Ácido quinurênico

Kynurenic acid
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 4-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid
Outros nomes Ácido quinurênico, ácido quinurônico, transtorina
Identificadores
Número CAS 492-27-3
PubChem 3845
ChemSpider 3712
KEGG C01717
ChEBI 18344
SMILES
 
  • O=C\2c1c(cccc1)NC(=C/2)/C(=O)O
InChI
1/C10H7NO3/c12-9-5-8(10(13)14)11-7-4-2-1-3-6(7)9/h1-5H,(H,11,12)(H,13,14)
Propriedades
Fórmula molecular C10H7NO3
Massa molar 189.168 g/mol
Ponto de fusão

282.5 °C, 556 K, 541 °F

Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Ácido quinurênico (abreviado na literatura como KYNA ou KYN, de kynurenic acid) é um produto do metabolismo normal do aminoácido L-triptofano. Tem sido evidenciado que ácido quinurênico possui atividade neuroativa. Atua como um antiexcitotóxico e anticonvulsivo, provavelmente atuando como um antagonista nos receptores de aminoácidos excitatórios. Devido a esta atividade, pode influenciar importante processos neuropsicológica e neuropatológicos. Como resultado, ácido quinurênico tem sido considerado para utilização em terapêutica em certos distúrbios neurológicos. Por outro lado, o aumento dos níveis de ácido quinurênico também têm sido associadas a determinadas condições patológicas.[1][2]

Ácido quinurênico foi descoberto em 1853 pelo químico alemão Justus von Liebig na urina de cães, o que aparentemente produziu a posterior nomenclatura.[3]

É formada a partir de L-quinurenina, numa reação catalisada pela enzima transaminase quinurenina—oxoglutarato.

Referências

  1. Tonin, Anelise Miotti, et al; Inibição do metabolismo energético cerebral pelo ácido quinurênico em ratos jovens; Hospital de Clínicas de Porto Alegre. Semana Científica. (25. : 2005 set. : Porto Alegre, RS)
  2. César Augusto João Ribeiro; Efeito da Administração Intrastriatal Aguda de Ácido Quinolínico Sobre Metabolismo Energético em Ratos Jovens; Dissertação de mestrado apresentada ao Programa de Pós-Graduação em Ci~ências Biológicas-Bioquímica da Universidade Federal do Rio Grande do Sul, Porto Alegre, 2006.
  3. Liebig, J., Uber Kynurensäure, Justus Liebigs Ann. Chem., 86: 125-126, 1853.
  • v
  • d
  • e
Derivados de aminoácidos
Principais sistemas
excitatórios/inibitórios
Sistema glutamato
Sistema GABA
Sistema glicina
Sistema GHB
  • GHB
  • T-HCA (GHC)
Aminas biogênicas
Monoaminas
Aminas traço
Outros
Neuropeptídeos
  • Ver aqui.
Derivados de lipídios
Endocanabinoides
  • 2-AG
  • 2-AGE (noladina)
  • 2-ALPI
  • 2-OG
  • AA-5-HT
  • Anandamida (AEA)
  • DEA
  • LPI
  • NADA
  • NAGly
  • OEA
  • Oleamida
  • PEA
  • RVD-Hpα
  • SEA
  • Vidrodamina (O-AEA)
Neuroesteroides
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Derivados de nucleobases
Nucleosídeos
Sistema adenosina
Derivados de vitaminas
Sistema colinérgico
Outros derivados
Gasotransmissores
Candidatos
Identificadores