Izopropanol

Izopropil-alkohol
Izopropil-alkohol	Izopropanol
IUPAC-név	Propán-2-ol
Más nevek	2-Propanol, Izopropanol, Izopropil-alkohol
Kémiai azonosítók
CAS-szám	67-63-0
RTECS szám	NT8050000
ATC kód	D08AX05
SMILES CC(O)C
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C3H8O
Moláris tömeg	60,10 g/mol
Megjelenés	Színtelen folyadék
Sűrűség	0,78 g/cm³, 20 °C[1]
Olvadáspont	−88 °C[1]
Forráspont	82 °C[1]
Oldhatóság (vízben)	korlátlanul elegyedik
Savasság (pKa)	16,5 (a hidroxilcsoportban található H-atom)
Viszkozitás	2,86 cP 15 °C-on 1,96 cP 25 °C-on
Gőznyomás	43 hPa (20 °C) 76 hPa (30 °C)[1]
Veszélyek
EU osztályozás	Tűzveszélyes (F), Irritatív (Xi)[1]
R mondatok	R11, R36, R67[1]
S mondatok	(S2), S7, S16, S24/25, S26[1]
Lobbanáspont	12 °C
LD50	5050 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon alkoholok	1-Propanol, Etanol, 2-Butanol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az izopropil-alkohol (vagy izopropanol, 2-propanol, propán-2-ol, INN: isopropanol) a legegyszerűbb szekunder alkohol. Az 1-propanol konstitúciós izomerje. Színtelen, jellegzetes szagú, gyúlékony folyadék. Jól oldódik alkoholban és éterben. Vízzel minden arányban elegyedik, 12,1% víztartalomnál 80.4 °C forráspontú azeotrópos elegyet képez.

Kémiai tulajdonságai

Az izopropil-alkohol, mint szekunder alkohol, enyhe oxidáció hatására ketonná alakul. Az izopropanol oxidációjakor aceton képződik. Az oxidációt a krómsav vizes vagy jégecetes oldatával végzik.

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}{-}CHOH{-}CH_{3}{\xrightarrow {-2\ H}}CH_{3}{-}CO{-}CH_{3}} }$

Előállítása

Az izopropil-alkoholt propilénből állítják elő vízaddícióval. A propilén a kőolaj krakkolásakor keletkező krakkgázok között található. Az előállítása propilénből kétféleképpen történhet: 70%-os kénsavval 65 °C-on, 25 atm nyomáson vagy közvetlen vízaddícióval 200 °C-on, nagy nyomáson, vanádium-cink-oxid katalizátor jelenlétében.

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}{=}CH{-}CH_{3}+H_{2}O\rightarrow CH_{3}{-}CHOH{-}CH_{3}} }$

Előállítható az aceton hidrogénezésével, redukciójával is.

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}{-}CO{-}CH_{3}{\xrightarrow {+2\ H}}CH_{3}{-}CHOH{-}CH_{3}} }$

Felhasználása

• Az izopropil-alkoholt oldószerként alkalmazzák festékek, lakkok és szappanok gyártásakor.
• A gépkocsik hűtővizének és ablakmosófolyadékának fagyállóvá tételéhez adalék.
• A Meerwein-Ponndorf-Verley redukció redukálószere és oldószere egyben. A reakció során acetonná oxidálódik, amely alacsonyabb forráspontja miatt a jellemzően az izopropanol forráspontján zajló folyamatból kidesztillálódik, eltolva az egyébként reverzibilis folyamatot a redukciós végtermék irányába.
• Ecetsavval észteresítve izopropil-acetát -egy másik oldószer- gyártására használják.

Élettani hatása

Elfogyasztva, bőrön át felszívódva, belélegezve is mérgezést okozhat. Kevésbé mérgező, mint a metanol, vagy az etilénglikol. Átlagos testsúlyú embernél (kb. 70 kg) a toxikus hatása 15 g-nál jelentkezik. A májban acetonná alakul át. Mérgezési tünetek: fejfájás, kábaság, hányinger, hányás, acetonszagú lehelet, nagy mennyiségben eszméletvesztés, kóma.

Források

• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia

Jegyzetek