Benzil-alkohol

Benzil-alkohol
2 dimenziós szerkezet	3 dimenziós szerkezet
IUPAC-név	Benzil-alkohol
Más nevek	Fenilmetanol
Kémiai azonosítók
CAS-szám	100-51-6
PubChem	244
ChemSpider	13860335
SMILES OCc1ccccc1
InChI 1/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C7H8O
Moláris tömeg	108,14 g/mol
Sűrűség	1,04 g/cm³, 20 °C[1]
Olvadáspont	-15 °C[1]
Forráspont	206 °C[1]
Oldhatóság (vízben)	Rossz, 39 g/l, 20°C[1]
Savasság (pKa)	15,4
Gőznyomás	2,7 Pa, 20°C[1]
Veszélyek
EU osztályozás	Ártalmas (Xn)[1]
R mondatok	R20/22[1]
S mondatok	(S2), S26[1]
LD50	1230 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

A benzil-alkohol egy szerves vegyület, a legegyszerűbb aromás alkohol. Színtelen, kellemes szagú folyadék. Erősen fénytörő. Vízben rosszul oldódik, de korlátlanul elegyedik etanollal, dietil-éterrel és kloroformmal.

Története

A legrégebben ismert aromás alkohol. Először Liebig és Wöhler állította elő benzaldehidből alkoholos kálilúggal 1832-ben. A benzaldehidnek ezt a reakcióját később Cannizzaro tanulmányozta és róla nevezték el Cannizzaro-reakciónak ezt a reakciótípust.

Kémiai tulajdonságai

A benzil-alkohol a primer alkoholok reakcióit mutatja. Enyhe oxidáció hatására benzaldehiddé, erélyesebb oxidáció hatására benzoesavvá alakul^[2][3]. Meggyújtva erősen kormozó lánggal ég. Állás közben levegőn lassan benzaldehiddé oxidálódik. Savakkal vízelvonószerek hatására észtereket képez, ezek kellemes illatú vegyületek^[4][5].

Élettani hatása

Az emberi szervezetre altató hatású. Illékony vegyület, a gőzei belélegezve fejfájást okozhatnak.

Előfordulása

A természetben illóolajokban és balzsamokban található meg. Ezekben szabadon és kötött állapotban is előfordul. Szabad állapotban megtalálható például a jácint illóolajában. Egyes Styrax-fajok balzsamában ecetsavésztereként fordul elő. Egyes, az amerikai trópusokon élő balzsamfák váladékában (tolubalzsam, perubalzsam) fahéjsavval vagy benzoesavval alkotott észterei találhatóak.

Előállítása

A benzil-klorid hidrolízisével állítják elő. Ez a reakció már forró víz hatására is lejátszódik, de szódaoldat vagy kálium-karbonát-oldat hatására gyorsabban megy végbe. Az előállítása kálium-karbonáttal:

${\displaystyle \mathrm {2\ C_{6}H_{5}{-}CH_{2}{-}Cl+K_{2}CO_{3}+2\ H_{2}O\rightarrow 2\ C_{6}H_{5}{-}CH_{2}{-}OH+H_{2}O+CO_{2}+2\ KCl} }$

A benzaldehid már említett Cannizzarro-reakciójakor is keletkezik. Ez egy oxidoredukciós folyamat, ami tömény kálilúg hatására megy végbe. Ekkor két molekula benzaldehidből egy molekula benzil-alkohol és egy molekula kálium-benzoáttá (a benzoesav káliumsójává)alakul. Ez az előállítási mód azonban nem gazdaságos a benzil-alkohol szempontjából (a benzaldehidnek csak a fele alakul benzil-alkohollá.

${\displaystyle \mathrm {2\ C_{6}H_{5}{-}CHO+KOH\rightarrow C_{6}H_{5}{-}CH_{2}{-}OH+C_{6}H_{5}{-}COOK} }$

Előállítható benzaldehid hidrogénnel való redukciója útján is.

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}{-}CHO{\xrightarrow {+2\ H}}C_{6}H_{5}{-}CH_{2}{-}OH} }$

Felhasználása

Gyakorlati szempontból a legjelentősebb aromás alkohol. A benzil-alkoholt, illetve az észtereit az illatszeripar használja fel. Oldószerként is alkalmazzák lakkok és festékek eltávolítására, cellulózszármazékok feldolgozásakor. A szerves kémiai szintézisekben hidroxilcsoportok és karboxilcsoportok megvédésére használják (benzoilezés). Erre az teszi alkalmassá, hogy a benzoilezéskor keletkező éterek és észterek könnyen hasíthatók hidrogénezéssel vagy enyhe savas behatással.

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, II-1-es kötet
• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Furka Árpád: Szerves kémia

Hivatkozások