Skopolamina

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
3-hydroksy-2-fenylpropanian 9-metylo-3-oksa-9-azatricyklo[3.3.1.0^2,4]nonan-7-ylu

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₇H₂₁NO₄

Masa molowa

303,35 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

51-34-3

PubChem

5184

DrugBank

DB00747

SMILES
CN1C2CC(CC1C3C2O3)OC(=O)C(CO)C4=CC=CC=C4

Klasyfikacja medyczna

ATC

A04AD01, N05CM05, S01FA02, A04AD51

Stosowanie w ciąży

kategoria C

Farmakokinetyka

Biodostępność	10–50%
Okres półtrwania	4,5 h

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	doustnie, dożylnie, podskórnie, do oczu

Multimedia w Wikimedia Commons

Skopolamina, hioscyna – organiczny związek chemiczny, pochodna hioscyjaminy, alkaloid tropanowy, otrzymywany między innymi z liści bielunia dziędzierzawy. W medycynie używana w postaci bromowodorku, choć częściej używa się jej butylobromku (ściślej bromku N-butyloskopolaminy – np. preparat Scopolan) w przypadku zapalenia tęczówki i ciała rzęskowego oraz do rozszerzania źrenicy i paraliżu mięśni oka w celach diagnostycznych. Wykazuje słabsze działanie obwodowe od atropiny^{[potrzebny przypis]}.

Działanie

Skopolamina jest zaliczana do substancji antycholinergicznych, blokuje działanie acetylocholiny w receptorze M. Działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy. Już w małych dawkach powoduje uspokojenie, senność i otępienie. W większych powoduje stany delirium z bólem oraz ze znacznym rozszerzeniem źrenicy i paraliżem mięśni oka. Wykazuje działanie przeciwwymiotne, przeciwkonwulsyjne. Stosowana także przed zabiegami operacyjnymi, aby zapobiegać arytmii serca pod narkozą^{[potrzebny przypis]}.

Jest substancją silnie toksyczną, przedawkowanie może skutkować majaczeniem, dezorientacją, halucynacjami, paraliżem i śmiercią. W połączeniu z morfiną powoduje stan półsnu oraz amnezję. W latach 50. była wykorzystywana przez CIA jako serum prawdy^{[potrzebny przypis]}.

Nazwa „skopolamina” upamiętnia włoskiego lekarza i botanika G.A. Scopolego oraz nazwany na jego cześć gatunek lulecznicy kraińskiej (Scopolia carniolica Jacq.) z rodziny psiankowatych, zawierającej również skopolaminę.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

A04: Leki przeciwwymiotne i przeciw nudnościom

A04AA – Antagonisty receptorów serotoninowych 5-HT3	ondansetron granisetron tropisetron dolasetron palonosetron
A04AD – Inne leki przeciwwymiotne	skopolamina szczawian ceru chlorobutanol metopimazyna dronabinol nabilon aprepitant casopitant rolapitant skopolamina w połączeniach chlorobutanol w połączeniach

Leki przeciwwymiotne

N05: Leki psycholeptyczne

N05A – Leki przeciwpsychotyczne

N05AA – Pochodne fenotiazyny z łańcuchem alifatycznym	chloropromazyna lewomepromazyna promazyna acepromazyna triflupromazyna cyjamemazyna chloroproetazyna
N05AB – Pochodne fenotiazyny z grupą piperazynową	diksyrazyna flufenazyna perfenazyna prochloroperazyna trifluoperazyna acetofenazyna tioproperazyna butaperazyna perazyna
N05AC – Pochodne fenotiazyny z grupą piperydynową	perycyjazyna tiorydazyna mezorydazyna pipotiazyna
N05AD – Pochodne butyrofenonu	haloperydol trifluperydol melperon moperon pipamperon bromoperydol benperydol droperydol fluanizon lumateperon
N05AE – Pochodne indolu	oksypertyna molindon sertindol zyprazydon lurazydon
N05AF – Pochodne tioksantenu	flupentyksol klopentyksol chloroprotyksen tiotyksen zuklopentyksol
N05AG – Pochodne difenylobutylopiperydyny	fluspirylen pimozyd penflurydon
N05AH – Pochodne diazepiny, oksazepiny i tiazepiny	loksapina klozapina olanzapina kwetiapina asenapina klotiapina samidorfan
N05AL – Benzamidy	sulpiryd sultopryd tiapryd remoksypryd amisulpryd weralipryd lewosulpiryd
N05AN – Sole litu	węglan litu
N05AX – Inne	protypendyl rysperydon mozapramina zotepina arypiprazol paliperydon iloperydon kariprazyna brekspiprazol pimawanseryna

N05B – Anksjolityki

N05BA – Pochodne benzodiazepin	diazepam chlorodiazepoksyd medazepam oksazepam klorazepan dipotasowy lorazepam adinazolam bromazepam klobazam ketazolam prazepam alprazolam halazepam pinazepam kamazepam nordazepam fludiazepam loflazepan etylu etyzolam klotiazepam kloksazolam tofizopam bentazepam meksazolam
N05BB – Pochodne difenylometanu	hydroksyzyna kaptodiamina
N05BC – Karbaminiany	meprobamat emylkamat mebutamat
N05BD – Pochodne dibenzobicyklooktadienu	benzoktamina
N05BE – Pochodne azaspirodekanodionu	buspiron
N05BX – Inne	mefenoksalon gedokarnil etyfoksyna fabomotyzol olejek lawendowy

N05C – Leki nasenne i uspokajające

N05CA – Barbiturany	pentobarbital amobarbital butobarbital barbital aprobarbital sekobarbital talbutal winylbital winbarbital cyklobarbital heptabarbital repozal metoheksital heksobarbital tiopental etallobarbital allobarbital proksybarbal
N05CC – Aldehydy i ich pochodne	wodzian chloralu chloralodol acetyloglicynamidowodzian chloralu dichloralfenazon paraldehyd
N05CD – Pochodne benzodiazepiny	flurazepam nitrazepam flunitrazepam estazolam triazolam lormetazepam temazepam midazolam brotizolam kwazepam loprazolam doksefazepam cynolazepam remimazolam nimetazepam
N05CE – Pochodne piperynodionu	glutetymid metyprylon pirytyldion
N05CF – Cyklopirolony	zopiklon zolpidem zaleplon eszopiklon
N05CH – Agonisty receptora melatoninowego	melatonina ramelteon tasimelteon
N05CJ – Antagonisty receptora oreksynowego	suworeksant lemboreksant daridoreksant
N05CM – Inne	metakwalon klometiazol bromizowal karbromal skopolamina propiomazyna triklofos etchlorwynol waleriana heksapropimat bromki apronal walnoktamid metylopentynol niaprazyna deksmedetomidyna
N05CX – Preparaty złożone zawierające leki nasenne i uspokajające, z wyłączeniem barbituranów	meprobamat metakwalon metylopentynol klometiazol emepronium dipiperonyloaminoetanol

S01: Leki oftalmologiczne

S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu

S01AA – Antybiotyki	chloramfenikol chlorotetracyklina neomycyna oksytetracyklina tyrotrycyna framycetyna tetracyklina natamycyna gentamycyna tobramycyna kwas fusydynowy benzylopenicylina dihydrostreptomycyna ryfamycyna erytromycyna polimyksyna B ampicylina amikacyna mikronomycyna netylmycyna kanamycyna azydamfenikol azytromycyna cefuroksym wankomycyna dibekacyna cefmenoksym bacytracyna
S01AB – Sulfonamidy	sulfametizol sulfafurazol sulfadikramid sulfacetamid sulfafenazol
S01AD – Preparaty przeciwwirusowe	idoksyrudyna triflurydyna acyklowir interferon widarabina famcyklowir fomiwirsen gancyklowir
S01AE – Fluorochinolony	ofloksacyna norfloksacyna cyprofloksacyna lomefloksacyna lewofloksacyna gatyfloksacyna moksyfloksacyna bezyfloksacyna tosufloksacyna
S01AX – Inne	preparaty rtęci preparaty srebra preparaty cynku nitrofural bibrokatol rezorcyna tetraboran sodu heksamidyna chloroheksydyna propionian sodu dibromopropamidyna propamidyna pikloksydyna powidon-jod poliheksanid

S01B – Leki przeciwzapalne

S01BA – Kortykosteroidy	deksametazon hydrokortyzon kortyzon prednizolon triamcynolon betametazon fluorometolon medryzon klobetazon alklometazon dezonid formokortal rymeksolon loteprednol acetonid fluocynolonu difluprednat
S01BB – Kortykosteroidy w połączeniach z lekami rozszerzającymi źrenice	hydrokortyzon prednizolon fluorometolon betametazon
S01BC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne	indometacyna oksyfenbutazon diklofenak flurbiprofen ketorolak piroksykam bendazak kwas salicylowy pranoprofen nepafenak bromfenak

S01C – Połączenia leków
przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi

S01CA – Połączenia kortykosteroidów z lekami przeciwinfekcyjnymi	deksametazon prednizolon hydrokortyzon fluokortolon betametazon fludrokortyzon fluorometolon metyloprednizolon chloroprednizolon acetonid fluocynolonu klobetazon loteprednol
S01CB – Połączenia kortykosteroidów, leków przeciwinfekcyjnych i leków rozszerzających źrenice	deksametazon prednizolon hydrokortyzon betametazon fluorometolon
S01CC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne w połączeniach z lekami przeciwinfekcyjnymi	diklofenak indometacyna

S01E – Leki stosowane
w jaskrze i zwężające źrenicę

S01EA – Sympatykomimetyki stosowane w jaskrze	adrenalina dipiwefryna apraklonidyna klonidyna brymonidyna
S01EB – Parasympatykomimetyki	pilokarpina karbachol ekotiopat demekarium fizostygmina neostygmina fluostygmina aceklidyna acetylocholina paraokson
S01EC – Inhibitory anhydrazy węglanowej	acetazolamid diklofenamid dorzolamid brynzolamid metazolamid
S01ED – Leki β-adrenolityczne	tymolol betaksolol lewobunolol metypranolol karteolol befunolol
S01EE – Analogi prostaglandyn	latanoprost unoproston bimatoprost trawoprost tafluprost latanoprost bunod netarsudyl
S01EX – Inne	guanetydyna dapiprazol netarsudyl omidenepag rypasudyl

S01F – Leki rozszerzające źrenicę

S01FA – Preparaty przeciwcholinergiczne	atropina skopolamina metyloskopolamina cyklopentolat homatropina tropikamid
S01FB – Preparaty sympatykomimetyczne (bez preparatów stosowanych w jaskrze)	fenylefryna efedryna ibopamina ketorolak

S01G – Leki zmniejszające
przekrwienie oraz przeciwalergiczne

S01GA – Sympatykomimetyki stosowane jako leki zmniejszające przekrwienie	nafazolina tetryzolina ksylometazolina oksymetazolina fenylefryna oksedryna brymonidyna
S01GX – Inne	kwas kromoglikanowy lewokabastyna kwas spaglumowy nedokromil lodoksamid emedastyna azelastyna ketotifen olopatadyna epinastyna alkaftadyna cetyryzyna bilastyna

S01H – Środki znieczulające miejscowo

S01HA – Środki znieczulające miejscowo	kokaina oksybuprokaina tetrakaina proksymetakaina prokaina cynchokaina lidokaina chloroprokaina

S01J – Preparaty diagnostyczne

S01JA – Środki barwiące	fluoresceina róż bengalski sodu

S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka

S01KA – Substancje wiskoelastyczne	kwas hialuronowy hypromeloza
S01KX – Inne	chymotrypsyna błękit trypanu

S01L – Leki stosowane w leczeniu
zaburzeń naczyniowych oka

S01LA – Leki przeciwneowaskularyzacyjne	werteporfina anekortaw pegaptanib ranibizumab aflibercept brolucyzumab abicypar pegol bewacyzumab farycymab