Kalendinska kiselina

Kalendinska kiselina
Nazivi

IUPAC naziv (8E,10E,12Z)-oktadeka-8,10,12-trienoinska kiselina
Drugi nazivi alfa-kalendinska kiselina, 8E,10E,12Z-oktadekatrienoinska kiselina, trans-8-trans-10-cis-12-oktadekatrienoinska kiselina
Identifikacija
CAS broj	5204-87-5^Y
3D model (Jmol)	interaktivna slika
ChemSpider	4445945^Y
PubChem^[1]^[2] C ID	5282818

SMILES O=C(O)CCCCCC\C=C\C=C\C=C/CCCCC
Svojstva
Hemijska formula	C₁₈H₃₀O₂
Molarna masa	278,44 g·mol⁻¹
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikuj (šta je ^YН ?)
Reference infokutije

Kalendinska kiselina (α-kalendinska kiselina) je nezasićena masna kiselina, koja je dobila ime po biljci Calendula officinalis (rod Calendula), iz koje je dobijena. Ona je hemijski slična sa konjugovanim linolnim kiselinama.^[3]

Biosinteza

Kalendinska kiselina je omega-6 masna kiselina,^[4] mada se obično ne svrstava u tu grupu.

Kalendinska kiselina se sintetiše u Calendula officinalis iz linoleata posredstvom neobične Δ12-oleat desaturaze (FAD 2 varijante) koja konvertuje cis-dvostruku vezu u poziciji 9 do trans,trans-konjugovanog sistema dvostrukih veza.^[5] Sve-trans beta izomer je takođe poznat.^[3]

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ ^а ^б Yasui Y, Hosokawa M, Kohno H, Tanaka T, Miyashita K (2006). „Growth inhibition and apoptosis induction by all-trans-conjugated linolenic acids on human colon cancer cells”. Anticancer Res. 26 (3A): 1855—60. PMID 16827117.
^ Kinney, Tony. „Metabolism in Plants to Produce Healthier Food Oils” (PDF). Архивирано из оригинала (PDF) 29. 09. 2006. г. Приступљено 11. 01. 2007.
^ Christie, William W. „Fatty Acids: Polyunsaturated with other than Methylene-Interrupted Double Bonds”. Lipid Library. Архивирано из оригинала 12. 01. 2007. г. Приступљено 11. 01. 2007.