Nabilon

izomery (6aR,10aR) u góry i (6aS,10aS) u dołu

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1-hydroksy-6,6-dimetylo-3-(2-metylooktan-2-ylo)-7,8,10,10a-tetrahydro-6aH-benzo[c]chromen-9-on
Inne nazwy i oznaczenia
LY-109514

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₂₄H₃₆O₃

Masa molowa

372,54 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

51022-71-0

PubChem

39860

DrugBank

DB00486

SMILES
CCCCCCC(C)(C)C1=CC2=C(C3CC(=O)CCC3C(O2)(C)C)C(=C1)O

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-02-14]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanego źródła^[1]

Uwaga

Zwroty H

H302

Zwroty P

brak zwrotów P

NFPA 704

Na podstawie
podanego źródła^[2]

Numer RTECS

HP8756000

Dawka śmiertelna

LD₅₀ > 1000 mg/kg (szczur, doustnie)^[1]

Klasyfikacja medyczna

ATC

A04AD11

Legalność w Polsce

substancja niesklasyfikowana

Farmakokinetyka

Biodostępność	ok. 20%
Okres półtrwania	2 h; metabolity do 35 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	ok. 97%

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	doustnie
Objętość dystrybucji	0,2–1 mg na dobę

Multimedia w Wikimedia Commons

Nabilon – organiczny związek chemiczny z grupy syntetycznych kannabinoidów. Struktura nabilonu i jego działanie zbliżone są do THC – głównego związku psychoaktywnego zawartego w marihuanie. Nabilon znalazł szersze zastosowanie w medycynie niż THC, gdyż powoduje mniej efektów ubocznych (m.in. nie powoduje euforii). Stosuje się go do leczenia chorych z nudnościami i wymiotami spowodowanymi chemioterapią, ciężką dusznością w przebiegu chorób terminalnych (np. stwardnienia rozsianego), fibromialgią, chorobą Parkinsona oraz do łagodzenia chronicznych bólów różnego pochodzenia^[3].

Zaobserwowano również, że nabilon zmniejsza nasilenie koszmarów u pacjentów z zespołem stresu pourazowego oraz poprawia jakość snu u osób cierpiących na chroniczny ból^[4].

Przypisy

↑ ^a ^b Nabilone (nr N3785) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-02-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Nabilone (nr N3785) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-02-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Steven P.S.P. Cohen Steven P.S.P., Cannabinoids for chronic pain, „British Medical Journal”, 336 (7637), 2008, s. 167–168, DOI: 10.1136/bmj.39434.444583.80, PMID: 18182415, PMCID: PMC2213791 .
↑ DanielleD. Morabito DanielleD., JamesJ. Sottile JamesJ., Kimberly A.K.A. Babson Kimberly A.K.A., Cannabis, Cannabinoids, and Sleep: a Review of the Literature, „Current Psychiatry Reports”, 19 (4), 2017, s. 23, DOI: 10.1007/s11920-017-0775-9, PMID: 28349316 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

A04: Leki przeciwwymiotne i przeciw nudnościom

A04AA – Antagonisty receptorów serotoninowych 5-HT3	ondansetron granisetron tropisetron dolasetron palonosetron
A04AD – Inne leki przeciwwymiotne	skopolamina szczawian ceru chlorobutanol metopimazyna dronabinol nabilon aprepitant casopitant rolapitant skopolamina w połączeniach chlorobutanol w połączeniach

Leki przeciwwymiotne

Kannabinoidy

Kannabinoidy roślinne
(fitokannabinoidy)

CBC
CBCV
CBD
CBDV
CBG
CBGM
CBGV
CBL
CBN
CBV
galusan epigallokatechiny (EGCG)
gallokatechol
jangonina
kariofilen
perrottetinen
serynolamid A
THC (dronabinol)
THC-C4
THCA
THCV

Metabolity kannabinoidów

8,11-DiOH-THC
11-OH-THC
11-COOH-THC

Endokannabinoidy

anandamid (AEA)
N-arachidonoilodopamina (NADA)
2-arachidonoiloglicerol (2-AG)
eter 2-arachidonyloglicerylowy (2-AGE)
oleamid
RVD-Hpα
wirodamina

Kannabinoidy syntetyczne

Kannabinoidy klasyczne (dibenzopirany)	A-40174 A-41988 A-42574 AM-087 AM-411 AM-855 AM-905 AM-906 AM-919 AM-926 AM-938 AM-2389 AM-4030 AMG-1 AMG-3 AMG-36 AMG-41 DMHP HHC HU-210 HU-211 (deksanabinol) fosforan THC HU-239 (kwas ajulemowy) HU-243 JWH-051 JWH-133 JWH-139 JWH-161 JWH-229 JWH-359 KM-233 L-759633 L-759656 CP-505561 (lewonantradol) menabitan nabazenil nabidroks (kanbizol) nabilon nabitan naboktat O-224 O-581 O-774 O-806 O-823 O-1057 O-1125 O-1191 O-1238 O-2048 O-2113 O-2365 O-2372 O-2373 O-2383 O-2426 O-2484 O-2545 O-2694 O-2715 O-2716 O-3223 O-3226 octan THC paraheksyl pirnabin
Kannabinoidy nieklasyczne	(C6)-CP-47497 (C7)-CP-47497 (C8)-CP-47497 (C9)-CP-47497 CP-55244 CP-55940 HU-308 HU-320 HU-331 HU-336 HU-345 HU-910 nonabin O-1376 O-1422 O-1601 O-1656 O-1657 O-1660 O-1871 SPA-229 tinabinol 2-izopropylo-5-metylo-1-(2,6-dihydroksy-4-nonylofenylo)cykloheks-1-en
Benzoiloindole	1-butylo-3-(2-metoksybenzoilo)indol 1-butylo-3-(4-metoksybenzoilo)indol 1-pentylo-3-(2-metoksybenzoilo)indol AM-630 AM-679 AM-694 AM-1241 AM-2233 GW-405833 (L-768242) prawadolina RCS-4 WIN-54461
Naftoiloindole	AM-1220 AM-1221 AM-1235 AM-2201 AM-2232 EAM-2201 JWH-007 JWH-015 JWH-018 JWH-019 JWH-073 JWH-081 JWH-098 JWH-116 JWH-122 JWH-149 JWH-164 JWH-182 JWH-193 JWH-198 JWH-200 JWH-210 JWH-398 JWH-424 MAM-2201 WIN-55212-2
Naftylometyloindole	JWH-175 JWH-184 JWH-185 JWH-192 JWH-194 JWH-195 JWH-196 JWH-197 JWH-199
Fenyloacetyloindole	JWH-167 JWH-203 JWH-249 JWH-250 JWH-251 JWH-302 kannabipiperydynoetanon RCS-8
Naftoilopirole	JWH-030 JWH-147 JWH-307 JWH-369 JWH-370
Eikozanoidy	AM-356 (metanoandamid) AM-883 AM-1346 ACEA ACPA O-585 O-689 O-1812 O-1860 O-1861
Inne	5-fluoropentylo-3-pirydynyloindol 5F-PB-22 A-796260 A-834735 A-836339 A-955840 AB-001 AB-FUBINACA AB-PINACA ADB-FUBINACA ADBICA AM-1248 AM-1714 APINACA AZ-11713908 BAY-38-7271 BAY-59-3074 CB-13 CBS-0550 GW-842166X JWH-176 JTE-7-31 kannabidiol nietypowy LASSBio-881 LBP-1 leelamina MDA-7 MDA-19 NESS-040C5 NMP-7 O-889 O-1269 O-1270 O-1399 O-1602 O-2220 Org-28312 Org-28611 PF-03550096 PSB-SB-1202 QUCHIC QUPIC S-444823 SDB-001 (2NE1) SDB-006 SER-601 STS-135 tedalinab UR-12 (MN-25) UR-144 VSN-16 WIN-56098 XLR-11