Ciprofloksacin

Ciprofloksacin
IUPAC ime


1-ciklopropil-6-fluoro-4-okso-7-(piperazin-1-il)-hinolin-3-karboksilna kiselina
Klinički podaci
Prodajno ime	Ciloxan, Cipro, Neofloxin
Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a688016
Podaci o licenci	US FDA: Ciprofloxacin
Kategorija trudnoće	AU: B3 US: C (Mogući rizik)
Način primene	Oralno, intravenozno, topikalno
Pravni status
Pravni status	AU: S4 (Prescription only) UK: POM (Samo na recepat) US: ℞-only
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	69%^[1]
Metabolizam	Hepatički, uključujući CYP1A2
Poluvreme eliminacije	4 sata
Izlučivanje	Renal

Identifikatori
CAS broj	85721-33-1^Y
ATC kod	J01MA02 (WHO) S01AE03 S02AA15 S03AA07
PubChem	CID 2764
DrugBank	DB00537^Y
ChemSpider	2662^Y
UNII	5E8K9I0O4U^Y
KEGG	D00186^Y
ChEBI	CHEBI:100241^Y
ChEMBL	CHEMBL8^Y
NIAID ChemDB	001992
Hemijski podaci
Formula	C₁₇H₁₈FN₃O₃
Molarna masa	331,346
SMILES c1c2c(cc(c1F)N3CCNCC3)n(cc(c2=O)C(=O)O)C4CC4
InChI InChI=1S/C17H18FN3O3/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24)^Y Key:MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N^Y

Ciprofloksacin (INN) pripada drugoj generaciji fluorohinolonskih antibiotika.^[2]^[3] Njegov spektar delovanja obuhvata većinu sojeva bakterijskih patogena odgovornih za respiratorne, urinarne, gastrointestinalne, i abdomenalne infekcije, uključujući Gram-negativne (Escherichia coli, Haemophilus influenzae, Klebsiella pneumoniae, Legionella pneumophila, Moraxella catarrhalis, Proteus mirabilis, i Pseudomonas aeruginosa), i Gram-positivne (meticilin-senzitivni ali ne meticilin-rezistentni Staphylococcus aureus, Streptococcus pneumoniae, Staphylococcus epidermidis, Enterococcus faecalis, i Streptococcus pyogenes) bakterijske patogene. Ciprofloksacin i drugi fluorohinoloni su vredni zbog njihovog širokog spektra aktivnosti, odlične penetracije tkiva, kao i njihove dostupnosti u oralnim i intravenskim formulacijama.^[4]^[5]

Reference

^ Drusano GL, Standiford HC, Plaisance K, Forrest A, Leslie J, Caldwell J, GL (1986). „Absolute oral bioavailability of ciprofloxacin”. Antimicrob Agents Chemother. 30 (3): 444—6. ISSN 0066-4804. PMC 180577 . PMID 3777908. |first2= захтева |last2= у Authors list (помоћ); |first3= захтева |last3= у Authors list (помоћ); |first4= захтева |last4= у Authors list (помоћ); |first5= захтева |last5= у Authors list (помоћ); |first6= захтева |last6= у Authors list (помоћ)CS1 одржавање: Вишеструка имена: списак аутора (веза)
^ Nelson, JM.; Chiller, TM.; Powers, JH.; Angulo, FJ. (2007). „Fluoroquinolone-resistant Campylobacter species and the withdrawal of fluoroquinolones from use in poultry: a public health success story.”. Clin Infect Dis. 44 (7): 977—80. PMID 17342653. doi:10.1086/512369.
^ Kawahara, S. (1998). „[Chemotherapeutic agents under study]”. Nippon Rinsho. 56 (12): 3096—9. PMID 9883617.
^ Brunton, Laurence; Lazo, John; Parker, Keith (2005). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics. McGraw-Hill Prof Med/Tech. ISBN 978-0-07-142280-2. Приступљено 30. 10. 2012.
^ Números en el tratamiento de la cistitis

Spoljašnje veze

Ciprofloksacin na Vikimedijinoj ostavi.

Ciprofloksacin на сајту Curlie
How Stuff Works - Cipro
U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal - Ciprofloxacin
Cipro Package Insert
Proquin XR Package Insert
Ciloxan Package Insert
Ciprofloxacin Ophthalmic

Antibiotici: inhibitori nukleinskih kiselina (J01E, J01M)

Antifolati
(inhibira
purinski metabolizam,
i tim putem inhibira
DNK i RNK sintezu)

DR inhibitor

2,4-Diamino-pirimidin (Trimetoprim^#, Brodimoprim, Tetroksoprim, Iklaprim^†)

Sulfonamidi
(DS inhibitor)

Kratkotrajni	Sulfaizodimidin • Sulfametizol • Sulfadimidin • Sulfapiridin • Sulfafurazol • Sulfanilamid (Prontosil) • Sulfatiazol • Sulfatioureja
Srednje trajni	Sulfametoksazol • Sulfadiazin^# • Sulfamoksol
Dugotrajni	Sulfadimetoksin • Sulfalene • Sulfametomidin • Sulfametoksidiazin • Sulfametoksipiridazin • Sulfaperin • Sulfamerazin • Sulfafenazol • Sulfamazon

Drugi/negrupisani

sulfanilamid (Sulfacetamid, Sulfametrol)

Kombinacije

Sulfametoksazol i trimetoprim^#

Inhibitori
topoizomeraze/
hinoloni/
(inhibiraju
DNK replikaciju)

1. generacija

Cinoksacin^‡ • Flumekin • Nalidiksinska kiselina • Oksolinska kiselina • Pipemidinska kiselina • Piromidinska kiselina • Rosoksacin

Fluorohinoloni

2. generacija	Ciprofloksacin^# • Enoksacin^‡ • Fleroksacin^‡ • Lomefloksacin • Nadifloksacin • Ofloksacin • Norfloksacin • Pefloksacin • Rufloksacin
3. generacija	Balofloksacin • Grepafloksacin^‡ • Levofloksacin • Pazufloksacin • Sparfloksacin^‡ • Temafloksacin^‡ • Tosufloksacin
4. generacija	Besifloksacin • Klinafloksacin^† • Garenoksacin • Gemifloksacin • Moksifloksacin • Gatifloksacin^‡ • Sitafloksacin • Trovafloksacin^‡/Alatrofloksacin^‡ • Prulifloksacin
Veterinarski	Danofloksacin • Difloksacin • Enrofloksacin • Ibafloksacin • Marbofloksacin • Orbifloksacin • Pradofloksacin • Sarafloksacin
Srodni agenti (DG)	Aminokumarini: Novobiocin