Caroxazone

Caroxazone
Dữ liệu lâm sàng
Danh mục cho thai kỳ
  • ?
Dược đồ sử dụngOral
Mã ATC
  • none
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
  • Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Các định danh
Tên IUPAC
  • 2-(2-oxo-4H-1,3-benzoxazin-3-yl)acetamide
Số đăng ký CAS
  • 18464-39-6
PubChem CID
  • 29083
ChemSpider
  • 27057
Định danh thành phần duy nhất
  • 807N226MNL
ChEMBL
  • CHEMBL2104164
ECHA InfoCard100.038.481
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC10H10N2O3
Khối lượng phân tử206.20 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
  • Hình ảnh tương tác
SMILES
  • O=C(N)CN2C(=O)Oc1ccccc1C2

Caroxazone (Surodil, Timostenil) là thuốc chống trầm cảm trước đây được sử dụng để điều trị trầm cảm nhưng hiện không còn được bán trên thị trường.[1][2] Nó hoạt động như một chất ức chế monoamin oxydase có thể đảo ngược (RIMA) của cả hai phân nhóm MAO-A và MAO-B, với ưu tiên gấp năm lần cho loại thứ hai.[3][4][5][6][7]

Tổng hợp

Tổng hợp caroxazone:[8][9][10][11]

Tổng hợp bắt đầu bằng cách khử hóa salicylaldehyd và glycinamide để cho 3. Quá trình tổng hợp được hoàn thành bằng phản ứng với phosgene và NaHCO3.

Xem thêm

Tham khảo

  1. ^ Dictionary of organic compounds. London: Chapman & Hall. 1996. ISBN 0-412-54090-8.
  2. ^ Cecchini, S; Petri, P; Ardito, R; Bareggi, S. R.; Torriti, A (1978). “A comparative double-blind trial of the new antidepressant caroxazone and amitriptyline”. The Journal of International Medical Research. 6 (5): 388–94. PMID 359383.
  3. ^ Monoamine oxidase inhibitors in neurological diseases. New York: M. Dekker. 1994. ISBN 0-8247-9082-0.
  4. ^ Moretti, A; Caccia, C; Martini, A; Bonollo, L; Amico, A; Sega, R; Nicolella, V; Nicolis, F. B. (tháng 5 năm 1981). “Effect of caroxazone, a new antidepressant drug, on monoamine oxidases in healthy volunteers”. British Journal of Clinical Pharmacology. 11 (5): 511–5. doi:10.1111/j.1365-2125.1981.tb01158.x. PMC 1401585. PMID 7272163.
  5. ^ Moretti, A; Caccia, C; Calderini, G; Menozzi, M; Amico, A (tháng 10 năm 1981). “Studies on the mechanism of action of caroxazone, a new antidepressant drug”. Biochemical Pharmacology. 30 (19): 2728–31. doi:10.1016/0006-2952(81)90549-9. PMID 6170295.
  6. ^ Martini, A; Bonollo, L; Nicolis, F. B.; Sega, R; Palermo, A (tháng 6 năm 1981). “Effects of caroxazone, a reversible monoamine oxidase inhibitor, on the pressor response to oral tyramine in man”. British Journal of Clinical Pharmacology. 11 (6): 611–5. doi:10.1111/j.1365-2125.1981.tb01178.x. PMC 1402186. PMID 7272178.
  7. ^ Martini, A; Bonollo, L; Nicolis, F. B.; Sega, R; Palermo, A; Braibanti, E (tháng 6 năm 1981). “Effects of caroxazone, a reversible monoamine oxidase inhibitor, on the pressor response to intravenous tyramine in man”. British Journal of Clinical Pharmacology. 11 (6): 605–10. doi:10.1111/j.1365-2125.1981.tb01177.x. PMC 1402193. PMID 7272177.
  8. ^ Bernardi, L; Coda, S; Nicolella, V; Vicario, G. P.; Gioia, B; Minghetti, A; Vigevani, A; Arcamone, F (1979). “Radioisotopic and synthetic studies related to caroxazone metabolism in man”. Arzneimittel-Forschung. 29 (9): 1412–6. PMID 583252.
  9. ^ Bernardi, L; Coda, S; Pegrassi, L; Suchowsky, G. K. (1968). “Pharmacological properties of some derivatives of 1,3-benzoxazine”. Experientia. 24 (8): 774–5. doi:10.1007/bf02144859. PMID 5683159.
  10. ^ Bernardi, L; Coda, S; Bonsignori, A; Pegrassi, L; Suchowsky, G. K. (1969). “Central depressant properties of 3,1-benzoxazine derivates”. Experientia. 25 (8): 787–8. doi:10.1007/bf01897874. PMID 5348526.
  11. ^ Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "{{{title}}}", trao vào [[{{{gdate}}}]] ; L. Bernardi et al., Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 3.427.313 (1965, 1969 both to Soc. Farma. Italia).