Prokaina

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
4-aminobenzoesan 2-(dietyloamino)etylu
Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. procainum
inne	ester 2-(dietyloamino)etylowy kwasu p-aminobenzoesowego, nowokaina, polokaina

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₃H₂₀N₂O₂

Masa molowa

236,31 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

59-46-1 (wolna zasada)
51-05-8 (chlorowodorek)

PubChem

4914

DrugBank

DB00721

SMILES
CCN(CC)CCOC(=O)C1=CC=C(C=C1)N

InChI
InChI=1S/C13H20N2O2/c1-3-15(4-2)9-10-17-13(16)11-5-7-12(14)8-6-11/h5-8H,3-4,9-10,14H2,1-2H3
InChIKey
MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
9450 mg/l (30 °C)^[1]^[2] 1000 g/l (chlorowodorek, 20 °C)^[3]

Temperatura topnienia	61 °C (wolna zasada)^[1]^[2] 155–158 °C (chlorowodorek)^[3]^[4]

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-06-23]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanej karty charakterystyki
chlorowodorek prokainy

Niebezpieczeństwo

Zwroty H

H301

Zwroty P

P301+P310+P330

Numer RTECS

DG2100000
DG2275000 (chlorowodorek)

Dawka śmiertelna

LD_Lo 147 mg/kg (człowiek, doustnie)^[2]

Podobne związki

benzokaina, lidokaina, kwas p-aminobenzoesowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

N01BA02, C05AD05, S01HA05, N01BA52

Farmakokinetyka

Okres półtrwania	7,7 min^[1]

Multimedia w Wikimedia Commons

Hasło w Wikisłowniku

Prokaina, nowokaina – organiczny związek chemiczny, ester N,N-dietyloaminoetylowy kwasu p-aminobenzoesowego. Lek znieczulający o długim czasie narastania znieczulenia i krótkotrwałym działaniu^[1], stosowany do znieczuleń nasiękowych, nadoponowych i rdzeniowych^[5]. Nie przenika przez błony śluzowe, dlatego nie może być używany do znieczuleń powierzchniowych^[6]. Zbuforowany roztwór prokainy (tzw. geriokaina) był popularny jako lek geriatryczny, jego skuteczność w tym wskazaniu jest jednak kwestionowana^[7]^[8]^[9]. Jej działanie polega na blokowaniu kanałów sodowych^[10].

Nazwy handlowe

Polocainum hydrochloricum (producenci: Galfarm, Pharma Cosmetic, Amara) – substancja do receptury
Injectio Polocaini Hydrochlorici (producent: Polpharma) – ampułki 10 ml zawierające roztwór 1%, ampułki 1 i 2 ml zawierające roztwór 2%

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Procaine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00721 [dostęp 2020-06-23] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Procaine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2010-08-14] (ang.).
↑ ^a ^b Prokaina, chlorowodorek (107467) [online], Merck Chemicals [dostęp 2010-08-14] [zarchiwizowane z adresu 2012-02-27] .
↑ Prokaina (nr P9879) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck).
↑ Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, WojciechW. Kostowski (red.), Zbigniew S.Z.S. Herman (red.), Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 454, ISBN 978-83-200-3725-8 .
↑ Jan KazimierzJ.K. Podlewski Jan KazimierzJ.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., RobertR. Adamowicz RobertR., Leki współczesnej terapii, Warszawa: Split Trading, 2005, s. 533, ISBN 83-85632-82-4 .
↑ S.S. Kanowski S.S., Do the so-called “geriatric agents” fulfill the criteria of a rational drug therapy?, „Verhandlungen der Deutschen Gesellschaft für Innere Medizin”, 83, s. 972–982, PMID: 612073 .
↑ R.W.R.W. Fuller R.W.R.W., B.W.B.W. Roush B.W.B.W., Procaine hydrochloride as a monoamine oxidase inhibitor: implications for Geriatric therapy, „Journal of the American Geriatrics Society”, 25 (2), 1977, s. 90–93, PMID: 833415 .
↑ I.I. Zwerling I.I. i inni, Effects of a procaine preparation (Gerovital H3) in hospitalized geriatric patients: a double-blind study, „Journal of the American Geriatrics Society”, 23 (8), 1975, s. 355–359, PMID: 1097490 .
↑ TadeuszT. Krzymowski TadeuszT., JadwigaJ. Przała JadwigaJ., Fizjologia zwierząt. Podręcznik dla studentów wydziałów medycyny weterynaryjnej, wydziałów biologii i hodowli zwierząt akademii rolniczych i uniwersytetów, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 2005, s. 27, ISBN 83-09-01792-8 .

Bibliografia

Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, WojciechW. Kostowski (red.), Zbigniew S.Z.S. Herman (red.), Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 454–455, ISBN 978-83-200-3725-8 .
Jan KazimierzJ.K. Podlewski Jan KazimierzJ.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., RobertR. Adamowicz RobertR., Leki współczesnej terapii, Warszawa: Split Trading, 2005, s. 533–534, ISBN 83-85632-82-4 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

C05: Leki ochraniające ścianę naczyń

C05A – Leki stosowane zewnętrznie
w leczeniu hemoroidów

C05AA – Preparaty zawierające kortykosteroidy	hydrokortyzon prednizolon betametazolon fluorometolon fluokortolon deksametazon fluocynolon fluocynonid triamcynolon
C05AD – Preparaty zawierające środki miejscowo znieczulające	lidokaina tetrakaina benzokaina cynchokaina prokaina oksetakaina pramokaina
C05AE – Preparaty miorelaksacyjne	triazotan gliceryny diazotan izosorbidu diltiazem
C05AX – Inne leki stosowane zewnętrznie w leczeniu hemoroidów	preparaty glinu preparaty bizmutu preparaty cynku tribenozyd fenylefryna

C05B – Leki stosowane w leczeniu żylaków

C05BA – Heparyny i heparynoidy do stosowania zewnętrznego	heparynoid apolan sodu heparyna polisiarczan pentozanu
C05BB – Leki obliterujące żylaki do podawania domiejscowego	oleinian monoetanoloaminy polidokanol cukier inwertowany siarczan tetradecylowo-sodowy fenol glukoza
C05BX – Inne leki stosowane w leczeniu żylaków	dobesylan wapnia

C05C – Leki wpływające na elastyczność naczyń

C05CA – Bioflawonoidy	rutozyd monokserutyna diosmina trokserutyna hidrosmina
C05CX – Inne leki wpływające na elastyczność naczyń	tribenozyd naftazon nasiona kasztanowca

C05X – Inne leki leki ochraniające
ścianę naczyń

C05XX – Inne leki leki ochraniające ścianę naczyń	perplazmid beperminogenu

N01: Leki znieczulające

N01A – Leki do
znieczulenia ogólnego

N01AA – Etery	eter dietylowy eter winylowy
N01AB – Chlorowcowane węglowodory	halotan chloroform enfluran trichloroetylen izofluran desfluran sewofluran
N01AF – Barbiturany	metoheksital heksobarbital tiopental
N01AG – Barbiturany w połączeniach z innymi lekami	narkobarbital
N01AH – Opioidy	fentanyl alfentanyl sufentanyl fenoperydyna anilerydyna remifentanyl
N01AX – Inne	ketamina propanidyd alfaksalon etomidat propofol hydroksymaślan sodu podtlenek azotu esketamina ksenon

N01B – Środki do
znieczulenia miejscowego

N01BA – Estry kwasu aminobenzoesowego	metabutetamina prokaina tetrakaina chloroprokaina benzokaina
N01BB – Amidy	bupiwakaina lidokaina mepiwakaina prylokaina butanilikaina cynchokaina etydokaina artykaina ropiwakaina lewobupiwakaina meloksykam
N01BC – Estry kwasu benzoesowego	kokaina
N01BX – Inne	chlorek etylu diklonina fenol kapsaicyna

S01: Leki oftalmologiczne

S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu

S01AA – Antybiotyki	chloramfenikol chlorotetracyklina neomycyna oksytetracyklina tyrotrycyna framycetyna tetracyklina natamycyna gentamycyna tobramycyna kwas fusydynowy benzylopenicylina dihydrostreptomycyna ryfamycyna erytromycyna polimyksyna B ampicylina amikacyna mikronomycyna netylmycyna kanamycyna azydamfenikol azytromycyna cefuroksym wankomycyna dibekacyna cefmenoksym bacytracyna
S01AB – Sulfonamidy	sulfametizol sulfafurazol sulfadikramid sulfacetamid sulfafenazol
S01AD – Preparaty przeciwwirusowe	idoksyrudyna triflurydyna acyklowir interferon widarabina famcyklowir fomiwirsen gancyklowir
S01AE – Fluorochinolony	ofloksacyna norfloksacyna cyprofloksacyna lomefloksacyna lewofloksacyna gatyfloksacyna moksyfloksacyna bezyfloksacyna tosufloksacyna
S01AX – Inne	preparaty rtęci preparaty srebra preparaty cynku nitrofural bibrokatol rezorcyna tetraboran sodu heksamidyna chloroheksydyna propionian sodu dibromopropamidyna propamidyna pikloksydyna powidon-jod poliheksanid

S01B – Leki przeciwzapalne

S01BA – Kortykosteroidy	deksametazon hydrokortyzon kortyzon prednizolon triamcynolon betametazon fluorometolon medryzon klobetazon alklometazon dezonid formokortal rymeksolon loteprednol acetonid fluocynolonu difluprednat
S01BB – Kortykosteroidy w połączeniach z lekami rozszerzającymi źrenice	hydrokortyzon prednizolon fluorometolon betametazon
S01BC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne	indometacyna oksyfenbutazon diklofenak flurbiprofen ketorolak piroksykam bendazak kwas salicylowy pranoprofen nepafenak bromfenak

S01C – Połączenia leków
przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi

S01CA – Połączenia kortykosteroidów z lekami przeciwinfekcyjnymi	deksametazon prednizolon hydrokortyzon fluokortolon betametazon fludrokortyzon fluorometolon metyloprednizolon chloroprednizolon acetonid fluocynolonu klobetazon loteprednol
S01CB – Połączenia kortykosteroidów, leków przeciwinfekcyjnych i leków rozszerzających źrenice	deksametazon prednizolon hydrokortyzon betametazon fluorometolon
S01CC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne w połączeniach z lekami przeciwinfekcyjnymi	diklofenak indometacyna

S01E – Leki stosowane
w jaskrze i zwężające źrenicę

S01EA – Sympatykomimetyki stosowane w jaskrze	adrenalina dipiwefryna apraklonidyna klonidyna brymonidyna
S01EB – Parasympatykomimetyki	pilokarpina karbachol ekotiopat demekarium fizostygmina neostygmina fluostygmina aceklidyna acetylocholina paraokson
S01EC – Inhibitory anhydrazy węglanowej	acetazolamid diklofenamid dorzolamid brynzolamid metazolamid
S01ED – Leki β-adrenolityczne	tymolol betaksolol lewobunolol metypranolol karteolol befunolol
S01EE – Analogi prostaglandyn	latanoprost unoproston bimatoprost trawoprost tafluprost latanoprost bunod netarsudyl
S01EX – Inne	guanetydyna dapiprazol netarsudyl omidenepag rypasudyl

S01F – Leki rozszerzające źrenicę

S01FA – Preparaty przeciwcholinergiczne	atropina skopolamina metyloskopolamina cyklopentolat homatropina tropikamid
S01FB – Preparaty sympatykomimetyczne (bez preparatów stosowanych w jaskrze)	fenylefryna efedryna ibopamina ketorolak

S01G – Leki zmniejszające
przekrwienie oraz przeciwalergiczne

S01GA – Sympatykomimetyki stosowane jako leki zmniejszające przekrwienie	nafazolina tetryzolina ksylometazolina oksymetazolina fenylefryna oksedryna brymonidyna
S01GX – Inne	kwas kromoglikanowy lewokabastyna kwas spaglumowy nedokromil lodoksamid emedastyna azelastyna ketotifen olopatadyna epinastyna alkaftadyna cetyryzyna bilastyna

S01H – Środki znieczulające miejscowo

S01HA – Środki znieczulające miejscowo	kokaina oksybuprokaina tetrakaina proksymetakaina prokaina cynchokaina lidokaina chloroprokaina

S01J – Preparaty diagnostyczne

S01JA – Środki barwiące	fluoresceina róż bengalski sodu

S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka

S01KA – Substancje wiskoelastyczne	kwas hialuronowy hypromeloza
S01KX – Inne	chymotrypsyna błękit trypanu

S01L – Leki stosowane w leczeniu
zaburzeń naczyniowych oka

S01LA – Leki przeciwneowaskularyzacyjne	werteporfina anekortaw pegaptanib ranibizumab aflibercept brolucyzumab abicypar pegol bewacyzumab farycymab