Trichloroeten

Trichloroeten
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
trichloroeten
Inne nazwy i oznaczenia
trichloroetylen, nazwa handlowa: tri
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C2HCl3

Inne wzory

CHCl=CCl
2

Masa molowa

131,39 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

79-01-6

PubChem

6575

DrugBank

DBDB13323

SMILES
ClC=C(Cl)Cl
InChI
InChI=1S/C2HCl3/c3-1-2(4)5/h1H
InChIKey
XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,4642 g/cm³ (20 °C)[2]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
1,45 g/kg (0 °C)[4]
1,28 g/kg (25 °C)[4]
1,33 g/kg (60 °C)[4]
w innych rozpuszczalnikach
mieszalny bez ograniczeń z etanolem[1], eterem dietylowym, rozpuszczalny w acetonie, słabo w tetrachlorometanie[2]
Temperatura topnienia

−84,7 °C[2]

Temperatura wrzenia

86,8 °C[2]

Punkt krytyczny

271,1 °C[5]

logP

2,53[3]

Lepkość

0,703 mPa·s (0 °C, 1013 hPa)[6]
0,545 mPa·s (25 °C, 1013 hPa)[6]
0,444 mPa·s (50 °C, 1013 hPa)[6]
0,376 mPa·s (75 °C, 1013 hPa)[6]

Prężność pary

8,13 kPa (20 °C)[7]
9,91 kPa (25 °C)[8]

Budowa
Moment dipolowy

0,8 D[a][9]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-18]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[10]
Zagrożenie dla zdrowia Wykrzyknik
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H315, H319, H336, H341, H350, H412

Zwroty P

P201, P261, P273, P281, P305+P351+P338, P308+P313[7]

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[11]
0
2
0
 
Temperatura zapłonu

32 °C (zamknięty tygiel)[8]

Temperatura samozapłonu

410,0 °C[7]

Granice wybuchowości

8–10,5%[8][7]

Numer RTECS

KX4550000

Dawka śmiertelna

LD50 4920 mg/kg (szczur, doustnie)[7]

Podobne związki
Podobne związki

chloroform, dichloroeten, trichloroetan, tetrafluoroeten, tetrachloroeten

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Trichloroeten, trichloroetylen – organiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna etenu (etylenu).

Charakterystyka

Jest to bezbarwna ciecz, niepalna, o charakterystycznym zapachu. Wrze w temperaturze 87 °C, słabo rozpuszcza się w wodzie, natomiast dobrze w etanolu, eterze dietylowym i benzynie.

Otrzymywany przemysłowo z acetylenu przez addycję dwóch cząsteczek chloru, a następnie z tak utworzonego 1,1,2,2-tetrachloroetanu, pod wpływem ogrzewania z wodorotlenkiem wapnia, następuje eliminacja cząsteczki chlorowodoru z utworzeniem trichloroetenu.

Dawniej stosowany jako rozpuszczalnik tłuszczów: do ekstrakcji i odtłuszczania czyszczonych powierzchni (np. przed klejeniem czy malowaniem), obecnie zaprzestano go używać z powodu silnych właściwości narkotycznych oraz rakotwórczych[12]. Wyniki badań opublikowanych w Journal of Parkinson’s Disease w 2023 roku wskazują, że ekspozycja na trichloroeten pięciokrotnie zwiększa ryzyko zachorowania na chorobę Parkinsona[13].

Uwagi

  1. Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

Przypisy

  1. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. a b c d Haynes 2016 ↓, s. 3-520.
  3. Haynes 2016 ↓, s. 5-176.
  4. a b c Haynes 2016 ↓, s. 5-165.
  5. Haynes 2016 ↓, s. 6-176.
  6. a b c d Haynes 2016 ↓, s. 6-247.
  7. a b c d e Trichloroethylene (nr 437530) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-18]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  8. a b c Haynes 2016 ↓, s. 15-19.
  9. Haynes 2016 ↓, s. 9-66.
  10. Trichloroeten, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-10-18]  (ang.).
  11. Trichloroeten (nr 437530) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-18]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  12. Known and Probable Human Carcinogens [online], American Cancer Society [dostęp 2016-06-28] [zarchiwizowane z adresu 2013-07-03]  (ang.).
  13. Scientists Warn: Common Cleaning Chemical Linked to 500% Increased Risk of Parkinson’s Disease [online], SciTechDaily [dostęp 2023-03-16]  (ang.).

Bibliografia

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
N01: Leki znieczulające
N01A – Leki do
znieczulenia ogólnego
N01AA – Etery
N01AB – Chlorowcowane węglowodory
N01AF – Barbiturany
N01AG – Barbiturany w
połączeniach z innymi lekami
  • narkobarbital
N01AH – Opioidy
N01AX – Inne
N01B – Środki do
znieczulenia miejscowego
N01BA – Estry kwasu aminobenzoesowego
N01BB – Amidy
N01BC – Estry kwasu benzoesowego
N01BX – Inne
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh85137453
  • GND: 4186064-0
  • NDL: 01120517
  • BnF: 12306319n
  • BNCF: 20864
  • J9U: 987007548885105171
  • Britannica: science/trichloroethylene
  • NE.se: trikloreten
  • SNL: trikloretylen
  • Catalana: 0148099
  • identyfikator w Hrvatska enciklopedija: 62301