Glibenklamid

Glibenklamid

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-[[4-[2-[(5-chloro-2-metoksybenzoilo)amino]etylo]fenylo]sulfonylo]-3-cykloheksylomocznik Inne nazwy i oznaczenia farm. Glibenclamidum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C23H28ClN3O5S
Masa molowa	494,00 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	10238-21-8
PubChem	3488
DrugBank	DB01016
SMILES COC1=C(C=C(C=C1)Cl)C(=O)NCCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)NC(=O)NC3CCCCC3
InChI InChI=1S/C23H28ClN3O5S/c1-32-21-12-9-17(24)15-20(21)22(28)25-14-13-16-7-10-19(11-8-16)33(30,31)27-23(29)26-18-5-3-2-4-6-18/h7-12,15,18H,2-6,13-14H2,1H3,(H,25,28)(H2,26,27,29) InChIKey ZNNLBTZKUZBEKO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,38 g/cm³[3]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 4 mg/l (27 °C)[4] 1,1 mg/l (37 °C)[3] w innych rozpuszczalnikach chlorek metylenu: dość trudno[1] etanol: ≥2 g/l[2] metanol: trudno[1] DMSO: rozpuszczalny[2] Temperatura topnienia 168–174 °C[1][5][4][3] logP 4,7
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS YS4725200 Dawka śmiertelna LD50 2700 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A10 BB01
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Działanie hipoglikemizujące Okres półtrwania 1,4–1,8 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek ok. 99% Metabolizm wątrobowy Wydalanie 50% z kałem, 50% z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie Objętość dystrybucji 0,125 l/kg
Multimedia w Wikimedia Commons

Glibenklamid (łac. Glibenclamidum) – lek przeciwcukrzycowy, pochodna sulfonylomocznika II generacji. Silnie stymuluje wydzielanie insuliny z komórek trzustki oraz zwiększa wrażliwość tkanek, głównie wątroby na działanie insuliny.

Farmakokinetyka

Glibenklamid w około 50% wchłania się z przewodu pokarmowego, prawie w 100% wiąże się z białkami osocza. Biologiczny okres półtrwania wynosi około 15 godzin.

Wskazania

• cukrzyca typu 2
• niektóre postacie cukrzycy wtórnej i skojarzonej

Przeciwwskazania

• cukrzyca typu 1
• śpiączka cukrzycowa
• kwasica cukrzycowa
• ketonuria
• ostre choroby zakaźne
• rozległe urazy
• zaburzenia czynności wątroby lub nerek

Działania niepożądane

• nadmierne obniżenie poziomu cukru we krwi
• brak apetytu
• nudności
• gorączka
• skórne reakcje alergiczne

Preparaty

• Euclamin – tabletki 0,005 g

Dawkowanie

Doustnie. Dawkę oraz częstotliwość stosowania leku ustala lekarz. Zwykle 2,5–15 mg na dobę w 2-3 dawkach podzielonych.

Uwagi

W momencie wejścia do lekospisów glibenklamid był najsilniej działającą pochodną sulfonylomocznika (i pierwszą pochodną II generacji) umożliwiając kontynuowanie terapii w bardziej zaawansowanych stadiach cukrzycy typu II. Zsyntetyzowanie nowszych pochodnych sulfonylomocznika (np. glimepiryd) które nie wywołują hiperinsulinemii międzyposiłkowej a dodatkowo wykazują tzw. działanie pozatrzustkowe – sprawiło, że glibenklamid obecnie został w wielu krajach wycofany z lecznictwa.

W czasie leczenia glibenklamidem należy kontrolować stężenie glukozy we krwi i w moczu.

Przypisy

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005, Kraków, Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, ISBN 83-7430-006-X