan za sumpor: R−S−C≡N ima S-C jednostruku vezu i C-N trostruku vezu.^[6] U izotiocijanatima, supstituent je vezan za azot: R−N=C=S ima S-C dvostruku vezu i C-N dvostruku vezu:

Feniltiocijanat i fenilizotiocijanat su izomerno vezani

Organski tiocijanati se mogu hidrolizovati do tiokarbamata.^[7]^[8]

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2nd izd.). Oxford: Butterworth-Heinemann. str. 326. ISBN 0080379419.
↑ Guy, R. G. (1977). „Syntheses and Preparative Applications of Thiocyanates”. u: Patai, S.. Chemistry of Cyanates and Their Derivatives. 2. New York: John Wiley.
↑ Randolph Riemschneider, G. Orlick (1952). „Die Schmelzpunkte primärer Monothiocarbamidsäure-S-n-alkyl-ester Thiocarbamate. VI. Mitteilung”. Angewandte Chemie 64 (15): 429. DOI:10.1002/ange.19520641506.
↑ R. Riemschneider, F. Wojahn, and G. Orlick (1951). „Thiocarbamates. III.1 Aryl Thiocarbamates from Aryl Thiocyanates”. Journal of the American Chemical Society 73 (12): 5905–5907. DOI:10.1021/ja01156a552.